Hydrolysis and formation of hydantoins

Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: Second Edition

Volumn , Issue , 2008, Pages 761-799

  Pietzsch, Markus ^a   Syldatk, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPEECH SYNTHESIS;

HYDANTOINS;

CHEMISTRY;

EID: 84955335567     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618262.ch12d     Document Type: Chapter

References (160)

1. A. von Baeyer, Liehigs Ann. Chem., 1861, 117, 178-180.
2. E. Ware, Chem. Rev., 1950, 46, 403-470.
3. C. Syldatk, R. Müller, M. Siemann, F. Wagner in: Biocatalytic Production of Amino Acids & Derivatives (Eds.: D. Rozzell, F. Wagner), Hanser Publishers, München, 1992, pp. 75-128.
4. E. Kleinpeter, Struct. Chem. 1997, 8, 161-173.
5. M. Beller, M. Eckert, W. A. Maradi, H. Neumann, Angew. Chem., 1999, 111, 1562-1565.
6. J. Ogawa, S. Shimizu, Trends Biotechnol. 1999, 17, 13-21.
7. C. Syldatk, R. Müller, M. Pietzsch, F. Wagner in: Biocatalytic Production of Amino Acids & Derivatives (Eds.: D. Rozzell, F. Wagner), Hanser Publishers, München, 1992, pp. 129-176.
8. C. Syldatk, A. Läufer, R. Müller, H. Höke, Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 1990, 41, 29.
9. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Enzyme Nomenclature, Academic Press Inc., New York, 1993.
10. G.-J. Kim, H.-S. Kim, Biochem. J. 1998, 330, 295-302.
11. O. May, A. Habenicht, R. Mattes, C. Syldatk, M. Siemann, Biol. Chem. 1998, 379, 743-747.
12. L. Holm, C. Sander, Proteins 1997, 28, 72-82.
13. C. Syldatk, O. May, J. Altenbuchner, R. Mattes, M. Siemann, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 293-309.
14. J. Ogawa, S. Shimizu, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1997, 2, 163-176.
15. J. Taillades, I. Beuzelin, L. Garrel, V. Tabacik, C. Bied, A. Commeyras in: Origins of Life and Evolution of the Biosphere, Vol. 28, Kluwer Academic Publishers, Netherlands, 1998, pp. 61-77.
16. Z. Xu, F. E. de Windt, C. van der Drift, Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 99-104.
17. K. W. Lee, A. H. Roush, Arch. Biochem. Biophys. 1964, 108, 460.
18. F. Trijbels, G. D. Vogels, Biochim. Biophys. Acta 1966, 113, 292-301.
19. V. F. M. Rijnierse, C. van der Drift, G. D. Vogels, Can. J. Microbiol. 1977, 23, 633-637.
20. G. D. Vogels, F. Trijbels, A. Uffink, Biochim. Biophys. Acta 1966, 122, 482-496.
21. L. van der Drift, G. D. Vogels, C. Van der Drift, Biochim. Biophys. Acta 1975, 391, 240-248.
22. G. D. Vogels, C. van der Drift, Bacteriological Rev. 1976, 40, 403-468.
23. N. Akamatsu, J. Biochem. 1960, 47, 809-819.
24. R. Daniel, B. Kokel, E. Caminade, A. Martel, F. Le Goffic, Anal. Biochem. 1996, 239, 130-135.
25. I. Lieberman, A. Kornberg, J. Biol. Chem. 1954, 207, 911-924.
26. I. Lieberman, A. Kornberg, J. Biol. Chem. 1955, 212, 909-920.
27. D. D. Brown, M. W. Ries, J. Biol. Chem. 1959, 234, 3182-3187.
28. R. Tsugawa, S. Okumura, T. Ito, N. Katsuga, Agric. Biol. Chem. 1966, 30, 27-34.
29. H. Hassall, D. M. Greenberg, J. Biol. Chem. 1963, 238, 3325-3329.
30. M. Battilotti, U. Barberini, J. Mol. Cat. 1988, 43, 343-352.
31. J. Caravaca, S. Grisolia, J. Biol. Chem. 1958, 231, 357-365.
32. R. Olivieri, E. Fascetti, L. Angelini, L. Degen, Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2173-2183.
33. L. L. E. A. Campbell, J. Biol. Chem. 1960, 235, 2375-2378.
34. W. Watanabe, E. E. Snell, Proc. Natl. Acad. Sci. 1972, 69, 1086-1090.
35. K. Yokozeki, K. Rubota, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 721-728.
36. J. Ogawa, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 1994, 223, 625-630.
37. S. M. Runser, P. C. Meyer, Eur. J. Biochem. 1993, 213, 1315-1324.
38. J. Ogawa, S. Shimizu, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 1993, 212, 685-691.
39. O. Hayashi, A. Kornberg, J. Biol. Chem. 1952, 197, 717-732.
40. J. Rautz, R. D. Schnackerz, Eur. J. Biochem. 1989, 181, 431-435.
41. J. Siedel, R. Deeg, A. Röder, J. Ziegenhorn, H. Möllering, H. Gauhl german patent DE 3406770 AI, 1985.
42. H. Yamada, S. Shimizu, J. M. Kim, Y. Shin-men, T. Sakai, FEMS Microbiol. Lett. 1985, 30, 337-340.
43. J. M. Kim, S. Shimizu, H. Yamada, J. Biol. Chem. 1986, 261, 11832-11839.
44. J. Ogawa, J.-M. Kim, W. Nirdoy, Y. Amano, H. Yamada, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 1995, 229, 284-290.
45. J. Ogawa, W. Nirdnoy, H. Yamada, S. Shimizu, Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 1737-1739.
46. Y. Nishida, K. Nakamichi, K. Nabe, T. Tosa, Enzyme Microb. Technol. 1987, 9, 721-725.
47. C. Syldatk, D. Cotoras, G. Dombach, C. Groß, H. Kallwaß, H. Andree, M. Gebinoga, F. Wagner, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1986, 367, 340.
48. C. Syldatk, D. Cotoras, G. Dombach, C. Groß, H. Kallwaß, F. Wagner, Biotechnol. Lett. 1987, 9, 25-30.
49. A. Yamashiro, K. Yokozeki, H. Kano, K. Kubota, Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2851-2856.
50. A. Yamashiro, K. Kubota, K. Yokozeki, Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2857-2863.
51. K. Yokozeki, K. Sano, C. Eguchi, K. Yamada, K. Mitsugi, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 363-369.
52. K. Yokozeki, K. Sano, C. Eguchi, K. Iwagami, K. Mitsugi, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 729-736.
53. K. Yokozeki, Y. Hirose, K. Kubota, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 737-746.
54. C. Syldatk, R. Müller, G. Dombach, Abstract Book 8th Int. Biotechnol. Symposium 1988, Paris, p. 154.
55. M. Pietzsch, C. Syldatk, F. Wagner, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1992, 672, 478-483.
56. H. Lickefett, K. Krohn, W. A. König, B. Gehrcke, C. Syldatk, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1129-1135.
57. H. Höke, Chiral '92, Conference Proceedings, 1992, Manchester, pp. 57-61.
58. J. Ogawa, C. L. Soong, M. Honda, S. Shimizu, Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 3814-3817.
59. J. Ogawa, C.-L. Soong, M. Honda, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 1997, 243, 322-327.
60. C.-L. Soong, J. Ogawa, H. Sukiman, T. Prana, M. Sri Prana, S. Shimizu, FEMS Microbiol. Lett., 1998, 158, 51-55.
61. R. Rai, R. B. Rao, V. Taneja, World J. Microbiol. Biotechnol. 1996, 12, 247-250.
62. R. Rai, V. Taneja, Appl. Microb. Biotechnol. 1998, 50, 658-662.
63. R. Rai, V. Taneja, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 224, 889-892.
64. F. Bernheim, M. L. C. Bernheim, J. Biol. Chem. 1946, 163, 683-685.
65. G. S. Eadie, F. Bernheim, M. L. C. Bernheim, J. Biol. Chem. 1949, 181, 449-458.
66. D. P. Wallach, S. Grisolia, J. Biol. Chem. 1957, 226, 277-288.
67. K. H. Dudley, D. L. Bius, T. C. Butler J. Pharmacol. Exp. Ther. 1970, 175, 27-37.
68. K. H. Dudley, D. L. Bius J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 173-182.
69. F. Cecere, G. Galli, F. Morisi, FEBS Lett. 1975, 57, 192-194.
70. D. Dinelli, W. Marconi, F. Cecere, G. Galli, F. Morisi, Enzyme Engineering, Vol III, Plenum Publishing Corporation, 1978, pp. 477-481.
71. F. Cecere, W. Marconui, F. Morisi, B. Rappuoli, german patent DE 2615594 AI, 1978.
72. A. Morin, Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 208-214.
73. K. P. Brooks, E. A. Jones, B.-D. Kim, E. G. Sander, Arch. Biochem. Biophys. 1983, 226, 469-483.
74. H. Yamada, S. Takahashi, Y. Kii, H. Kumagai J. Ferment. Technol., 1978, 56, 484-491.
75. S. Takahashi, Y. Kii, H. Kumagai, H. Yamada, J. Ferment. Technol. 1978, 56, 492-498.
76. A. Morin, W. Hummel, H. Schütte, M.-R. Kula, Biotechnol. Appl. Biochem. 1986, 8, 564-574.
77. A. Möller, C. Syldatk, M. Schulze, F. Wagner, Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 618-625.
78. S. Runser, N. Chinski, E. Ohleyer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 33, 382-388.
79. A. Morin, J.-P. Touzel, A. Lafond, D. Leblanc, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1991, 35, 536-540.
80. D.-M. Kim, G.-J. Kim, H.-S. Kim, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 11-16.
81. J. E. W. D. R. Durham, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 226, 1095-1100.
82. O. Keil, M. Schneider, J. P. Rasor, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1257-1260.
83. D. V. Gokhale, K. B. Bastawde, S. G. Patil, U. R. Kalkote, R. R. Joshi, R. A. Joshi, T. Ravindranathan, B. G. Gaikwad, V. V. Jogadand, S. Nene, Enzyme Microb. Technol. 1996, 18, 353-357.
84. A. Sharma, R. M. Vohra, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 234, 485-488.
85. S.-G. Lee, L. D.-C., S.-P. Hong, S. M.-H., H.-S. Kim, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1995, 43, 270-276.
86. S.-G. Lee, H.-S. Kim, Appl. Biochem. Biotechnol. 1997, 62, 251-266.
87. V. Luksa, V. Starkuviene, V. Starkuviene, R. Dagys, Appl. Biochem. Biotechnol. 1997, 62, 219-231.
88. S. Runser, E. Ohleyer, Biotechnol. Lett. 1990, 22, 259-264.
89. C. L. Soong, J. Ogawa, M. Honda, S. Shimizu, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 1459-1462.
90. A. Morin, N. H. Tran Trung, G. LaPointe, H. Dubeau, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 43, 259-266.
91. G. LaPointe, D. Leblanc, A. Morin, Appl. Microbiol. Technol. 1995, 42, 895-900.
92. E. Jacob, K. Henco, S. Marcinowski, G. Schenk, Germ. Pat. DE 353 5987, 1987.
93. G. LaPointe, S. Viau, D. Leblanc, N. Robert, A. Morin, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 888-895.
94. Y. Mukohara, T. Ishikawa, K. Watabe, H. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 1621-1626.
95. D.-C. Lee, G.-J. Kim, Y.-K. Cha, C.-Y. Lee, H.-S. Kim, Biotechnol. Bioeng. 1997, 56, 449-455.
96. G.-J. Kim, H.-S. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 96-100.
97. H. R. Chien, Y.-L. Jih, W.-Y. Yang, W.-H. Hsu, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1395, 68-77.
98. K. Matsuda, S. Sakata, M. Kaneko, N. Hamajima, M. Nonaka, M. Sasaki, N. Tamaki, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1307, 140-144.
99. M. Tzermia, O. Horaitis, D. Alexandraki, Yeast 1994, 10, 663-679.
100. E. M. Baldaro, Pharmac. Manuf. Int. 1993, 137-139.
101. K. Drauz, M. Kottenhahn, K. Makryaleas, H. Klenk, M. Bernd, Angew. Chem. 1991, 103, 704-706.
102. C.-K. Lee, K.-C. Lin, Enzyme Microb. Technol. 1996, 19, 623-627.
103. D.-C. Lee, S.-G. Lee, H.-S. Kim, Enzyme Microb. Technol. 1996, 18, 35-40.
104. A. Achary, K. A. Hariharan, S. Bandhyopadhyaya, R. Ramachandran, K. Jayaraman, Biotechnol. Bioeng. 1997, 55, 148-154.
105. D.-C. Lee, J.-H. Park, G.-J. Kim, H.-S. Kim, Biotechnol. Bioeng. 1999, 64, 272-283.
106. C.-K. Lee, C.-H. Fan, Bioproc. Eng. 1999, 21, 3412-3347.
107. C.-K. Lee, C.-H. Fan, Enzyme Microb. Technol. 1999, 24, 659-666.
108. P. Meyer, S. Runser, FEMS Microbiol. Lett. 1993, 109, 67-74.
109. A. Buson, A. Negro, L. Grassato, M. Tagliaro, M. Basaglia, C. Grandi, A. Fontana, M. P. Nuti, FEMS Microbiol. Lett. 1996, 245, 55-62.
110. A. Louwrier, C. J. Knowles, Biotechnol. Appl. Biochem. 1997, 25, 143-149.
111. H. Nanba, Y. Ikenaka, Y. Yamada, K. Yajima, M. Takano, S. Takahashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 875-881.
112. J. Ogawa, M. C.-M. Chung, S. Hida, H. Yamada, S. Shimizu, J. Biotechnol. 1994, 38, 11-19.
113. R. Olivieri, E. Fascetti, L. Angelini, L. Degen, Enzyme Microb. Technol. 1979, 1, 201-204.
114. H. Nanba, Y. Ikenaka, Y. Yamada, K. Yajima, M. Takano, K. Ohkubo, Y. Hiraishi, K. Yamada, S. Takahashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 1839-1844.
115. G.-J. Kim, H.-S. Kim, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 17-22.
116. R. Grifantini, C. Pratesi, G. Galli, G. Grandi, J. Biol. Chem. 1996, 271, 9326-9331.
117. G.-J. Kim, H.-S. Kim, Enzyme Microb. Technol. 1995, 17, 63-67.
118. H. Yamanaka, T. Kawamoto, A. Tanaka, J. Ferment. Bioeng. 1997, 84, 181-184.
119. M. Pietzsch, T. Waniek, R. J. Smith, S. Bratovanov, S. Bienz, C. Syldatk, Chem. Month. 2000, 131, 645-653.
120. J. Ogawa, A. Ryouno, S.-X. Xie, V. M. Rakesh, R. Indrati, H. Miyakawa, T. Ueno, Y. Ikenaka, H. Nanba, S. Takahashi, S. Shimizu, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1999, 55, 797-801.
121. K. Watabe, T. Ishikawa, Y. Mukohara, H. Nakamura, J. Bacteriol. 1992, 174, 962-969.
122. T. Ishikawa, Y. Mukohara, K. Watabe, S. Kobayashi, H. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 265-270.
123. T. Wagner, B. Hantke, F. Wagner, J. Biotechnol. 1996, 46, 63-68.
124. D. Cotoras, Dissertation, 1985, Technische Universität Braunschweig, Germany.
125. C. Syldatk, F. Wagner, J. Food Biotechnol 1990, 4, 87-95.
126. O. May, M. Siemann, C. Syldatk, K. Niefind, D. Schomburg, Acta Crystallogr. 1996, D52, 1209-1210.
127. O. May, M. Siemann, M. Pietzsch, M. Kiess, R. Martes, C. Syldatk, J. Biotechnol. 1998, 61, 1-13.
128. O. May, M. Siemann, M. G. Siemann, C. Syldatk, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1998, 5, 367-370.
129. O. May, M. Siemann, C. Syldatk, Biotechnol. Techn. 1998, 12, 309-312.
130. O. May, M. Siemann, C. Syldatk, J. Mol. Cat. B: Enzymatic 1998, 4, 211-218.
131. E. Jabri, M. B. Carr, R. P. Hausinger, P. A. Karplus, Science 1995, 268, 998-1004.
132. G. Wohlfahrt, R. Müller, C. Syldatk, DECHEMA Biotechnology Conf. Ed. 1992, Vol. V, pp. 45-49.
133. M. Pietzsch, H. Oberreuter, B. Petrovska, K. Ragnitz, C. Syldatk, in: Stability and Stabilization of Biocatalysts (Eds.: A. Ballesteros, F. J. Plou, J. L. Iborra, P. Hailing), Vol. 15, Elsevier Science, Amsterdam, 1998, p. 517-522.
134. K. Ragnitz, M. Pietzsch, C. Syldatk, J. Biotechnol. 2001, 92, 179-186.
135. J. Ogawa, H. Miyake, S. Shimizu, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 43, 1039-1043.
136. B. Wilms, A. Wiese, C. Syldatk, R. Martes, J. Altenbuchner, M. Pietzsch, J. Biotechnol. 1999, 68, 101-113.
137. N. Batisse, P. Weigel, M. Lecocq, V. Sakanyan, Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 763-766.
138. T. Ishikawa, K. Watabe, Y. Mukohara, H. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 612-615.
139. J. Ogawa, A. Ryouno, S.-X. Xie, V. M. Rakesh, R. Indrati, H. Miyakawa, T. Ueno, S. Shimizu, J. Mol. Cot. B: Enzymatic 2001, 12, 71-75.
140. B. Wilms, A. Hauck, M. Reuss, C. Syldatk, R. Martes, M. Siemann, J. Altenbuchner, Biotechnol. Bioeng., 73, 95-103.
141. M. Pietzsch, A. Wiese, K. Ragnitz, B. Wilms, J. Altenbuchner, R. Martes, C. Syldatk, J. Chromatogr. B 2000, 737, 179-186.
142. O. May, P. T. Nguyen, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317-320.
143. B. Wilms, A. Wiese, C. Syldatk, R. Martes, J. Altenbuchner, J. Biotechnol. 2001, 86, 19-30.
144. M. Pietzsch, Dissertation, 1992, Technische Universität Braunschweig, Germany.
145. M. Pietzsch, DECHEMA Biotechnology Conferences Ed. 1990, Vol. IV, p. 259.
146. A. Wiese, M. Pietzsch, C. Syldatk, R. Mattes, J. Altenbuchner, J. Biotechnol. 2000, 80, 217-230.
147. K. Watabe, T. Ishikawa, Y. Mukohara, H. Nakamura, J. Bacteriol. 1992, 174, 3461-3466.
148. F. Wagner, M. Pietzsch, C. Syldatk, US Pat. 5,449,7861995.
149. J. Tramper, K. C. A. M. Luyben, PT/Proces-techniek 1984, 39, 61-67.
150. K.-H. Drauz, Chimia 1997, 51, 310-314.
151. G.-J. Kim, J.-H. Park, D.-C. Lee, H.-S. Ro, H.-S. Kim, Mol. Gen. Genet. 1997, 225, 152-156.
152. Y. Ikenaka, H. Nanba, S. Takahashi, M. Takano, K. Yajima, Y. Yamada, Eur. Patent 801131 A1, 1997.
153. Y. Mukohara, T. Ishikawa, K. Watabe, H. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. 1993, 57, 1935-1937.
154. R. J. Neal, A. M. Griffin, M. Scott, A. R. Shatzman, H. C. Gorham, world patent WO 94 00577, 1994.
155. Z. Shao, F. H. Arnold, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 513-518.
156. F. H. Arnold, J. C. Moore, Adv. Biochem. Eng. 1997, 58, 1-14.
157. G. J. Kim, Y. H. Cheon, H. S. Kim, Biotechnol. Bioeng. 2000, 68, 211-217.
158. G. J. Kim, D. E. Lee, H. S. Kim, Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2133-2138.
159. M. Siemann, Á. Alvarado-Marín, M. Pietzsch, C. Syldatk, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1999, 6, 387-397.
160. J. Ogawa, M. Honda, C. L. Soong, S. Shimizu, Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 1960-1962.