Optimal synthetic glycosylation of a therapeutic antibody

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 7, 2016, Pages 2361-2367

  Parsons, Thomas B ^a   Struwe, Weston B ^a   Gault, Joseph ^a   Yamamoto, Keisuke ^a   Taylor, Thomas A ^a   Raj, Ritu ^a   Wals, Kim ^a,b   Mohammed, Shabaz ^a   Robinson, Carol V ^a   Benesch, Justin L P ^a   Davis, Benjamin G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

antibodies; endoglycosidases; glycoengineering; glycosylation; native mass spectrometry

Indexed keywords

GLYCOSYLATION; MASS SPECTROMETRY;

CARGO MOLECULES; DENATURING CONDITIONS; ENDOGLYCOSIDASE; ENDOGLYCOSIDASES; GLYCOENGINEERING; NATIVE MASS SPECTROMETRIES; PRECISE CONTROL; THERAPEUTIC ANTIBODIES;

ANTIBODIES;

ANTIBODY; TRASTUZUMAB;

GLYCOSYLATION; METABOLISM;

ANTIBODIES; GLYCOSYLATION; TRASTUZUMAB;

EID: 84954306247     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201508723     Document Type: Article

References (59)

1. A. Helenius, M. Aebi, Science 2001, 291, 2364-2369;
2. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
3. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davis, Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
4. L.-X. Wang, J. V. Lomino, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 110-122;
5. J. R. Rich, S. G. Withers, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 206-215;
6. A. J. Fairbanks, C. R. Chim. 2011, 14, 44-58.
7. M. Collin, A. Olsen, EMBO J. 2001, 20, 3046-3055.
8. J. J. Goodfellow, K. Baruah, K. Yamamoto, C. Bonomelli, B. Krishna, D. J. Harvey, M. Crispin, C. N. Scanlan, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8030-8033;
9. W. Huang, J. Giddens, S.-Q. Fan, C. Toonstra, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12308-12318;
10. C.-W. Lin, M.-H. Tsai, S.-T. Li, T.-I. Tsai, K.-C. Chu, Y.-C. Liu, M.-Y. Lai, C.-Y. Wu, Y.-C. Tseng, S. S. Shivatare, C.-H. Wang, P. Chao, S.-Y. Wang, H.-W. Shih, Y.-F. Zeng, T.-H. You, J.-Y. Liao, Y.-C. Tu, Y.-S. Lin, H.-Y. Chuang, C.-L. Chen, C.-S. Tsai, C.-C. Huang, N.-H. Lin, C. Ma, C.-Y. Wu, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 10611-10616.
11. J. M. Reichert, mAbs 2012, 4, 413-415.
12. M. Dalziel, M. Crispin, C. N. Scanlan, N. Zitzmann, R. A. Dwek, Science 2014, 343, 1235681;
13. R. M. Anthony, F. Wermeling, J. V. Ravetch, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1253, 170-180.
14. H. Li, M. O'Anjou, Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 678-684;
15. L. Liu, J. Pharm. Sci. 2015, 104, 1866-1884;
16. T. A. Millward, M. Heitzmann, K. Bill, U. Längle, P. Schumacher, K. Forrer, Biologicals 2008, 36, 41-47.
17. M. M. C. vanBeers, M. Bardor, Biotechnol. J. 2012, 7, 1473-1484.
18. R. Jefferis, Biotechnol. Prog. 2005, 15, 11-16;
19. R. Jefferis, Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 356-362.
20. R. Jefferis, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 526, 159-166.
21. Y. Kaneko, F. Nimmerjahn, J. V. Ravetch, Science 2006, 313, 670-673;
22. F. Nimmerjahn, R. M. Anthony, J. V. Ravetch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 8433-8437.
23. S. Rosati, E. T. J. vandenBremer, J. Schuurman, P. W. H. I. Parren, J. P. Kamerling, A. J. R. Heck, mAbs 2013, 5, 917-924.
24. M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L.-X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469-4479.
25. C. D. Heidecke, Z. Ling, N. C. Bruce, J. W. B. Moir, T. B. Parsons, A. J. Fairbanks, ChemBioChem 2008, 9, 2045-2051.
26. S. M. Hancock, M. D. Vaughan, S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 509-519.
27. C. A. Waddling, T. H. Plummer, A. L. Tarentino, P. VanRoey, Biochemistry 2000, 39, 7878-7885.
28. I. Stals, S. Karkehabadi, S. Kim, M. Ward, A. VanLandschoot, B. Devreese, M. Sandgren, PLoS ONE 2012, 7, e 40854;
29. M. Umekawa, C. Li, T. Higashiyama, W. Huang, H. Ashida, K. Yamamoto, L.-X. Wang, J. Biol. Chem. 2010, 285, 511-521.
30. R. Gahoual, A. Burr, J. M. Busnel, L. Kuhn, P. Hammann, A. Beck, Y. N. Francois, E. Leize-Wagner, mAbs 2013, 5, 479-490.
31. Y. Kajihara, Y. Suzuki, N. Yamamoto, K. Sasaki, T. Sakakibara, L. R. Juneja, Chem. Eur. J. 2004, 10, 971-985;
32. A. Seko, M. Koketsu, M. Nishizono, Y. Enoki, H. R. Ibrahim, L. R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1997, 1335, 23-32;
33. M. Noguchi, T. Fujieda, W. C. Huang, M. Ishihara, A. Kobayashi, S.-I. Shoda, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1928-1936;
34. W. Huang, Q. Yang, M. Umekawa, K. Yamamoto, L.-X. Wang, ChemBioChem 2010, 11, 1350-1355.
35. M. Mann, R. C. Hendrickson, A. Pandey, Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 437-473.
36. W. Huang, H. Ochiai, X. Zhang, L.-X. Wang, Carbohydr. Res. 2008, 343, 2903-2913.
37. H. Ochiai, W. Huang, L.-X. Wang, Carbohydr. Res. 2009, 344, 592-598;
38. S.-Q. Fan, W. Huang, L.-X. Wang, J. Biol. Chem. 2012, 287, 11272-11281;
39. J. V. Lomino, A. Naegeli, J. Orwenyo, M. N. Amin, M. Aebi, L. X. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2262-2270.
40. M. X. Sliwkowski, J. A. Lofgren, G. D. Lewis, T. E. Hotaling, B. M. Fendly, J. A. Fox, Semin. Oncol. 1999, 26, 60-70;
41. C. A. Hudis, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 39-51.
42. M. Kunishima, C. Kawachi, F. Iwasaki, K. Terao, S. Tani, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5327-5330;
43. Z. J. Kamiński, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2901-2904.
44. C. D. Spicer, B. G. Davis, Nat. Commun. 2014, 5, 4740.
45. J. J. Pesavento, C. A. Mizzen, N. L. Kelleher, Anal. Chem. 2006, 78, 4271-4280.
46. N. Ishii, T. Hashimoto, D. Zillikens, R. J. Ludwig, Clin. Rev. Allergy Immunol. 2010, 38, 186-195;
47. S. Siberil, S. Elluru, S. Graff-Dubois, V. S. Negi, S. Delignat, L. Mouthon, S. Lacroix-Desmazes, M. D. Kazatchkine, J. Bayry, S. V. Kaveri, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2007, 1110, 497-506.
48. S. Ligier, P. R. Fortin, M. M. Newkirk, Br. J. Rheumatol. 1998, 37, 1307-1314;
49. M. Takahashi, M. Suzuki, K. Kushida, S. Miyamoto, T. Inoue, Br. J. Rheumatol. 1997, 36, 637-642.
50. T. J. Hallam, E. Wold, A. Wahl, V. V. Smider, Mol. Pharm. 2015, 12, 1848-1862.
51. P. Dennler, A. Chiotellis, E. Fischer, D. Brégeon, C. Belmant, L. Gauthier, F. Lhospice, F. Romagne, R. Schibli, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 569-578;
52. R. vanGeel, M. A. Wijdeven, R. Heesbeen, J. M. M. Verkade, A. A. Wasiel, S. S. vanBerkel, F. L. vanDelft, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 2233;
53. Z. Zhu, B. Ramakrishnan, J. Li, Y. Wang, Y. Feng, P. Prabakaran, S. Colantonio, M. A. Dyba, P. K. Qasba, D. S. Dimitrov, mAbs 2014, 6, 1190-1200;
54. B. M. Zeglis, C. B. Davis, D. Abdel-Atti, S. D. Carlin, A. Chen, R. Aggeler, B. J. Agnew, J. S. Lewis, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 2123-2128.
55. Y. Mimura, P. Sondermann, R. Ghirlando, J. Lund, S. P. Young, M. Goodall, R. Jefferis, J. Biol. Chem. 2001, 276, 45539-45547.
56. R. Jefferis, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 226-234.
57. J. Sjögren, E. F. J. Cosgrave, M. Allhorn, M. Nordgren, S. Björk, F. Olsson, S. Fredriksson, M. Collin, Glycobiology 2015, 25, 1053-1063.
58. R. Rossin, P. RenartVerkerk, S. M. vandenBosch, R. C. M. Vulders, I. Verel, J. Lub, M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3375-3378;
59. Angew. Chem. 2010, 122, 3447-3450.