In Vitro Biosynthesis of the Core Scaffold of the Thiopeptide Thiomuracin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 51, 2015, Pages 16012-16015

  Hudson, Graham A ^a   Zhang, Zhengan ^a   Tietz, Jonathan I ^a   Mitchell, Douglas A ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; DEHYDRATION; ENZYMES; MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; PEPTIDES; PROTEINS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; CORE STRUCTURE; CYCLO DEHYDRATIONS; CYCLOADDITION PROCESS; LINEAR PEPTIDES; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN SYNTHESIS; RENEWABLE GENERATION;

BIOSYNTHESIS;

AMIDE; DEHYDROALANINE; METHYLTHIOURACIL; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; SCAFFOLD PROTEIN; THIOMURACIN; TRANSFER RNA; UNCLASSIFIED DRUG; PEPTIDE; THIOL DERIVATIVE;

ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOCATALYST; BIOSYNTHESIS; CYCLOADDITION; DEHYDRATION; DRUG POTENCY; IN VITRO STUDY; MUTAGENESIS; NONHUMAN; PROTEIN SYNTHESIS; CHEMISTRY;

IN VITRO TECHNIQUES; PEPTIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84953439957     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b10194     Document Type: Article

References (27)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Müller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108 10.1039/C2NP20085F
2. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9 10.1038/nchembio.286
3. Melby, J. O.; Nard, N. J.; Mitchell, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 369 10.1016/j.cbpa.2011.02.027
4. Ortega, M. A.; Hao, Y.; Zhang, Q.; Walker, M. C.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Nature 2015, 517, 509 10.1038/nature13888
5. Koehnke, J.; Mann, G.; Bent, A. F.; Ludewig, H.; Shirran, S.; Botting, C.; Lebl, T.; Houssen, W. E.; Jaspars, M.; Naismith, J. H. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 558 10.1038/nchembio.1841
6. Burkhart, B. J.; Hudson, G. A.; Dunbar, K. L.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 564 10.1038/nchembio.1856
7. van Heel, A. J.; Mu, D.; Montalban-Lopez, M.; Hendriks, D.; Kuipers, O. P. ACS Synth. Biol. 2013, 2, 397 10.1021/sb3001084
8. Houssen, W. E.; Bent, A. F.; McEwan, A. R.; Pieiller, N.; Tabudravu, J.; Koehnke, J.; Mann, G.; Adaba, R. I.; Thomas, L.; Hawas, U. W.; Liu, H.; Schwarz-Linek, U.; Smith, M. C.; Naismith, J. H.; Jaspars, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14171 10.1002/anie.201408082
9. Sardar, D.; Lin, Z.; Schmidt, E. W. Chem. Biol. 2015, 22, 907 10.1016/j.chembiol.2015.06.014
10. Kelly, W. L.; Pan, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4327 10.1021/ja807890a
11. Wieland Brown, L. C.; Acker, M. G.; Clardy, J.; Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 2549 10.1073/pnas.0900008106
12. Morris, R. P.; Leeds, J. A.; Naegeli, H. U.; Oberer, L.; Memmert, K.; Weber, E.; Lamarche, M. J.; Parker, C. N.; Burrer, N.; Esterow, S.; Hein, A. E.; Schmitt, E. K.; Krastel, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5946 10.1021/ja900488a
13. Liao, R.; Duan, L.; Lei, C.; Pan, H.; Ding, Y.; Zhang, Q.; Chen, D.; Shen, B.; Yu, Y.; Liu, W. Chem. Biol. 2009, 16, 141 10.1016/j.chembiol.2009.01.007
14. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685 10.1021/cr0300441
15. Just-Baringo, X.; Albericio, F.; Alvarez, M. Mar. Drugs 2014, 12, 317 10.3390/md12010317
16. LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, A.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Deng, G.; Dewhurst, J. M.; Ding, J.; Dzink-Fox, J.; Gamber, G.; Jain, A.; Lee, K.; Lee, L.; Lister, T.; McKenney, D.; Mullin, S.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Trzasko, A.; Whitehead, L.; Yifru, A.; Yu, D.; Yan, W.; Zhu, Q. J. Med. Chem. 2012, 55, 2376 10.1021/jm201685h
17. Mullane, K.; Lee, C.; Bressler, A.; Buitrago, M.; Weiss, K.; Dabovic, K.; Praestgaard, J.; Leeds, J. A.; Blais, J.; Pertel, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 1435 10.1128/AAC.04251-14
18. Bhansali, S. G.; Mullane, K.; Ting, L. S.; Leeds, J. A.; Dabovic, K.; Praestgaard, J.; Pertel, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 1441 10.1128/AAC.04252-14
19. Dunbar, K. L.; Melby, J. O.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 569 10.1038/nchembio.944
20. Dunbar, K. L.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8692 10.1021/ja4029507
21. Dunbar, K. L.; Chekan, J. R.; Cox, C. L.; Burkhart, B. J.; Nair, S. K.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 823 10.1038/nchembio.1608
22. Dunbar, K. L.; Tietz, J. I.; Cox, C. L.; Burkhart, B. J.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7672 10.1021/jacs.5b04682
23. Garg, N.; Salazar-Ocampo, L. M.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 7258 10.1073/pnas.1222488110
24. Walsh, C. T.; Malcolmson, S. J.; Young, T. S. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 429 10.1021/cb200518n
25. Li, C.; Kelly, W. L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 153 10.1039/B922434C
26. Wever, W. J.; Bogart, J. W.; Baccile, J. A.; Chan, A. N.; Schroeder, F. C.; Bowers, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3494 10.1021/jacs.5b00940
27. LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Gangl, E.; Krastel, P.; Neckermann, G.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Tiamfook, S.; Yu, D. J. Med. Chem. 2012, 55, 6934 10.1021/jm300783c