Asymmetric α,γ-Regioselective [3 + 3] Formal Cycloadditions of α,β-Unsaturated Aldehydes via Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis

Organic Letters

Volumn 18, Issue 1, 2016, Pages 116-119

  Xiao, Wei ^a   Yin, Xiang ^a   Zhou, Zhi ^a   Du, Wei ^a   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

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ALDEHYDE; AMINE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; POTASSIUM; POTASSIUM CARBONATE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; AMINES; CARBONATES; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; POTASSIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84953405973     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03355     Document Type: Article

References (65)

1. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416 10.1021/cr068388p
2. Brazier, J. B.; Tomkinson, N. C. O. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 281 10.1007/978-3-642-02815-1-28
3. Liu, Y.; Melchiorre, P. In Science of Synthesis, Asymmetric Organocatalysis; List, B.; Maruoka, K., Eds.; Georg Thieme: Stuttgart, Germany, 2012; Vol. 1, p 403.
4. Meninno, S.; Lattanzi, A. Chem. Commun. 2013, 49, 3821 10.1039/c3cc36928e
5. Jurberg, I. D.; Chatterjee, I.; Tannert, R.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2013, 49, 4869 10.1039/c3cc41270a
6. Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 865 10.1002/ejoc.201101157
7. Fraile, A.; Aleman, J. Synlett 2015, 26, 1940 10.1055/s-0034-1380618
8. Han, B.; He, Z.-Q.; Li, J.-L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474 10.1002/anie.200902216
9. Li, J.-L.; Kang, T.-R.; Zhou, S.-L.; Li, R.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6418 10.1002/anie.201002912
10. Li, J.-L.; Zhou, S.-L.; Chen, P.-Q.; Dong, L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Chem. Sci. 2012, 3, 1879 10.1039/c2sc20096a
11. Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Weise, C. F.; Rodriguez-Escrich, C.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13109 10.1002/anie.201207122
12. Weise, C. F.; Lauridsen, V. H.; Rambo, R. S.; Iversen, E. H.; Olsen, M.-L.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 3537 10.1021/jo500347a
13. Gu, J.; Ma, C.; Li, Q.-Z.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2014, 16, 3986 10.1021/ol501814p
14. Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874 10.1021/ja005517p
15. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2782 10.1002/ejoc.200300172
16. Chen, W.; Yuan, X.-H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818 10.1002/adsc.200606102
17. Li, W.; Wei, J.; Jia, Q.; Du, Z.; Zhang, K.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6592 10.1002/chem.201402089
18. Izquierdo, C.; Esteban, F.; Parra, A.; Alfaro, R.; Alemán, J.; Fraile, A.; Ruano, J. L. G. J. Org. Chem. 2014, 79, 10417 10.1021/jo5018519
19. Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Dinér, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973 10.1021/ja064637f
20. de Figueiredo, R. M.; Fröhlich, R.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1450 10.1002/anie.200704688
21. Orue, A.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L.; Uria, U. Org. Lett. 2012, 14, 3740 10.1021/ol301602h
22. Wang, Z.-Y.; Wong, W.-T.; Yang, D. Org. Lett. 2013, 15, 4980 10.1021/ol402288y
23. Johansen, T. K.; Gómez, C. V.; Bak, J. R.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16518 10.1002/chem.201303526
24. Song, A.; Zhang, X.; Song, X.; Chen, X.; Yu, C.; Huang, H.; Li, H.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4940 10.1002/anie.201402170
25. Halskov, K. S.; Donslund, B. S.; Barfüsser, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4137 10.1002/anie.201400203
26. Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Acosta, F. C.; Rodríguez-Escrich, C.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2543 10.1021/ja211878x
27. Parra, A.; Reboredo, S.; Alemán, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9734 10.1002/anie.201203489
28. Qi, L.-W.; Yang, Y.; Gui, Y.-Y.; Zhang, Y.; Chen, F.; Tian, F.; Peng, L.; Wang, L.-X. Org. Lett. 2014, 16, 6436 10.1021/ol503266q
29. Halskov, K. S.; Kniep, F.; Lauridsen, V. H.; Iversen, E. H.; Donslund, B. S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1685 10.1021/ja512573q
30. Parra, A.; Reboredo, S.; Alemán, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9734 10.1002/anie.201203489
31. Xu, Y.; Conner, M. L.; Brown, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11918 10.1002/anie.201502815
32. Orue, A.; Uria, U.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Vicario, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3043 10.1002/anie.201410723
33. Hong, B.-C.; Wu, M.-F.; Tseng, H.-C.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2217 10.1021/ol060486+
34. Hong, B.-C.; Tseng, H.-C.; Chen, S.-H. Tetrahedron 2007, 63, 2840 10.1016/j.tet.2007.01.039
35. Hong, B.-C.; Chen, P.-Y.; Kotame, P.; Lu, P.-Y.; Lee, G.-H.; Liao, J.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 7790 10.1039/c2cc33309k
36. Han, B.; Xiao, Y.-C.; He, Z.-Q.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2009, 11, 4660 10.1021/ol901939b
37. Stiller, J.; Marqués-López, E.; Herrera, R. P.; Fröhlich, R.; Strohmann, C.; Christmann, M. Org. Lett. 2011, 13, 70 10.1021/ol102559f
38. Silvi, M.; Cassani, C.; Moran, A.; Melchiorre, P. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1985 10.1002/hlca.201200412
39. Nœsborg, L.; Halskov, K. S.; Tur, F.; Mønsted, S. M. N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10193 10.1002/anie.201504749
40. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Masui, R.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4012 10.1002/anie.200800662
41. Zu, L.; Xie, H.; Li, H.; Wang, J.; Yu, X.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6333 10.1002/chem.200800829
42. Cabrera, S.; Aleman, J.; Bolze, P.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 121 10.1002/anie.200704076
43. Hayashi, Y.; Toyoshima, M.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2009, 11, 45 10.1021/ol802330h
44. Albrecht, Ł.; Richter, B.; Vila, C.; Krawczyk, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3093 10.1002/chem.200802285
45. Zhu, M.-K.; Wei, Q.; Gong, L.-Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1281 10.1002/adsc.200800174
46. Buchanan, G. S.; Dai, H.; Hsung, R. P.; Gerasyuto, A. I.; Scheinebeck, C. M. Org. Lett. 2011, 13, 4402 10.1021/ol2017438
47. Huang, J.; Zhao, L.; Liu, Y.; Cao, W.; Wu, X. Org. Lett. 2013, 15, 4338 10.1021/ol401809d
48. Wang, S.; Zhang, Y.; Dong, G.; Wu, S.; Zhu, S.; Miao, Z.; Yao, J.; Li, H.; Li, J.; Zhang, W.; Sheng, C.; Wang, W. Org. Lett. 2013, 15, 5570 10.1021/ol4027705
49. McNulty, J.; Zepeda-Velázquez, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8450 10.1002/anie.201403065
50. Yin, X.; Zheng, Y.; Feng, X.; Jiang, K.; Wei, X.-Z.; Gao, N.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6245 10.1002/anie.201403753
51. Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Li, Y.-X.; Li, G.-Y.; Sun, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11384 10.1002/chem.200900696
52. Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625 10.1021/ja00177a026
53. Kumar, T.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron 2013, 69, 4964 10.1016/j.tet.2013.04.023
54. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580 10.1021/ol3020418
55. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349 10.1016/j.tetlet.2012.04.084
56. Nair, D. K.; Menna-Barreto, R. F. S.; da Silva Júnior, E. N.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Chem. Commun. 2014, 50, 6973 10.1039/c4cc02279c
57. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570 10.1002/anie.200603129
58. Yu, X.; Wang, W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037 10.1039/b800245m
59. Westermann, B.; Ayaz, M.; van Berkel, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 846 10.1002/anie.200904638
60. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167 10.1038/nchem.539
61. Volla, C. M. R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390 10.1021/cr400215u
62. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861 10.1038/nature04820
63. Serdyuk, O. V.; Heckel, C. M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7051 10.1039/c3ob41403e
64. Tsakos, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2013, 69, 10199 10.1016/j.tet.2013.09.080
65. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6272 10.1021/ja054872i