Asymmetric Aza-[3 + 3] annulation in the synthesis of indolizidines: An unexpected reversal of regiochemistry

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4402-4405

  Buchanan, Grant S ^a   Dai, Huifang ^a   Hsung, Richard P ^a   Gerasyuto, Aleksey I ^a   Scheinebeck, Casi M ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLIZIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; INDOLIZIDINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80051705552     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2017438     Document Type: Article

References (75)

1. Harrity, J. P. A.; Provoost, O. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1349
2. Hsung, R. P.; Kurdyumov, A. V.; Sydorenko, N. Eur. J. Org. Chem. 2005, 23
3. Tang, Y.; Oppenheimer, J.; Song, Z.; You, L.; Zhang, X.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 10785
4. Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781
5. For a symposium-in-print devoted to aza-annulations, see: Harrity, J. P. A. Tetrahedron 2008, 64 Symposium in Print No. 133
6. Guo, H.; Xu, Q.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6318
7. Jeanne Alladoum, J.; Toum, V.; Hebbe, S.; Kadouri-Puchot, C.; Dechoux, L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 617
8. Zhong, W.; Lin, F.; Chen, R.; Su, W. Synthesis 2008, 2561
9. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Masui, R.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4012
10. Mancey, N. C.; Butlin, R. J.; Harrity, J. P. A. Synlett 2008, 2647
11. Trost, B. M.; Dong, G. Org. Lett. 2007, 9, 2357
12. Provoost, O. Y.; Hazelwood, A. J.; Harrity, J. P. A. Beil. J. Org. Chem. 2007, 3, 8
13. Buchanan, G. S.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Curr. Org. Chem. 2010, 7, 363
14. Gademann, K.; Lawrence, A. K. Synthesis 2008, 331
15. Also see: Hsung, R. P.; Cole, K. P. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Harmata, M., Ed.; Elsevier Science/Pergamon Press: Oxford, England, 2004; Vol. 4, pp 41-70.
16. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
17. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131
18. Tietze, L. F. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 47
19. Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509
20. Li, G.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 4616
21. Li, G.; Sagamanova, I. K.; Carlson, L. J.; Hsung, R. P.; Slafer, B. W.; Sklenicka, H. M.; Sydorenko, N.; Gilardi, C. Synthesis 2009, 2905
22. Zhang, Y.; Long, Q. A.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Synlett 2009, 237
23. Li, G.; Hsung, R. P.; Slafer, B. W.; Sagamanova, I. K. Org. Lett. 2008, 10, 4991
24. Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 2476
25. Swidorski, J. J.; Wang, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2006, 8, 777
26. Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2006, 8, 4899
27. Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; McLaughlin, M. J.; Gerasyuto, A. I.; Degen, S. J.; Mulder, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1161
28. Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; McLaughlin, M. J.; Wei, L.-L.; Gerasyuto, A. I.; Brennessel, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10435
29. Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Vera, E. L. Org. Lett. 2006, 8, 2611
30. Tanaka, K.; Katsumura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9660
31. Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3099
32. Tanaka, K.; Kobayashi, T.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5906
33. Okamura, W. H.; de Lera, A. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Paquette, L. A., Vol. Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5, pp 699-750.
34. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632
35. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
36. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
37. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573
38. Acc. Chem. Res. 2004, 37, No. 8.
39. Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874
40. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243
41. Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2001, 3, 3737
42. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656
43. Alexakis, A.; Andrey, O. Org. Lett. 2002, 4, 3611
44. Melchiorre, P.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4151
45. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498
46. List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5839
47. Yamamoto, Y.; Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962
48. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1112
49. Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516
50. Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P.; Sydorenko, N.; Slafer, B. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 4248
51. Sydoreenko, N.; Zificsak, C. A.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2140
52. For descriptions of head-to-head and head-to-tail regiochemistry, see: Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Darwish, O. S.; Hahn, J. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6732
53. Hickmott, P. W.; Sheppard, G. J. Chem. Soc. C 1971, 2112
54. Chaaban, J.; Greenhill, J. V.; Rauli, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 3120
55. Benovsky, P.; Stephenson, G. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2493
56. Paulvannan, K.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5319
57. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 675-697
58. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 579
59. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139 and references cited therein
60. Jones, T. H.; Gorman, J. S. T.; Snelling, R. R.; Delabie, J. H. C.; Blum, M. S.; Garraffo, H. M.; Jain, P.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Chem. Ecology 1999, 25, 1179
61. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. The Alkaloids: Amphibian Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1993; Vol. 43, p 185.
62. Ayer, W. A.; Trifonov, l. S. In Lycopodium Alkaloids; Academic Press: San Diego, 1994.
63. Ma, X.; Gang, D. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752
64. Ghosh, S. K.; Buchanan, G. S.; Long, Q. A.; Wei, Y.; Al-Rashid, Z. F.; Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2008, 63, 883
65. Pendrak, I.; Wittrock, R.; Kingsbury, W. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2912
66. Cheng, Y.; Zhao, M.; Wang, M.-X.; Wang, L.-B.; Huang, Z.-T. Synth. Commun. 1995, 25, 1339
67. Park, K.-H.; Marshall, W. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2075
68. Lacroix, S.; Rixhon, V.; Marchand-Brynaert, J. Synthesis 2006, 2327-2334
69. Shiosaki, K. The Eschenmoser Coupling Reaction, Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 865.
70. Pinnick, H. W.; Chang, Y.-H. J. Org. Chem. 1978, 43, 4662
71. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027
72. Borths, C. J.; Carrera, D. E.; MacMillan, D. W. C. Tetrahedron 2009, 65, 6746
73. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
74. Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296
75. Andersen, N. R.; Hansen, S. G.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3193