Optimized Ratiometric Fluorescent Probes by Peptide Self-Assembly

Analytical Chemistry

Volumn 88, Issue 1, 2016, Pages 740-745

  Cai, Yanbin ^a   Zhan, Jie ^a   Shen, Haosheng ^a   Mao, Duo ^a   Ji, Shenglu ^a   Liu, Ruihua ^a   Yang, Bing ^a   Kong, Deling ^a   Wang, Ling ^a   Yang, Zhimou ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; PROBES; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS;

BACKGROUND NOISE; BUFFER SOLUTIONS; CELLULAR UPTAKE; FLUORESCENCE SIGNALS; FLUORESCENT PROBES; LOW BACKGROUND; PEPTIDE SELF ASSEMBLIES; RATIOMETRIC FLUORESCENCE;

FLUORESCENCE;

FLUORESCENT DYE; HYDRAZINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDROGEN SULFIDE; PEPTIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HELA CELL LINE; HUMAN; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYDRAZINES; HYDROGEN SULFIDE; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 84953389769     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.5b02955     Document Type: Article

References (81)

1. Staderini, M.; Martín, M. A.; Bolognesi, M. L.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1807-1819 10.1039/C4CS00337C
2. Ding, Y.; Tang, Y.; Zhu, W.; Xie, Y. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101-1112 10.1039/C4CS00436A
3. Chen, K.; Shu, Q.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 136-160 10.1039/C4CS00263F
4. Stich, M. I.; Fischer, L. H.; Wolfbeis, O. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3102-3114 10.1039/b909635n
5. Shi, H.; Kwok, R. T.; Liu, J.; Xing, B.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972-17981 10.1021/ja3064588
6. Stewart, M. E.; Anderton, C. R.; Thompson, L. B.; Maria, J.; Gray, S. K.; Rogers, J. A.; Nuzzo, R. G. Chem. Rev. 2008, 108, 494-521 10.1021/cr068126n
7. Jung, H. S.; Chen, X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-31 10.1039/c3cs60024f
8. Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192-270 10.1021/cr2004103
9. Wang, B.; Yu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1485-1488 10.1002/anie.200905237
10. Zhou, K.; Wang, Y.; Huang, X.; Luby-Phelps, K.; Sumer, B. D.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6109-6114 10.1002/anie.201100884
11. Zhuang, Y. D.; Chiang, P. Y.; Wang, C. W.; Tan, K. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8124-8128 10.1002/anie.201302884
12. Sainlos, M.; Iskenderian, W.; Imperiali, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6680-6682 10.1021/ja900371q
13. Yoshii, T.; Mizusawa, K.; Takaoka, Y.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16635-16642 10.1021/ja508955y
14. Weissleder, R.; Tung, C. H.; Mahmood, U.; Bogdanov, A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 375-378 10.1038/7933
15. Ye, D.; Shuhendler, A. J.; Cui, L.; Tong, L.; Tee, S. S.; Tikhomirov, G.; Felsher, D. W.; Rao, J. Nat. Chem. 2014, 6, 519-526 10.1038/nchem.1920
16. Verdoes, M.; Oresic Bender, K.; Segal, E.; van der Linden, W. A.; Syed, S.; Withana, N. P.; Sanman, L. E.; Bogyo, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14726-14730 10.1021/ja4056068
17. Yoshii, T.; Onogi, S.; Shigemitsu, H.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3360-3365 10.1021/ja5131534
18. Hai, Z.; Bao, Y.; Miao, Q.; Yi, X.; Liang, G. Anal. Chem. 2015, 87, 2678-2684 10.1021/ac504536q
19. Wang, Y.; Zhou, K.; Huang, G.; Hensley, C.; Huang, X.; Ma, X.; Zhao, T.; Sumer, B. D.; DeBerardinis, R. J.; Gao, J. Nat. Mater. 2014, 13, 204-212 10.1038/nmat3819
20. Zhu, H.; Fan, J.; Wang, J.; Mu, H.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12820-12823 10.1021/ja505988g
21. Zhang, H.; Fan, J.; Wang, J.; Zhang, S.; Dou, B.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11663-11669 10.1021/ja4056905
22. Zhang, H.; Fan, J.; Wang, J.; Dou, B.; Zhou, F.; Cao, J.; Qu, J.; Cao, Z.; Zhao, W.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17469-17475 10.1021/ja4085308
23. Wang, H.; Liu, J.; Han, A.; Xiao, N.; Xue, Z.; Wang, G.; Long, J.; Kong, D.; Liu, B.; Yang, Z.; Ding, D. ACS Nano 2014, 8, 1475-1484 10.1021/nn4054914
24. Ding, D.; Mao, D.; Li, K.; Wang, X.; Qin, W.; Liu, R.; Chiam, D. S.; Tomczak, N.; Yang, Z.; Tang, B. Z.; Kong, D.; Liu, B. ACS Nano 2014, 8, 12620-12631 10.1021/nn505554y
25. Ding, D.; Li, K.; Liu, B.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441-2453 10.1021/ar3003464
26. Qin, W.; Ding, D.; Liu, J.; Yuan, W. Z.; Hu, Y.; Liu, B.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 771-779 10.1002/adfm.201102191
27. Yuan, Y.; Ge, S.; Sun, H.; Dong, X.; Zhao, H.; An, L.; Zhang, J.; Wang, J.; Hu, B.; Liang, G. ACS Nano 2015, 9, 5117-5124 10.1021/acsnano.5b00287
28. Zhai, D.; Xu, W.; Zhang, L.; Chang, Y. T. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2402-2411 10.1039/c3cs60368g
29. Yuan, Y.; Sun, H.; Ge, S.; Wang, M.; Zhao, H.; Wang, L.; An, L.; Zhang, J.; Zhang, H.; Hu, B.; Wang, J.; Liang, G. ACS Nano 2015, 9, 761-768 10.1021/nn5062657
30. Yuan, Y.; Wang, X.; Mei, B.; Zhang, D.; Tang, A.; An, L.; He, X.; Jiang, J.; Liang, G. Sci. Rep. 2013, 3, 3523 10.1038/srep03523
31. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17314-17319 10.1021/ja308446y
32. Lee, M. H.; Han, J. H.; Kwon, P. S.; Bhuniya, S.; Kim, J. Y.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1316-1322 10.1021/ja210065g
33. Fan, J.; Sun, W.; Hu, M.; Cao, J.; Cheng, G.; Dong, H.; Song, K.; Liu, Y.; Sun, S.; Peng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 8117-8119 10.1039/c2cc34168a
34. Zhou, J.; Du, X.; Li, J.; Yamagata, N.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10040-10043 10.1021/jacs.5b06181
35. Srikun, D.; Miller, E. W.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596-4597 10.1021/ja711480f
36. Yoshii, T.; Ikeda, M.; Hamachi, I. Angew. Chem. 2014, 126, 7392-7395 10.1002/ange.201404158
37. Mizusawa, K.; Takaoka, Y.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13386-13395 10.1021/ja304239g
38. Ren, C.; Zhang, J.; Chen, M.; Yang, Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7257-7266 10.1039/C4CS00161C
39. Ikeda, M.; Tanida, T.; Yoshii, T.; Kurotani, K.; Onogi, S.; Urayama, K.; Hamachi, I. Nat. Chem. 2014, 6, 511-518 10.1038/nchem.1937
40. Wang, H.; Yang, Z.; Adams, D. J. Mater. Today 2012, 15, 500-507 10.1016/S1369-7021(12)70219-5
41. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58-64 10.1038/nmat1034
42. Ren, C.; Wang, H.; Mao, D.; Zhang, X.; Fengzhao, Q.; Shi, Y.; Ding, D.; Kong, D.; Wang, L.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4823-4827 10.1002/anie.201411833
43. Cai, Y.; Shi, Y.; Wang, H.; Wang, J.; Ding, D.; Wang, L.; Yang, Z. Anal. Chem. 2014, 86, 2193-2199 10.1021/ac4038653
44. Gao, Y.; Shi, J.; Yuan, D.; Xu, B. Nat. Commun. 2012, 3, 1033 10.1038/ncomms2040
45. Ren, W. X.; Han, J.; Pradhan, T.; Lim, J. Y.; Lee, J. H.; Lee, J.; Kim, J.-H.; Kim, J. S. Biomaterials 2014, 35, 4157-4167 10.1016/j.biomaterials.2014.01.055
46. Lee, M. H.; Jeon, H. M.; Han, J. H.; Park, N.; Kang, C.; Sessler, J. L.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8430-8437 10.1021/ja503356q
47. Yang, Z.; He, Y.; Lee, J.-H.; Park, N.; Suh, M.; Chae, W.-S.; Cao, J.; Peng, X.; Jung, H.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9181-9185 10.1021/ja403851p
48. Lee, M. H.; Kim, J. Y.; Han, J. H.; Bhuniya, S.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668-12674 10.1021/ja303998y
49. Veale, E. B.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 5513-5525 10.1021/jo1005697
50. Chen, Z.; Liang, X.; Zhang, H.; Xie, H.; Liu, J.; Xu, Y.; Zhu, W.; Wang, Y.; Wang, X.; Tan, S.; Kuang, D.; Qian, X. J. Med. Chem. 2010, 53, 2589-2600 10.1021/jm100025u
51. Lee, M. H.; Yoon, B.; Kim, J. S.; Sessler, J. L. Chem. Sci. 2013, 4, 4121-4126 10.1039/c3sc51813b
52. Ren, J.; Wu, Z.; Zhou, Y.; Li, Y.; Xu, Z. Dyes Pigm. 2011, 91, 442-445 10.1016/j.dyepig.2011.04.012
53. Peng, X.; Yang, Z.; Wang, J.; Fan, J.; He, Y.; Song, F.; Wang, B.; Sun, S.; Qu, J.; Qi, J.; Yan, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6626-35 10.1021/ja1104014
54. Zhu, H.; Fan, J.; Zhang, S.; Cao, J.; Song, K.; Ge, D.; Dong, H.; Wang, J.; Peng, X. Biomater. Sci. 2014, 2, 89-97 10.1039/C3BM60186B
55. Liu, Y.; Fei, Q.; Shan, H.; Cui, M.; Liu, Q.; Feng, G.; Huan, Y. Analyst 2014, 139, 1868-75 10.1039/c3an02230g
56. Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Bhuniya, S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1190-1193 10.1021/ol200072e
57. Wan, X.; Liu, T.; Liu, S. Langmuir 2011, 27, 4082-90 10.1021/la104911r
58. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2563 10.1039/c000441c
59. Moro, A. J.; Cywinski, P. J.; Körsten, S.; Mohr, G. J. Chem. Commun. 2010, 46, 1085-1087 10.1039/B919661G
60. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610 10.1021/ja907334j
61. Sun, S.; Qiao, B.; Jiang, N.; Wang, J.; Zhang, S.; Peng, X. Org. Lett. 2014, 16, 1132-1135 10.1021/ol500284p
62. Cui, L.; Peng, Z.; Ji, C.; Huang, J.; Huang, D.; Ma, J.; Zhang, S.; Qian, X.; Xu, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 1485-1487 10.1039/C3CC48304E
63. Zhang, G. F.; Aldred, M. P.; Gong, W. L.; Li, C.; Zhu, M. Q. Chem. Commun. 2012, 48, 7711-3 10.1039/c2cc33218c
64. Zhang, L.; Duan, D.; Liu, Y.; Ge, C.; Cui, X.; Sun, J.; Fang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 226-33 10.1021/ja408792k
65. Hou, X.; Yu, Q.; Zeng, F.; Yu, C.; Wu, S. Chem. Commun. 2014, 50, 3417-20 10.1039/c4cc00473f
66. Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Guo, W. Org. Lett. 2012, 14, 520-523 10.1021/ol203123t
67. Lee, M. H.; Kim, J. Y.; Han, J. H.; Bhuniya, S.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668-74 10.1021/ja303998y
68. Cui, L.; Zhong, Y.; Zhu, W.; Xu, Y.; Du, Q.; Wang, X.; Qian, X.; Xiao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 928-931 10.1021/ol102975t
69. Zhu, B.; Zhang, X.; Li, Y.; Wang, P.; Zhang, H.; Zhuang, X. Chem. Commun. 2010, 46, 5710 10.1039/c0cc00477d
70. Yu, C.; Li, X.; Zeng, F.; Zheng, F.; Wu, S. Chem. Commun. 2013, 49, 403-405 10.1039/C2CC37329G
71. Fleming, S.; Ulijn, R. V. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8150-8177 10.1039/C4CS00247D
72. Frederix, P. W.; Scott, G. G.; Abul-Haija, Y. M.; Kalafatovic, D.; Pappas, C. G.; Javid, N.; Hunt, N. T.; Ulijn, R. V.; Tuttle, T. Nat. Chem. 2015, 7, 30-37 10.1038/nchem.2122
73. Pires, R. A.; Abul-Haija, Y. M.; Costa, D. S.; Novoa-Carballal, R.; Reis, R. L.; Ulijn, R. V.; Pashkuleva, I. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 576-579 10.1021/ja5111893
74. Kreps, S.; Druin, M.; Czorny, B. Anal. Chem. 1965, 37, 586-588 10.1021/ac60223a038
75. Li, X.; Kuang, Y.; Lin, H. C.; Gao, Y.; Shi, J.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9365-9369 10.1002/anie.201103641
76. Shi, J.; Gao, Y.; Yang, Z.; Xu, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 167-172 10.3762/bjoc.7.23
77. Gibson, M.; Bradshaw, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919-930 10.1002/anie.196809191
78. Fan, J.; Sun, W.; Hu, M.; Cao, J.; Cheng, G.; Dong, H.; Song, K.; Liu, Y.; Sun, S.; Peng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 8117-8119 10.1039/c2cc34168a
79. Hu, C.; Sun, W.; Cao, J.; Gao, P.; Wang, J.; Fan, J.; Song, F.; Sun, S.; Peng, X. Org. Lett. 2013, 15, 4022-4025 10.1021/ol401838p
80. Goswami, S.; Das, S.; Aich, K.; Pakhira, B.; Panja, S.; Muk herjee, S. K.; Sarkar, S. Org. Lett. 2013, 15, 5412-5415 10.1021/ol4026759
81. Lee, M. H.; Yoon, B.; Kim, J. S.; Sessler, J. L. Chem. Sci. 2013, 4, 4121-4126 10.1039/c3sc51813b