Pyridine-biquinoline-metal complexes for sensing pyrophosphate and hydrogen sulfide in aqueous buffer and in cells

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 5, 2015, Pages 2678-2684

  Hai, Zijuan ^a   Bao, Yajie ^a   Miao, Qingqing ^a   Yi, Xiaoyi ^b   Liang, Gaolin ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b CENTRAL SOUTH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMINERALIZATION; FLUORESCENCE; METAL COMPLEXES; METAL IONS; PYRIDINE; QUENCHING; ZINC;

FLUORESCENCE QUENCHING; LIMIT OF DETECTION; MULTIFUNCTIONAL PROBES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; POSITIVE CORRELATIONS; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY/COMPUTED TOMOGRAPHIES; SELECTIVE DETECTION; VASCULAR CALCIFICATION;

POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

BUFFER; COORDINATION COMPOUND; COPPER; DIPHOSPHORIC ACID; FLUORESCENT DYE; HYDROGEN SULFIDE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYROPHOSPHORIC ACID DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; WATER; ZINC;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HEPG2 CELL LINE; HUMAN; LIMIT OF DETECTION; SPECTROFLUOROMETRY;

BUFFERS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; DIPHOSPHATES; FLUORESCENT DYES; HEP G2 CELLS; HUMANS; HYDROGEN SULFIDE; LIMIT OF DETECTION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUINOLINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; WATER; ZINC;

EID: 84924064722     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac504536q     Document Type: Article

References (51)

1. Gale, P. A.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3595-3596
2. Lee, H. N.; Xu, Z. C.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829
3. Hirose, M.; Abe-Hashimoto, J.; Ogura, K.; Tahara, H.; Ide, T.; Yoshimura, T. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1997, 123, 337-344
4. Timms, A. E.; Zhang, Y.; Russell, R. G. G.; Brown, M. A. Rheumatology 2002, 41, 725-729
5. Terkeltaub, R. A. Am. J. Physiol.-Cell Physiol. 2001, 281, C1-C11
6. Anzenbacher, P.; Palacios, M. A.; Jursikova, K.; Marquez, M. Org. Lett. 2005, 7, 5027-5030
7. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7497-7503
8. Su, X.; Zhang, C.; Xiao, X. J.; Xu, A. Q.; Xu, Z. D.; Zhao, M. P. Chem. Commun. 2013, 49, 798-800
9. Bhowmik, S.; Ghosh, B. N.; Marjomaki, V.; Rissanen, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5543-5546
10. Caltagirone, C.; Bazzicalupi, C.; Isaia, F.; Light, M. E.; Lippolis, V.; Montis, R.; Murgia, S.; Olivari, M.; Picci, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2445-2451
11. Sokkalingam, P.; Kim, D. S.; Hwang, H.; Sessler, J. L.; Lee, C. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1819-1824
12. Zhang, J. F.; Kim, S.; Han, J. H.; Lee, S. J.; Pradhan, T.; Cao, Q. Y.; Lee, S. J.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5294-5297
13. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23-31
14. Yong, Q. C.; Hu, L. F.; Wang, S. H.; Huang, D. J.; Bian, J. S. Cardiovasc. Res. 2010, 88, 482-491
15. Mani, S.; Untereiner, A.; Wu, L. Y.; Wang, R. Antioxid. Redox Signal. 2014, 20, 805-817
16. Liu, T. Y.; Xu, Z. C.; Spring, D. R.; Cui, J. N. Org. Lett. 2013, 15, 2310-2313
17. Zhao, W. M.; Zhang, J.; Lu, Y. J.; Wang, R. EMBO J. 2001, 20, 6008-6016
18. Abe, K.; Kimura, H. J. Neurosci. 1996, 16, 1066-1071
19. Kaneko, Y.; Kimura, Y.; Kimura, H.; Niki, I. Diabetes 2006, 55, 1391-1397
20. Li, L.; Bhatia, M.; Zhu, Y. Z.; Zhu, Y. C.; Ramnath, R. D.; Wang, Z. J.; Anuar, F. B. M.; Whiteman, M.; Salto-Tellez, M.; Moore, P. K. FASEB J. 2005, 19, 1196-1213
21. Zanardo, R. C. O.; Brancaleone, V.; Distrutti, E.; Fiorucci, S.; Cirino, G.; Wallace, J. L. FASEB J. 2006, 20, 2118-2120
22. Peng, Y. J.; Nanduri, J.; Raghuraman, G.; Souvannakitti, D.; Gadalla, M. M.; Kumar, G. K.; Snyder, S. H.; Prabhakar, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 10719-10724
23. Gu, X. F.; Liu, C. H.; Zhu, Y. C.; Zhu, Y. Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5000-5003
24. Du, J. X.; Li, Y. H.; Lu, J. R. Anal. Chim. Acta 2001, 448, 79-83
25. Guenther, E. A.; Johnson, K. S.; Coale, K. H. Anal. Chem. 2001, 73, 3481-3487
26. Balasubramanian, S.; Pugalenthi, V. Water Res. 2000, 34, 4201-4206
27. Tse, Y. H.; Janda, P.; Lever, A. B. P. Anal. Chem. 1994, 66, 384-390
28. Giuriati, C.; Cavalli, S.; Gorni, A.; Badocco, D.; Pastore, P. J. Chromatogr. A 2004, 1023, 105-112
29. Doeller, J. E.; Isbell, T. S.; Benavides, G.; Koenitzer, J.; Patel, H.; Patel, R. P.; Lancaster, J. R.; Darley-Usmar, V. M.; Kraus, D. W. Anal. Biochem. 2005, 341, 40-51
30. Furne, J.; Saeed, A.; Levitt, M. D. Am. J. Physiol.-Regul. Integr. Comput. Physiol. 2008, 295, R1479-R1485
31. Chen, Y. C.; Zhu, C. C.; Yang, Z. H.; Chen, J. J.; He, Y. F.; Jiao, Y.; He, W. J.; Qiu, L.; Cen, J. J.; Guo, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688-1691
32. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
33. Peng, H. J.; Cheng, Y. F.; Dai, C. F.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675
34. Sasakura, K.; Hanaoka, K.; Shibuya, N.; Mikami, Y.; Kimura, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Kimura, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18003-18005
35. Hou, F. P.; Cheng, J.; Xi, P. X.; Chen, F. J.; Huang, L.; Xie, G. Q.; Shi, Y. J.; Liu, H. Y.; Bai, D. C.; Zeng, Z. Z. Dalton Trans. 2012, 41, 5799-5804
36. Hou, F. P.; Huang, L.; Xi, P. X.; Cheng, J.; Zhao, X. F.; Xie, G. Q.; Shi, Y. J.; Cheng, F. J.; Yao, X. J.; Bai, D. C.; Zeng, Z. Z. Inorg. Chem. 2012, 51, 2454-2460
37. Zavaczki, E.; Jeney, V.; Agarwal, A.; Zarjou, A.; Oros, M.; Katko, M.; Varga, Z.; Balla, G.; Balla, J. Kidney. Int. 2011, 80, 731-739
38. Chen, Y.; Li, W. Y.; Wang, Y.; Yang, X. D.; Chen, J.; Jiang, Y. N.; Yu, C.; Lin, Q. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 4080-4085
39. Stephenson, K. A.; Banerjee, S. R.; Besanger, T.; Sogbein, O. O.; Levadala, M. K.; McFarlane, N.; Lemon, J. A.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Brennan, J. D.; Babich, J. W.; Zubieta, J.; Valliant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599
40. Yuan, Y.; Jiang, S. L.; Miao, Q. Q.; Zhang, J.; Wang, M. J.; An, L. N.; Cao, Q. J. W.; Guan, Y. F.; Zhang, Q.; Liang, G. L. Talanta 2014, 125, 204-209
41. Wang, X. J.; Miao, Q. Q.; Song, T. J.; Yuan, Q. P.; Gao, J. H.; Liang, G. L. Analyst 2014, 139, 3360-3364
42. Li, Y.; Guo, F.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem.-Asian J. 2013, 8, 534-537
43. Wang, J. H.; Hanan, G. S. Synlett 2005, 1251-1254
44. Tang, X. L.; Peng, X. H.; Dou, W.; Mao, J.; Zheng, J. R.; Qin, W. W.; Liu, W. S.; Chang, J.; Yao, X. J. Org. Lett. 2008, 10, 3653-3656
45. Das, P.; Ghosh, A.; Kesharwani, M. K.; Ramu, V.; Ganguly, B.; Das, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3050-3058
46. Lin, W.; Buccella, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13512-13520
47. Loas, A.; Radford, R. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2014, 53, 6491-6493
48. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645
49. Nasir, M. S.; Fahrni, C. J.; Suhy, D. A.; Kolodsick, K. J.; Singer, C. P.; OHalloran, T. V. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 775-783
50. Taki, M.; Wolford, J. L.; OHalloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
51. Smith, C. V.; Jones, D. P.; Guenthner, T. M.; Lash, L. H.; Lauterburg, B. H. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996, 140, 1-12