Catalytic activation of a single C-F bond in trifluoromethyl arenes

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 505-509

  Dang, Hester ^a   Whittaker, Aaron M ^a   Lalic, Gojko ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL ACTIVATION; REACTION INTERMEDIATES; SELECTIVE CATALYTIC REDUCTION;

CATALYTIC ACTIVATION; CATALYTIC REDUCTION; FUNDAMENTAL PROPERTIES; MECHANISTIC STUDIES; MEDICINAL CHEMISTRY; REACTION PATHWAYS; SELECTIVE ACTIVATION; SYNTHETIC METHODS;

REDUCTION;

EID: 84951159416     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc03415a     Document Type: Article

References (42)

1. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013 1029
2. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
3. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570 589
4. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3 11
5. K. L. Kirk Curr. Top. Med. Chem. 2006 6 1447 1456
6. C. Alonso E. Martínez de Marigorta G. Rubiales F. Palacios Chem. Rev. 2015 115 1847 1935
7. Z. Jin G. B. Hammond B. Xu Aldrichimica Acta 2012 45 67 83
8. G. Shi C. Shao S. Pan J. Yu Y. Zhang Org. Lett. 2015 17 38 41
9. M. Shang S.-Z. Sun H.-L. Wang B. N. Laforteza H.-X. Dai J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10439 10442
10. G. Gerebtzoff X. Li-Blatter H. Fischer A. Frentzel A. Seelig ChemBioChem 2004 5 676 684
11. B. K. Park N. R. Kitteringham Drug Metab. Rev. 1994 26 605 643
12. G. D. Diana P. Rudewicz D. C. Pevear T. J. Nitz S. C. Aldous D. J. Aldous D. T. Robinson T. Draper F. J. Dutko J. Med. Chem. 1995 38 1355 1371
13. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529 2591
14. Y. Fujiwara J. A. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter D. D. Dixon M. R. Collins D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1494 1497
15. P. S. Fier J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5524 5527
16. Q.-Q. Min Z. Yin Z. Feng W.-H. Guo X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1230 1233
17. K. Fujikawa Y. Fujioka A. Kobayashi H. Amii Org. Lett. 2011 13 5560 5563
18. J.-B. Xia C. Zhu C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17494 17500
19. P. Xu S. Guo L. Wang P. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5955 5958
20. J. Burdeniuc B. Jedlicka R. H. Crabtree Chem. Ber. 1997 130 145 154
21. Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC Press, Taylor and Francis Group, LLC, Boca Raton, 2007
22. M. F. Kuehnel D. Lentz T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3328 3348
23. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119 2183
24. T. A. Unzner T. Magauer Tetrahedron Lett. 2015 56 877 883
25. J. A. Pople L. Radom W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1971 93 289 300
26. K. B. Wiberg P. R. Rablen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 614 625
27. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
28. Y. Yamauchi T. Fukuhara S. Hara H. Senboku Synlett 2008 438 442
29. H. Amii Y. Hatamoto M. Seo K. Uneyama J. Org. Chem. 2001 66 7216 7218
30. S. Utsumi T. Katagiri K. Uneyama Tetrahedron 2012 68 1085 1091
31. C. Douvris O. V. Ozerov Science 2008 321 1188 1190
32. R. Panisch M. Bolte T. Müller J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9676 9682
33. T. Stahl H. F. T. Klare M. Oestreich J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1248 1251
34. K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1434 1435
35. K. Fuchibe Y. Ohshima K. Mitomi T. Akiyama Org. Lett. 2007 9 1497 1499
36. S. Sabater J. A. Mata E. Peris Nat. Commun. 2013 4 2553
37. W. Zhao J. Wu S. Cao Adv. Synth. Catal. 2012 354 574 578
38. T. L. Gianetti R. G. Bergman J. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8145 8148
39. P. Clavel G. Lessene C. Biran M. Bordeau N. Roques S. Trévin D. D. Montauzon J. Fluorine Chem. 2001 107 301 310
40. J. H. Stocker R. M. Jenevein Chem. Commun. 1968 934 935
41. A. Fedorov A. A. Toutov N. A. Swisher R. H. Grubbs Chem. Sci. 2013 4 1640 1645
42. A. A. Toutov W.-B. Liu K. N. Betz A. Fedorov B. M. Stoltz R. H. Grubbs Nature 2015 518 80 84