A dual-FRET-based versatile prodrug for real-time drug release monitoring and in situ therapeutic efficacy evaluation

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 47, 2015, Pages 7317-7326

  Li, Shi Ying ^a   Liu, Li Han ^a   Rong, Lei ^a   Qiu, Wen Xiu ^a   Jia, Hui Zhen ^a   Li, Bin ^a   Li, Fei ^a   Zhang, Xian Zheng ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

apoptosis imaging; drug release monitors; FRET; prodrugs; theranostics

Indexed keywords

CELL DEATH; CELLS; CYTOLOGY; DISEASES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE;

APOPTOSIS IMAGING; DRUG RELEASE; FRET; PRODRUGS; THERANOSTICS;

MOLECULAR BIOLOGY;

EID: 84950120879     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201503262     Document Type: Article

References (48)

1. a) J. Rautio, H. Kumpulainen, T. Heimbach, R. Oliyai, D. Oh, T. Järvinen, J. Savolainen, Nat. Rev. Drug Discov. 2008, 7, 225;
2. b) I. Giang, E. L. Boland, G. M. K. Poon, AAPS J. 2014, 16, 899.
3. M. De Palma, D. Hanahan, Mol. Oncol. 2012, 6, 111.
4. a) S. Santra, C. Kaittanis, O. J. Santiesteban, J. M. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16680;
5. b) S. Maiti, N. Park, J. H. Han, H. M. Jeon, J. H. Lee, S. Bhuniya, C. Kang, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4567;
6. c) B. Kang, M. M. Afifi, L. A. Austin, M. A. El-Sayed, ACS Nano 2013, 7, 7420;
7. d) J. P. Lai, B. P. Shah, E. Garfunkel, K. B. Lee, ACS Nano 2013, 7, 2741;
8. e) J. N. Liu, J. W. Bu, W. B. Bu, S. J. Zhang, L. M. Pan, W. P. Fan, F. Chen, L. P. Zhou, W. J. Peng, K. L. Zhao, J. L. Du, J. L. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4551;
9. f) S. Y. Li, L. H. Liu, H. Z. Jia, W. X. Qiu, L. Rong, H. Cheng, X. Z. Zhang, Chem. Commun. 2014, 50, 11852;
10. g) S. Bhuniya, S. Maiti, E. J. Kim, H. Lee, J. L. Sessler, K. S. Hong, J. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1;
11. h) X. M. Wu, X. R. Sun, Z. Q. Guo, J. B. Tang, Y. Q. Shen, T. D. James, H. Tian, W. H. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3579.
12. M. H. Lee, J. Y. Kim, J. H. Han, S. Bhuniya, J. L. Sessler, C. Kang, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668.
13. a) H. B. Shi, R. T. K. Kwok, J. Z. Liu, B. G. Xing, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972;
14. b) Y. Y. Yuan, R. T. K. Kwok, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546.
15. R. Kumar, W. S. Shin, K. Sunwoo, W. Y. Kim, S. Koo, S. Bhuniya, J. S. Kim,. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6670.
16. a) J. Mu, F. Liu, M. S. Rajab, M. Shi, S. Li, C. Goh, L. Lu, Q. H. Xu, B. Liu, L. G. Ng, B. G. Xing, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 126, 14585;
17. b) M. Y. Hu, L. Li, H. Wu, Y. Su, P.-Y. Yang, M. Uttamchandani, Q. H. Xu, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12009.
18. a) M. M. Dix, G. M. Simon, B. F. Cravatt, Cell 2008, 134, 679;
19. b) M. Oishi, A. Tamura, T. Nakamura, Y. Nagasaki, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 827;
20. c) C. Pop, G. S. Salvesen, J. Biol. Chem. 2009, 284, 21777.
21. a) K. Welsher, Z. Liu, S. P. Sherlock, J. T. Robinson, Z. Chen, D. Daranciang, H. J. Dai, Nat. Nanotech. 2009, 4, 773;
22. b) L. Z. He, Y. Y. Huang, H. L. Zhu, G. H. Pang, W. J. Zheng, Y. S. Wong, T. F. Chen, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2754;
23. c) L. M. Pan, J. N. Liu, Q. J. He, J. L. Shi, Adv. Mater. 2014, 26, 6742.
24. D. Gramberg, J. A. Robinson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 861.
25. C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540.
26. S. Tyagi, D. P. Bratu, F. R. Kramer, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 49.
27. a) A. M. Tang, B. Mei, W. J. Wang, W. L. Hu, F. Li, J. Zhou, Q. Yang, H. Cui, M. Wu, G. L. Liang, Nanoscale 2013, 5, 8963;
28. b) B. Dubertret, M. Calame, A. J. Libchaber, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 365;
29. c) S. A. E. Marras, F. R. Kramer, S. Tyagi, Nucleic Acids Res. 2002, 30, e122.
30. F. Li, G. Ambrosini, E. Y. Chu, J. Plescia, S. Tognin, P. C. Marchisio, D. C. Altieri, Nature 1998, 396, 580.
31. I. K. Wang, S. Y. Lin-Shiau, J. K. Lin, Eur. J. Cancer 1999, 35, 1517.
32. N. Huebsch, M. Gilbert, K. E. healy, J. Biomed. Mater. Res., Part B 2005, 74B, 440.
33. S. Y. Li, L. H. Liu, H. Cheng, B. Li, W. X. Qiu, X. Z. Zhang, Chem. Commun. 2015, 51, 14520.
34. a) K. Han, Y. Liu, W. N. Yin, S. B. Wang, Q. Xu, R. X. Zhuo, X. Z. Zhang, Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 1765;
35. b) S. Kotamraju, E. A. Konorev, J. Joseph, B. Kalyanaraman, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33585;
36. c) A. Rebbaa, X. Zheng, P. M. Chou, B. L. Mirkin, Oncogene 2003, 22, 2805;
37. d) S. Gamen, A. Anel, P. Lasierra, M. A. Alava, M. J. Martinez-Lorenzo, A. Piñeiro, J. Naval, FEBS Lett. 1997, 417, 360.
38. S. Granados-Principal, J. L. Quiles, C. L. Ramirez-Tortosa, P. Sanchez-Rovira, M. Ramirez-Tortosa, Food Chem. Toxicol. 2010, 48, 1425.
39. D. A. Gewirtz, Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 727.
40. J. Li, H. F. Yan, K. M. Wang, W. H. Tan, X. W. Zhou, Anal. Chem. 2007, 79, 1050.
41. a) L. L. Lock, Z. D. Tang, D. Keith, C. Reyes, H. G. Cui, ACS Macro Lett. 2015, 4, 552;
42. b) H. R. Krüger, I. Schütz, A. Justies, K. Licha, P. Welker, V. Haucke, M. Calderõn, J. Controlled Release 2014, 194, 189.
43. M. Prabaharan, J. J. Grailer, S. Pilla, D. A. Steeber, S. Q. Gong, Biomaterials 2009, 30, 5757.
44. a) W. H. Chen, X. D. Xu, H. Z. Jia, Q. Lei, G. F. Luo, S. X. Cheng, R. X. Zhuo, X. Z. Zhang, Biomaterials 2013, 34, 8798;
45. b) M. K. Yu, Y. Y. Jeong, J. Park, S. Park, J. W. Kim, J. J. Min, K. Kim, S. Jon, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5362;
46. c) Y. Zhao, T. J. Ji, H. Wang, S. P. Li, Y. L. Zhao, G. J. Nie, J. Controlled Release 2014, 177, 11;
47. d) Y. Urano, D. Asanuma, Y. Hama, Y. Koyama, T. Barrett, M. Kamiya, T. Nagano, T. Watanabe, A. Hasegawa, P. L Choyke, H. Kobayashi, Nat. Med. 2008, 15, 104.
48. G. M. Thurber, K. S. Yang, T. Reiner, R. H. Kohler, P. Sorger, T. Mitchison, R. Weissleder, Nat. Commun. 2013, 4, 1504.