Ionic Liquid-Catalyzed C-S Bond Construction using CO2 as a C1 Building Block under Mild Conditions: A Metal-Free Route to Synthesis of Benzothiazoles

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 6648-6652

  Gao, Xiang ^a   Yu, Bo ^a   Yang, Zhenzhen ^a   Zhao, Yanfei ^a   Zhang, Hongye ^a   Hao, Leiduan ^a   Han, Buxing ^a   Liu, Zhimin ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

carbon dioxide; conversion; ionic liquid; organosulfur compounds; room temperature

Indexed keywords

CARBON; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDS; LIQUIDS; SHIP CONVERSION; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOTHIAZOLES; BUILDING BLOCKES; CATALYZED SYNTHESIS; HIGH YIELD; HYDROSILANES; IONIC LIQUID (ILS); MULTIFUNCTIONAL CATALYSTS; ORGANOSULFUR COMPOUNDS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84946843069     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01874     Document Type: Article

References (45)

1. Shen, C.; Zhang, P. F.; Sun, Q.; Bai, S. Q.; Hor, T. S. A.; Liu, X. G. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291-314 10.1039/C4CS00239C
2. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322 10.1038/nature07369
3. Xi, Y. M.; Dong, B. L.; McClain, E. J.; Wang, Q. Y.; Gregg, T. L.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4657-4661 10.1002/anie.201310142
4. Lu, Q. Q.; Zhang, J.; Wei, F. L.; Qi, Y.; Wang, H. M.; Liu, Z. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156-7159 10.1002/anie.201301634
5. Zhang, Y. H.; Li, Y. M.; Zhang, X. M.; Jiang, X. F. Chem. Commun. 2015, 51, 941-944 10.1039/C4CC08367A
6. Noel, S.; Cadet, S.; Gras, E.; Hureau, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7747-7762 10.1039/c3cs60086f
7. Prajapati, N. P.; Vekariya, R. H.; Borad, M. A.; Patel, H. D. RSC Adv. 2014, 4, 60176-60208 10.1039/C4RA07437H
8. Sun, Y. D.; Jiang, H. F.; Wu, W. Q.; Zeng, W.; Wu, X. Org. Lett. 2013, 15, 1598-1601 10.1021/ol400379z
9. Panda, S. S.; Ibrahim, M. A.; Oliferenko, A. A.; Asiri, A. M.; Katritzky, A. R. Green Chem. 2013, 15, 2709-2712 10.1039/c3gc41255e
10. Liao, Y. F.; Qi, H. R.; Chen, S. P.; Jiang, P. C.; Zhou, W.; Deng, G. J. Org. Lett. 2012, 14, 6004-6007 10.1021/ol302902e
11. Dang, P.; Zeng, W. L.; Liang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 34-37 10.1021/ol503186w
12. Deng, H.; Li, Z. K.; Ke, F.; Zhou, X. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4840-4843 10.1002/chem.201103525
13. Ma, D. W.; Lu, X.; Shi, L.; Zhang, H.; Jiang, Y. W.; Liu, X. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1118-1121 10.1002/anie.201005787
14. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742 10.1021/cr4002758
15. He, M. Y.; Sun, Y. H.; Han, B. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9620-9633 10.1002/anie.201209384
16. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
17. Das, S.; Bobbink, F. D.; Laurenczy, G.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12876-12879 10.1002/anie.201407689
18. Graciani, J.; Mudiyanselage, K.; Xu, F.; Baber, A. E.; Evans, J.; Senanayake, S. D.; Stacchiola, D. J.; Liu, P.; Hrbek, J.; Sanz, J. F.; Rodriguez, J. A. Science 2014, 345, 546-550 10.1126/science.1253057
19. Lim, C. H.; Holder, A. M.; Hynes, J. T.; Musgrave, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16081-16095 10.1021/ja510131a
20. Wesselbaum, S.; Moha, V.; Meuresch, M.; Brosinski, S.; Thenert, K. M.; Kothe, J.; Stein, T. v.; Englert, U.; Holscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Chem. Sci. 2015, 6, 693-704 10.1039/C4SC02087A
21. Yadav, R. K.; Oh, G. H.; Park, N. J.; Kumar, A.; Kong, K. J.; Baeg, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16728-16731 10.1021/ja509650r
22. Min, X. Q.; Kanan, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4701-4708 10.1021/ja511890h
23. Bassegoda, A.; Madden, C.; Wakerley, D. W.; Reisner, E.; Hirst, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15473-15476 10.1021/ja508647u
24. Das Neves Gomes, C.; Jacquet, O.; Villiers, C.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 187-190 10.1002/anie.201105516
25. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934-2937 10.1021/ja211527q
26. Xu, B. H.; Wang, J. Q.; Sun, J.; Huang, Y.; Zhang, J. P.; Zhang, X. P.; Zhang, S. J. Green Chem. 2015, 17, 108-122 10.1039/C4GC01754D
27. Yu, B.; Zhao, Y. F.; Zhang, H. Y.; Xu, J. L.; Hao, L. D.; Gao, X.; Liu, Z. M. Chem. Commun. 2014, 50, 2330-2333 10.1039/c3cc49365b
28. Gao, X.; Yu, B.; Zhao, Y. F.; Hao, L. D.; Liu, Z. M. RSC Adv. 2014, 4, 56957-56960 10.1039/C4RA09372K
29. Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576 10.1021/cr1003248
30. Greaves, T. L.; Drummond, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 206-237 10.1021/cr068040u
31. Luo, X. Y.; Guo, Y.; Ding, F.; Zhao, H. Q.; Cui, G. K.; Li, H. R.; Wang, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7053-7057 10.1002/anie.201400957
32. Wang, C. M.; Luo, X. Y.; Luo, H. M.; Jiang, D.-e.; Li, H. R.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4918-4922 10.1002/anie.201008151
33. Wang, C. M.; Luo, H. Y.; Jiang, D.-e.; Li, H. R.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5978-5981 10.1002/anie.201002641
34. Zhang, Z. F.; Xie, Y.; Li, W. J.; Hu, S. Q.; Song, J. L.; Jiang, T.; Han, B. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1127-1129 10.1002/anie.200704487
35. Jiang, T.; Ma, X. M.; Zhou, Y. X.; Liang, S. G.; Zhang, J. C.; Han, B. X. Green Chem. 2008, 10, 465-469 10.1039/b717868a
36. Zhang, Z. F.; Wu, C. Y.; Ma, J.; Song, J. L.; Fan, H. L.; Liu, J. L.; Zhu, Q. G.; Han, B. X. Green Chem. 2015, 17, 1633-1639 10.1039/C4GC02199A
37. Hu, J. Y.; Ma, J.; Zhang, Z. F.; Zhu, Q. G.; Zhou, H. C.; Lu, W. J.; Han, B. X. Green Chem. 2015, 17, 1219-1225 10.1039/C4GC02033B
38. Hu, J. Y.; Ma, J.; Zhu, Q. G.; Zhang, Z. F.; Wu, C. Y.; Han, B. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5399-5403 10.1002/anie.201411969
39. Zhao, Y. F.; Yang, Z. Z.; Yu, B.; Zhang, H. Y.; Xu, H. J.; Hao, L. D.; Han, B. X.; Liu, Z. M. Chem. Sci. 2015, 6, 2297-2301 10.1039/C5SC00040H
40. Hao, L. D.; Zhao, Y. F.; Yu, B.; Yang, Z. Z.; Zhang, H. Y.; Han, B. X.; Gao, X.; Liu, Z. M. ACS Catal. 2015, 5, 4989-4993 10.1021/acscatal.5b01274
41. Zhao, Y. F.; Yu, B.; Yang, Z. Z.; Zhang, H. Y.; Hao, L. D.; Gao, X.; Liu, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5922-5925 10.1002/anie.201400521
42. Gurau, G.; Rodríguez, H.; Kelley, S. P.; Janiczek, P.; Kalb, R. S.; Rogers, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12024-12026 10.1002/anie.201105198
43. Blath, J.; Deubler, N.; Hirth, T.; Schiestel, T. Chem. Eng. J. 2012, 181-182, 152-158 10.1016/j.cej.2011.11.042
44. Sattler, W.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17462-17465 10.1021/ja308500s
45. Park, S.; Bézier, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11404-11407 10.1021/ja305318c