A protic ionic liquid catalyzes CO2 conversion at atmospheric pressure and room temperature: Synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 23, 2014, Pages 5922-5925

  Zhao, Yanfei ^a   Yu, Bo ^a   Yang, Zhenzhen ^a   Zhang, Hongye ^a   Hao, Leiduan ^a   Gao, Xiang ^a   Liu, Zhimin ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

carbon dioxide fixation; heterocylces; ionic liquids; reaction mechanism; synthetic methods

Indexed keywords

ATMOSPHERIC PRESSURE; CATALYSTS; ETHANOL; IONIC LIQUIDS; POLYOLS; SUBSTRATES;

1 ,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE; BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; CARBON DIOXIDE FIXATION; HETEROCYLCES; MILD REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; SUSTAINABLE CHEMISTRY; SYNTHETIC METHODS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84901720245     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201400521     Document Type: Article

References (60)

1. M. Y. He, Y. H. Sun, B. X. Han, Angew. Chem. 2013, 125, 9798
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9620
3. D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388.
4. F. L. Liao, Y. Q. Huang, J. W. Ge, W. R. Zheng, K. Tedsree, P. Collier, X. L. Hong, S. C. Tsang, Angew. Chem. 2011, 123, 2210
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2162
6. S. Wesselbaum, T. Stein, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem. 2012, 124, 7617
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7499.
8. D. Preti, C. Resta, S. Squarcialupi, G. Fachinetti, Angew. Chem. 2011, 123, 12759
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12551
10. Z. F. Zhang, Y. Xie, W. J. Li, S. Q. Hu, J. L. Song, T. Jiang, B. X. Han, Angew. Chem. 2008, 120, 1143
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1127
12. S. Wesselbaum, U. Hintermair, W. Leitner, Angew. Chem. 2012, 124, 8713
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8585.
14. S. H. Kim, K. H. Kim, S. H. Hong, Angew. Chem. 2014, 126, 790
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 771
16. B. Yu, H. Y. Zhang, Y. F. Zhao, S. Chen, J. L. Xu, C. L. Huang, Z. M. Liu, Green Chem. 2013, 15, 95
17. Y. Xie, K. L. Ding, Z. M. Liu, J. J. Li, G. M. An, R. T. Tao, Z. Y. Sun, Z. Z. Yang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6687
18. Y. Xie, Z. F. Zhang, T. Jiang, J. L. He, B. X. Han, T. B. Wu, K. L. Ding, Angew. Chem. 2007, 119, 7393
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7255
20. T. Ohishi, L. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2011, 123, 8264
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8114
22. Y. H. Li, X. J. Fang, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2013, 125, 9747
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9568
24. S. Kikuchi, K. Sekine, T. Ishida, T. Yamada, Angew. Chem. 2012, 124, 7095
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6989
26. B. Yu, H. Y. Zhang, Y. F. Zhao, S. Chen, J. L. Xu, L. D. Hao, Z. M. Liu, ACS Catal. 2013, 3, 2076
27. B. Yu, Y. F. Zhao, H. Y. Zhang, J. L. Xu, L. D. Hao, X. Gao, Z. M. Liu, Chem. Commun. 2014, 50, 2330.
28. C. J. Whiteoak, N. Kielland, V. Laserna, E. C. Escudero-Adán, E. Martin, A. W. Kleij, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1228
29. M. S. Jeletic, M. T. Mock, A. M. Appel, J. C. Linehan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533
30. A. H. Liu, R. Ma, C. Song, Z. Z. Yang, A. Yu, Y. Cai, L. N. He, Y. N. Zhao, B. Yu, Q. W. Song, Angew. Chem. 2012, 124, 11468
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11306
32. K. Sasano, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10954
33. A. Schäfer, W. Saak, D. Haase, T. Müller, Angew. Chem. 2012, 124, 3035
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2981
35. B. Chatelet, L. Joucla, J. P. Dutasta, A. Martinez, K. C. Szeto, V. Dufaud, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5348
36. T. Kimura, K. Kamata, N. Mizuno, Angew. Chem. 2012, 124, 6804
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6700
38. Y. Xie, T. T. Wang, X. H. Liu, K. Zou, W. Q. Deng, Nat. Commun. 2013, 4, 1960
39. W. Y. Gao, Y. Chen, Y. H. Niu, K. Williams, L. Cash, P. J. Perez, L. Wojtas, J. F. Cai, Y. S. Chen, S. Q. Ma, Angew. Chem. 2014, 126, 2653
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2615.
41. J. L. Song, H. L. Fan, J. Ma, B. X. Han, Green Chem. 2013, 15, 2619
42. G. K. Cui, J. J. Zheng, X. Y. Luo, W. J. Lin, F. Ding, H. R. Li, C. M. Wang, Angew. Chem. 2013, 125, 10814
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10620.
44. C. M. Wang, X. Y. Luo, H. M. Luo, D. E. Jiang, H. R. Li, S. Dai, Angew. Chem. 2011, 123, 5020
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4918
46. C. M. Wang, H. M. Luo, D. E. Jiang, H. R. Li, S. Dai, Angew. Chem. 2010, 122, 6114
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5978
48. G. Gurau, H. Rodríguez, S. P. Kelley, P. Janiczek, R. S. Kalb, R. D. Rogers, Angew. Chem. 2011, 123, 12230
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12024.
50. T. P. Tran, E. L. Ellsworth, M. A. Stier, J. M. Domagala, H. D. H. Showalter, S. J. Gracheck, M. A. Shapiro, T. E. Joannides, R. Singh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4405
51. M. B. Andrus, S. N. Mettath, C. Song, J. Org. Chem. 2002, 67, 8284.
52. T. Mizuno, N. Okamoto, T. Ito, T. Miyata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1051
53. T. Mizuno, T. Iwai, Y. Ishino, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7073.
54. Y. P. Patil, P. J. Tambade, S. R. Jagtap, B. M. Bhanage, Green Chem. Lett. Rev. 2008, 1, 127.
55. Y. P. Patil, P. J. Tambade, K. D. Parghi, R. V. Jayaram, B. M. Bhanage, Catal. Lett. 2009, 133, 201.
56. Y. P. Patil, P. J. Tambade, K. M. Deshmukh, B. M. Bhanage, Catal. Today 2009, 148, 355.
57. D. Nagai, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 653.
58. J. Gao, L. N. He, C. X. Miao, S. Chanfreau, Tetrahedron 2010, 66, 4063.
59. T. Kimura, H. Sunaba, K. Kamataand, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2012, 51, 13001.
60. W. J. Lu, J. Ma, J. Y. Hu, J. L. Song, Z. F. Zhang, G. Y. Yang, B. X. Han, Green Chem. 2014, 16, 221.