Imidazolium-Based Ionic Liquids Catalyzed Formylation of Amines Using Carbon Dioxide and Phenylsilane at Room Temperature

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 9, 2015, Pages 4989-4993

  Hao, Leiduan ^a   Zhao, Yanfei ^a   Yu, Bo ^a   Yang, Zhenzhen ^a   Zhang, Hongye ^a   Han, Buxing ^a   Gao, Xiang ^a   Liu, Zhimin ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

carbon dioxide; conversion; formylation; ionic liquid; room temperature

Indexed keywords

AMINES; CARBON DIOXIDE; HYDROGEN BONDS; LIQUIDS; SHIP CONVERSION;

BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; FORMYLATION; FORMYLATION OF AMINES; IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; METAL-FREE CONDITIONS; ROOM TEMPERATURE; SYNERGISTIC EFFECT;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84941109582     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01274     Document Type: Article

References (43)

1. Su, D. S.; Zhang, J.; Frank, B.; Thomas, A.; Wang, X. C.; Paraknowitsch, J.; Schlögl, R. ChemSusChem 2010, 3, 169-180 10.1002/cssc.200900180
2. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296 10.1039/b107298f
3. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
4. He, M. Y.; Sun, Y. H.; Han, B. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9620-9633 10.1002/anie.201209384
5. Liu, Q.; Wu, L. P.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933 10.1038/ncomms6933
6. Tlili, A.; Blondiaux, E.; Frogneux, X.; Cantat, T. Green Chem. 2015, 17, 157-168 10.1039/C4GC01614A
7. Riduan, S. N.; Zhang, Y. G.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322-3325 10.1002/anie.200806058
8. Zhang, L.; Cheng, J. H.; Hou, Z. M. Chem. Commun. 2013, 49, 4782-4784 10.1039/c3cc41838c
9. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362-12363 10.1021/ja0647250
10. Itagaki, S.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 347-352 10.1016/j.molcata.2012.10.014
11. González-Sebastián, L.; Flores-Alamo, M.; García, J. J. Organometallics 2013, 32, 7186-7194 10.1021/om400876j
12. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Baba, T. Org. Lett. 2012, 14, 2642-2645 10.1021/ol301034j
13. Ostapowicz, T. G.; Schmitz, M.; Krystof, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12119-12123 10.1002/anie.201304529
14. Beydoun, K.; Ghattas, G.; Thenert, K.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11010-11014 10.1002/anie.201403711
15. Cui, X. J.; Zhang, Y.; Deng, Y. Q.; Shi, F. Chem. Commun. 2014, 50, 189-191 10.1039/C3CC46427J
16. Yu, B.; Zhao, Y. F.; Zhang, H. Y.; Xu, J. L.; Hao, L. D.; Gao, X.; Liu, Z. M. Chem. Commun. 2014, 50, 2330-2333 10.1039/c3cc49365b
17. Preti, D.; Resta, C.; Squarcialupi, S.; Fachinetti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12551-12554 10.1002/anie.201105481
18. Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9507-9510 10.1002/anie.200904677
19. Hao, L. D.; Zhao, Y. F.; Yu, B.; Zhang, H. Y.; Xu, H. J.; Liu, Z. M. Green Chem. 2014, 16, 3039-3044 10.1039/c4gc00153b
20. Yu, B.; Zhang, H. Y.; Zhao, Y. F.; Chen, S.; Xu, J. L.; Huang, C. L.; Liu, Z. M. Green Chem. 2013, 15, 95-99 10.1039/C2GC36517K
21. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934-2937 10.1021/ja211527q
22. Das Neves Gomes, C.; Jacquet, O.; Villiers, C.; Thuery, P.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 187-190 10.1002/anie.201105516
23. Das, S.; Bobbink, F. D.; Laurenczy, G.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12876-12879 10.1002/anie.201407689
24. Blondiaux, E.; Pouessel, J.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12186-12190 10.1002/anie.201407357
25. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660-10661 10.1021/ja105320c
26. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. ChemCatChem 2013, 5, 117-120 10.1002/cctc.201200732
27. Zhang, Z. F.; Xie, Y.; Li, W. J.; Hu, S. Q.; Song, J. L.; Jiang, T.; Han, B. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1127-1129 10.1002/anie.200704487
28. Shi, F.; Deng, Y. Q.; SiMa, T. L.; Peng, J. J.; Gu, Y. L.; Qiao, B. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3257-3260 10.1002/anie.200351098
29. Wu, L. P.; Liu, Q.; Fleischer, I.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2014, 5, 3091 10.1038/ncomms4091
30. Zhao, Y. F.; Yu, B.; Yang, Z. Z.; Zhang, H. Y.; Hao, L. D.; Gao, X.; Liu, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5922-5925 10.1002/anie.201400521
31. Lu, W. J.; Ma, J.; Hu, J. Y.; Song, J. L.; Zhang, Z. F.; Yang, G. Y.; Han, B. X. Green Chem. 2014, 16, 221-225 10.1039/C3GC41467A
32. Peng, J. J.; Deng, Y. Q. New J. Chem. 2001, 25, 639-641 10.1039/b008923k
33. Zhang, L. F.; Fu, X. L.; Gao, G. H. ChemCatChem 2011, 3, 1359-1364 10.1002/cctc.201100016
34. Girard, A. L.; Simon, N.; Zanatta, M.; Marmitt, S.; Goncalves, P.; Dupont, J. Green Chem. 2014, 16, 2815-2825 10.1039/c4gc00127c
35. Zanatta, M.; Girard, A. L.; Simon, N. M.; Ebeling, G.; Stassen, H. K.; Livotto, P. R.; dos Santos, F. P.; Dupont, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12817-12821 10.1002/anie.201408151
36. Corvo, M. C.; Sardinha, J.; Menezes, S. C.; Einloft, S.; Seferin, M.; Dupont, J.; Casimiro, T.; Cabrita, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13024-13027 10.1002/anie.201305630
37. Liu, J. L.; Guo, C. K.; Zhang, Z. F.; Jiang, T.; Liu, H. Z.; Song, J. L.; Fan, H. L.; Han, B. X. Chem. Commun. 2010, 46, 5770-5772 10.1039/c0cc00751j
38. Munshi, P.; Heldebrant, D. J.; McKoon, E. P.; Kelly, P. A.; Tai, C. C.; Jessop, P. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2725-2727 10.1016/S0040-4039(03)00384-8
39. Kumar, S.; Jain, S. L. RSC Adv. 2014, 4, 64277-64279 10.1039/C4RA12151A
40. Motokura, K.; Takahashi, N.; Kashiwame, D.; Yamaguchi, S.; Miyaji, A.; Baba, T. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2392-2396 10.1039/c3cy00375b
41. Riduan, S. N.; Ying, J. Y.; Zhang, Y. G. ChemCatChem 2013, 5, 1490-1496 10.1002/cctc.201200721
42. Huang, F.; Lu, G.; Zhao, L. L.; Li, H. X.; Wang, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388-12396 10.1021/ja103531z
43. Wang, B. J.; Cao, Z. X. RSC Adv. 2013, 3, 14007-14015 10.1039/c3ra41464g