Reduction of CO2 to methanol catalyzed by a biomimetic organo-hydride produced from pyridine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 45, 2014, Pages 16081-16095

  Lim, Chern Hooi ^a   Holder, Aaron M ^a,b   Hynes, James T ^b,c   Musgrave, Charles B ^a,b  

^a Department of Chemical and Biological Engineering ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^c ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CATALYSIS; CATHODES; ELECTRODES; FORMALDEHYDE; FORMIC ACID; HYDRIDES; METHANOL; PROTON TRANSFER; PYRIDINE; QUANTUM CHEMISTRY;

1 ,2-DIHYDROPYRIDINE; CATALYTIC AGENTS; CATALYTIC CYCLES; DIHYDROPYRIDINES; PHOTOELECTROCHEMICALS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REDUCTION OF CO; REDUCTION PROCESS;

CARBON DIOXIDE;

1,2 DIHYDROPYRIDINE; CARBON DIOXIDE; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; FORMALDEHYDE; FORMIC ACID; METHANOL; PYRIDINE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; BIOMIMETIC MATERIAL; PYRIDINE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; BIOMIMETICS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; PHASE TRANSITION; PHOTOSYNTHESIS; PREDICTIVE VALUE; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BIOMIMETIC MATERIALS; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; METHANOL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES;

EID: 84910019767     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja510131a     Document Type: Article

References (139)

1. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953
2. Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 1598
3. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89
4. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kohn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510
5. Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10765
6. Ganesh, I. Curr. Sci. 2011, 101, 731
7. Jiang, Z.; Xiao, T.; Kuznetsov, V. L.; Edwards, P. P. Philos. Trans. R. Soc., A 2010, 368, 3343
8. Mikkelsen, M.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 43
9. Olah, G. A.; Goeppert, A.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 487
10. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Goeppert, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12881
11. Morris, A. J.; Meyer, G. J.; Fujita, E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1983
12. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383
13. Doherty, M. D.; Grills, D. C.; Muckerman, J. T.; Polyansky, D. E.; Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2472
14. Kumar, B.; Llorente, M.; Froehlich, J.; Dang, T.; Sathrum, A.; Kubiak, C. P. Annu. Rev. Phys. Chem. 2012, 63, 541
15. Alstrum-Acevedo, J. H.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6802
16. Chen, Z.; Glasson, C. R. K.; Holland, P. L.; Meyer, T. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9503
17. Kang, P.; Meyer, T. J.; Brookhart, M. Chem. Sci. 2013, 4, 3497
18. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2423
19. Gennaro, A.; Isse, A. A.; Savéant, J. M.; Severin, M. G.; Vianello, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7190
20. Savéant, J.-M. Chem. Rev. 2008, 108, 2348
21. Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; O'Hare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839
22. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
23. Barton, E. E.; Rampulla, D. M.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6342
24. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872
25. Huang, F.; Lu, G.; Zhao, L. L.; Li, H. X.; Wang, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388
26. Huang, K.-W.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Fujita, E. Organometallics 2006, 26, 508
27. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533
28. Menard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796
29. Ohtsu, H.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9792
30. Dubois, M. R.; Dubois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974
31. Riduan, S. N.; Zhang, Y. G.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322
32. Seshadri, G.; Lin, C.; Bocarsly, A. B. J. Electroanal. Chem. 1994, 372, 145
33. Cole, E. B.; Lakkaraju, P. S.; Rampulla, D. M.; Morris, A. J.; Abelev, E.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11539
34. Canfield, D.; Frese, K. W. J. Electrochem. Soc. 1983, 130, 1772
35. Frese, K. W.; Canfield, D. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 2518
36. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z. Y.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2201
37. Zimmerman, P. M.; Zhang, Z. Y.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 8724
38. Lim, C.-H.; Holder, A. M.; Hynes, J. T.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2013, 52, 10062
39. Eisner, U.; Kuthan, J. Chem. Rev. 1972, 72, 1
40. McSkimming, A.; Colbran, S. B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5439
41. Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3407
42. Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Shi, L.; Wang, D.-S.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16432
43. Schmakel, C. O.; Santhanam, K. S. V.; Elving, P. J. J. Electrochem. Soc. 1974, 121, 345
44. Kaye, R. C.; Stonehill, H. I. J. Chem. Soc. 1951, 27
45. Fujii, S.; Tatsumoto, N.; Yamaoka, K. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1988, 244, 235
46. Lim, C.-H.; Holder, A. M.; Musgrave, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 142
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
48. Harihara, Pc; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213
49. Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229
50. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
51. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449
52. Li, H.; Pomelli, C. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 71
53. Bianco, R.; Hay, P. J.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8003
54. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 275
55. Koch, D. M.; Toubin, C.; Peslherbe, G. H.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2972
56. Somani, S.; Mukhopadhyay, A.; Musgrave, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11507
57. Bianco, R.; Hay, P. J.; Hynes, J. T. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7741
58. Stirling, A. s.; Pápai, I. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16854
59. Wang, B.; Cao, Z. J. Comput. Chem. 2013, 34, 372
60. Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834
61. Fetter, J. R.; Qian, J.; Shapleigh, J.; Thomas, J. W.; Garcia-Horsman, A.; Schmidt, E.; Hosler, J.; Babcock, G. T.; Gennis, R. B.; Ferguson-Miller, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1604
62. Lutz, S.; Tubert-Brohman, I.; Yang, Y.; Meuwly, M. J. Biol. Chem. 2011, 286, 23679
63. Bonin, J.; Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M.; Tard, C. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 372
64. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017
65. Bianco, R.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3797
66. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004
67. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; McGraw-Hill: New York, 1960.
68. Qu, S.; Dang, Y.; Song, C.; Wen, M.; Huang, K.-W.; Wang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4974
69. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361
70. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10070
71. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1222
72. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565
73. Wen, M.; Huang, F.; Lu, G.; Wang, Z.-X. Inorg. Chem. 2013, 52, 12098
74. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villa, J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578
75. Srinivasan, R.; Medary, R. T.; Fisher, H. F.; Norris, D. J.; Stewart, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 807
76. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742
77. Gaussian 09, Revision A.1; see Supporting Information for full reference.
78. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
79. Tossell, J. A. Comput. Theor. Chem. 2011, 977, 123
80. Keith, J. A.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7580
81. Gratzel, M. Nature 2001, 414, 338
82. Walter, M. G.; Warren, E. L.; McKone, J. R.; Boettcher, S. W.; Mi, Q.; Santori, E. A.; Lewis, N. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6446
83. Beranek, R. Adv. Phys. Chem. 2011, 2011, 786759
84. Lebgue, E.; Agullo, J.; Morin, M.; Bélanger, D. ChemElectroChem 2014, 1, 1013
85. Xiang, D.; Magana, D.; Dyer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14007
86. Boston, D. J.; Xu, C.; Armstrong, D. W.; MacDonnell, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16252
87. Boston, D. J.; Pachin, Y. M. F.; Lezna, R. O.; de Tacconi, N. R.; MacDonnell, F. M. Inorg. Chem. 2014, 53, 6544
88. Keith, J. A.; Carter, E. A. Chem. Sci. 2013, 4, 1490
89. Keith, J. A.; Carter, E. A. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 4058
90. Costentin, C.; Canales, J. C.; Haddou, B.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17671
91. Ertem, M. Z.; Konezny, S. J.; Araujo, C. M.; Batista, V. S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 745
92. Yan, Y.; Zeitler, E. L.; Gu, J.; Hu, Y.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14020
93. Yasukouchi, K.; Taniguchi, I.; Yamaguchi, H.; Shiraishi, M. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979, 105, 403
94. Portenkirchner, E.; Enengl, C.; Enengl, S.; Hinterberger, G.; Schlager, S.; Apaydin, D.; Neugebauer, H.; Knor, G.; Sariciftci, N. S. ChemElectroChem. 2014, 1, 1543
95. Morris, A. J.; McGibbon, R. T.; Bocarsly, A. B. ChemSusChem 2011, 4, 191
96. Kamrath, M. Z.; Relph, R. A.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15508
97. Leuschner, R.; Krohn, H.; Dohrmann, J. K. Ber. Bunsen-Ges. 1984, 88, 462
98. Raghavan, R.; Iwamoto, R. T. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1978, 92, 101
99. Kikuchi, K.; Koizumi, M. B Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 736
100. Rose, M. C.; Stuehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7205
101. Vogelmann, E.; Rauscher, W.; Krameer, H. E. A. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 771
102. Vlachy, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 145
103. Bu, W.; Vaknin, D.; Travesset, A. Langmuir 2006, 22, 5673
104. Hunter, R. J. Zeta Potential in Colloid Science: Principles and Applications; Academic press: London, 1981; Vol. 8.
105. Angulo, M.; Montoya, M. R.; Galvin, R. M.; Mellado, J. M. R. Electroanalysis 1997, 9, 345
106. Hapiot, P.; Moiroux, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1337
107. Johnston, C. C.; Gardner, J. L.; Suelter, C. H.; Metzler, D. E. Biochemistry 1963, 2, 689
108. Shinkai, S.; Hamada, H.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 699
109. Calvin, M. Science 1962, 135, 879
110. Raines, C. Photosynth. Res. 2003, 75, 1
111. Koizumi, T.-a.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5891
112. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442
113. Horn, M.; Schappele, L. H.; Lang-Wittkowski, G.; Mayr, H.; Ofial, A. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 249
114. Richter, D.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1958
115. DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860
116. Ellis, W. W.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Bruno, J. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738
117. Muckerman, J. T.; Achord, P.; Creutz, C.; Polyansky, D. E.; Fujita, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15657
118. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. ChemPhysChem 2009, 10, 1125
119. Proust-De Martin, F.; Dumas, R.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7688
120. Yoshioka, Y.; Schaefer, H. F.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1981, 75, 1040
121. Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 1717
122. Winkelman, J. G. M.; Ottens, M.; Beenackers, A. A. C. M. Chem. Eng. Sci. 2000, 55, 2065
123. Bell, R. P.; Evans, P. G. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1966, 291, 297
124. Spackman, M. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1
125. Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984
126. Labet, V.; Morell, C.; Toro-Labbe, A.; Grand, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4142
127. Bekele, T.; Christian, C. F.; Lipton, M. A.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9216
128. Williams, A. Concerted Organic and Bio-Organic Mechanisms; CRC Press: Boca Raton, FL, 1999.
129. Black, K.; Liu, P.; Xu, L.; Doubleday, C.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 12860
130. Barnes, D.; Zuman, P. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1973, 46, 323
131. Norkus, E.; Pauliukaite, R.; Vaskelis, A.; Butkus, E.; Jusys, Z.; Kreneviciene, M. J. Chem. Res., Synop. 1998, 320
132. Russell, P. G.; Kovac, N.; Srinivasan, S.; Steinberg, M. J. Electrochem. Soc. 1977, 124, 1329
133. Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795
134. Fukuzumi, S.; Ishikawa, M.; Tanaka, T. Tetrahedron 1986, 42, 1021
135. Kellogg, R. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p 79.
136. Dumas, R.; Biou, V.; Halgand, F.; Douce, R.; Duggleby, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 399
137. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
138. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915
139. Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773