Cobalt(III) Chaperone Complexes of Curcumin: Photoreduction, Cellular Accumulation and Light-Selective Toxicity towards Tumour Cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 43, 2015, Pages 15224-15234

  Renfrew, Anna K ^a   Bryce, Nicole S ^b   Hambley, Trevor ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

cobalt; curcumin; photochemotherapy; prodrug; turn on fluorescence

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CELL MEMBRANES; CELLS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMOTHERAPY; COBALT; CYTOLOGY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LIGHT; PHOTOLYSIS; TUMORS;

ANCILLARY LIGANDS; COBALT COMPLEXES; CONFOCAL FLUORESCENCE MICROSCOPY; CURCUMIN; HYPOXIC CONDITION; PHOTOCHEMOTHERAPY; PRODRUGS; REDUCTION POTENTIAL;

COBALT COMPOUNDS;

COBALT; CURCUMIN; LIGAND; PRODRUG;

CELL HYPOXIA; CHEMISTRY; HUMAN; LIGHT; TUMOR CELL LINE;

CELL HYPOXIA; CELL LINE, TUMOR; COBALT; CURCUMIN; HUMANS; LIGANDS; LIGHT; PRODRUGS;

EID: 84945448806     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201502702     Document Type: Article

References (85)

1. K. Ulbrich, V. Subr, Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1023-1050.
2. W. A. Denny, Future Oncol. 2010, 6, 419-428;
3. E. Wexselblatt, D. Gibson, J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 220-229.
4. M. Rooseboom, J. N. Commandeur, N. P. Vermeulen, Pharmacol. Rev. 2004, 56, 53-102;
5. G. Xu, H. L. McLeod, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3314-3324.
6. D. E. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387;
7. Z. Huang, Technol. Cancer Res. Treat. 2005, 4, 283-293.
8. S. B. Brown, E. A. Brown, I. Walker, Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508.
9. B. W. Henderson, V. H. Fingar, Cancer Res. 1987, 47, 3110-3114;
10. Z. Huang, H. P. Xu, A. D. Meyers, A. I. Musani, L. W. Wang, R. Tagg, A. B. Barqawi, Y. K. Chen, Technol. Cancer Res. Treat. 2008, 7, 309-320.
11. N. J. Farrer, L. Salassa, P. J. Sadler, Dalton Trans. 2009, 10690-10701;
12. U. Schatzschneider, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1451-1467.
13. P. J. Bednarski, K. Korpis, A. F. Westendorf, S. Perfahl, R. Grunert, Philos. Trans. A. Math. Phys. Eng. Sci. 2013, 371, 20120118;
14. F. S. Mackay, N. J. Farrer, L. Salassa, H. C. Tai, R. J. Deeth, S. A. Moggach, P. A. Wood, S. Parsons, P. J. Sadler, Dalton Trans. 2009, 2315-2325;
15. Y. Zhao, J. A. Woods, N. J. Farrer, K. S. Robinson, J. Pracharova, J. Kasparkova, O. Novakova, H. L. Li, L. Salassa, A. M. Pizarro, G. J. Clarkson, L. J. Song, V. Brabec, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9578-9591.
16. E. L. Menon, R. Perera, M. Navarro, R. J. Kuhn, H. Morrison, Inorg. Chem. 2004, 43, 5373-5381;
17. D. A. Lutterman, P. K. L. Fu, C. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 738-739.
18. A. Leonidova, V. Pierroz, R. Rubbiani, Y. J. Lan, A. G. Schmitz, A. Kaech, R. K. O. Sigel, S. Ferrari, G. Gasser, Chem. Sci. 2014, 5, 4044-4056.
19. A. Kastl, A. Wilbuer, A. L. Merkel, L. Feng, P. Di Fazio, M. Ocker, E. Meggers, Chem. Commun. 2012, 48, 1863-1865.
20. S. Betanzos-Lara, L. Salassa, A. Habtemariam, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2009, 6622-6624;
21. D. K. Heidary, E. C. Glazer, Chembiochem 2014, 15, 507-511;
22. B. S. Howerton, D. K. Heidary, E. C. Glazer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8324-8327;
23. T. Joshi, V. Pierroz, C. Mari, L. Gemperle, S. Ferrari, G. Gasser, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2960-2963;
24. Angew. Chem. 2014, 126, 3004-3007.
25. E. Fino, R. Araya, D. S. Peterka, M. Salierno, R. Etchenique, R. Yuste, Front. Neural Circuits 2009, 3, 2;
26. E. Wachter, D. K. Heidary, B. S. Howerton, S. Parkin, E. C. Glazer, Chem. Commun. 2012, 48, 9649-9651;
27. S. Wecksler, A. Mikhailovsky, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13566-13567;
28. Y. Zhao, G. M. Roberts, S. E. Greenough, N. J. Farrer, M. J. Paterson, W. H. Powell, V. G. Stavros, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11263-11266;
29. Angew. Chem. 2012, 124, 11425-11428.
30. L. Zayat, O. Filevich, L. M. Baraldo, R. Etchenique, Philos. Trans. A Math. Phys. Eng. Sci. 2013, 371, 20120330;
31. L. Zayat, M. Salierno, R. Etchenique, Inorg. Chem. 2006, 45, 1728-1731.
32. T. Respondek, R. N. Garner, M. K. Herroon, I. Podgorski, C. Turro, J. J. Kodanko, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17164-17167;
33. T. Respondek, R. Sharma, M. K. Herroon, R. N. Garner, J. D. Knoll, E. Cueny, C. Turro, I. Podgorski, J. J. Kodanko, ChemMedChem 2014, 9, 1306-1315;
34. M. A. Sgambellone, A. David, R. N. Garner, K. R. Dunbar, C. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11274-11282;
35. R. Sharma, J. D. Knoll, P. D. Martin, I. Podgorski, C. Turro, J. J. Kodanko, Inorg. Chem. 2014, 53, 3272-3274.
36. P. C. Ford, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 190-200;
37. N. L. Fry, P. K. Mascharak, Acc.Chem. Res 2011, 44, 289-298;
38. Q. D. Zheng, A. Bonoiu, T. Y. Ohulchanskyy, G. S. He, P. N. Prasad, Mol. Pharm. 2008, 5, 389-398.
39. S. J. Carrington, I. Chakraborty, P. K. Mascharak, Chem. Commun. 2013, 49, 11254-11256;
40. S. Pai, M. Hafftlang, G. Atongo, C. Nagel, J. Niesel, S. Botov, H. G. Schmalz, B. Yard, U. Schatzschneider, Dalton Trans. 2014, 43, 8664-8678;
41. A. E. Pierri, A. Pallaoro, G. Wu, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18197-18200.
42. B. J. Kim, T. W. Hambley, N. S. Bryce, Chem. Sci. 2011, 2, 2135-2142;
43. N. Yamamoto, A. K. Renfrew, B. J. Kim, N. S. Bryce, T. W. Hambley, J. Med. Chem. 2012, 55, 11013-11021.
44. W. R. Wilson, J. W. Moselen, S. Cliffe, W. A. Denny, D. C. Ware, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1994, 29, 323-327;
45. M. D. Hall, T. W. Failes, N. Yamamoto, T. W. Hambley, Dalton Trans. 2007, 3983-3990.
46. A. K. Renfrew, N. S. Bryce, T. W. Hambley, Chem. Sci. 2013, 4, 3731-3739.
47. N. Filipescu, H. Way, Inorg. Chem. 1969, 8, 1863-1867;
48. J. K. Šima, A. Kotočová, A. Germuša, R. Kubát, P. Engst, Bull. Soc. Chim. Belges 1994, 103, 43-46.
49. J. Dujic, S. Kippenberger, A. Ramirez-Bosca, J. Diaz-Alperi, J. Bereiter-Hahn, R. Kaufmann, A. Bernd, M. Hofmann, Int. J. Cancer 2009, 124, 1422-1428;
50. J. Dujic, S. Kippenberger, S. Hoffmann, A. Ramirez-Bosca, J. Miquel, J. Diaz-Alperi, J. Bereiter-Hahn, R. Kaufmann, A. Bernd, J. Invest. Dermatol. 2007, 127, 1992-2000;
51. T. A. Dahll, P. Bilski, K. J. Reszka, C. F. Chignell, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 290-294.
52. A. Bernd, Phytochem. Rev. 2014, 13, 183-189.
53. S. S. Bansal, M. Goel, F. Aqil, M. V. Vadhanam, R. C. Gupta, Cancer Prev. Res. 2011, 4, 1158-1171.
54. R. Singh, H. H. Tonnesen, S. Kristensen, K. Berg, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 559-575.
55. S. Banerjee, P. Prasad, A. Hussain, I. Khan, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Chem. Commun. 2012, 48, 7702-7704;
56. S. Banerjee, P. Prasad, I. Khan, A. Hussain, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Z. Anorg. Allg. Chem. 2014, 640, 1195-1204.
57. T. K. Goswami, S. Gadadhar, B. Gole, A. A. Karande, A. R. Chakravarty, Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 800-810.
58. A. Hussain, K. Somyajit, B. Banik, S. Banerjee, G. Nagaraju, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2013, 42, 182-195.
59. P. D. Bonnitcha, B. J. Kim, R. K. Hocking, J. K. Clegg, P. Turner, S. M. Neville, T. W. Hambley, Dalton Trans. 2012, 41, 11293-11304.
60. M. Borsari, E. Ferrari, R. Grandi, M. Saladini, Inorg. Chim. Acta 2002, 328, 61-68;
61. A. Bhattacharyya, A. Dixit, K. Mitra, S. Banerjee, A. A. Karande, A. R. Chakravarty, MedChemComm 2015, 6, 846-851.
62. D. M. Roundhill, Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes, Plenum Press, New York, 1994.
63. A. M. Funston, C. Cullinane, K. P. Ghiggino, W. D. McFadyen, S. S. Stylli, P. A. Tregloan, Aust. J. Chem. 2005, 58, 206-212.
64. C. J. Davies, G. A. Solan, J. Fawcett, Polyhedron 2004, 23, 3105-3114.
65. R. E. Kitson, Anal. Chem. 1950, 22, 664-667.
66. A. Sundaryono, A. Nourmamode, C. Gardrat, S. Grelier, G. Bravic, D. Chasseau, A. Castellan, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 914-920;
67. H. H. Tønnesen, J. Karlsen, G. B. Vanhenegouwen, Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1986, 183, 116-122.
68. J. Barry, M. Fritz, J. R. Brender, P. E. S. Smith, D. K. Lee, A. Ramamoorthy, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4490-4498;
69. E. Jaruga, S. Salvioli, J. Dobrucki, S. Chrul, J. Bandorowicz-Pikula, E. Sikora, C. Franceschi, A. Cossarizza, G. Bartosz, Febs Lett. 1998, 433, 287-293.
70. E. Delaey, F. van Laar, D. De Vos, A. Kamuhabwa, P. Jacobs, P. de Witte, J. Photochem. Photobiol. B 2000, 55, 27-36.
71. S. Arounaguiri, B. G. Maiya, Inorg. Chem. 1996, 35, 4267-4270;
72. A. M. Funston, K. P. Ghiggino, M. J. Grannas, W. D. McFadyen, P. A. Tregloan, Dalton Trans. 2003, 3704-3712;
73. C. V. Kumar, A. Buranaprapuk, G. J. Opiteck, M. B. Moyer, S. Jockusch, N. J. Turro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10361-10366;
74. C. V. Kumar, J. Thota, Inorg. Chem. 2005, 44, 825-827.
75. D. Lahiri, S. Roy, S. Saha, R. Majumdar, R. R. Dighe, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2010, 39, 1807-1816;
76. S. Roy, S. Roy, S. Saha, R. Majumdar, R. R. Dighe, E. D. Jemmis, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2011, 40, 1233-1242.
77. M. D. Peterson, R. J. Holbrook, T. J. Meade, E. A. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13162-13167.
78. A. M. Downward, E. G. Moore, R. M. Hartshorn, Chem. Commun. 2011, 47, 7692-7694;
79. R. J. Holbrook, D. J. Weinberg, M. D. Peterson, E. A. Weiss, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3379-3385.
80. E. Kimura, S. Young, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1970, 9, 1183.
81. J. B. Mandel, C. Maricondi, B. E. Douglas, Inorg. Chem. 1988, 27, 2990-2996.
82. C. A. Otter, R. M. Hartshorn, Dalton Trans. 2004, 150-156.
83. M. Alimi, A. Allam, M. Selkti, A. Tomas, P. Roussel, E. Galardon, I. Artaud, Inorg. Chem. 2012, 51, 9350-9356.
84. A. C. M. Montalti, L. Prodi, M. T. Gandolfi, Handbook of Photochemistry, 3rd ed., CRC Press, Florida, 2006.
85. C. G. Hatchard, C. A. Parker, Proc. R. Soc. London Ser. A 1956, 235, 518-536.