Mitochondria targeting photocytotoxic oxidovanadium(IV) complexes of curcumin and (acridinyl)dipyridophenazine in visible light

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 640, Issue 6, 2014, Pages 1195-1204

  Banerjee, Samya ^a   Prasad, Puja ^a   Khan, Imran ^a   Hussain, Akhtar ^a   Kondaiah, Paturu ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

Apoptosis; Curcumin; Cytosolic localization; Photocytotoxicity; Vanadium

Indexed keywords

EID: 84900850593     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.201300569     Document Type: Article

References (77)

1. H. Hatcher, R. Planalp, J. Cho, F. M. Torti, S. V. Torti, Cell Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652
2. V. S. Govindarajan, W. H. Stahl, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1980, 12, 199-301.
3. B. B. Aggarwal, C. Sundaram, N. Malani, H. Ichikawa, Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 595, 1-75.
4. C. H. Hsu, A. L. Cheng, Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 595, 471-480
5. B. B. Aggarwal, A. Kumar, A. C. Bharti, Anticancer Res. 2003, 23, 363-398
6. M.-H. Teiten, S. Eifes, M. Dicato, M. Diederich, Toxins 2010, 2, 128-162.
7. P. Anand, S. G. Thomas, A. B. Kunnumakkara, C. Sundaram, K. B. Harikumar, B. Sung, S. T. Tharakan, K. Misra, I. K. Priyadarsini, K. N. Rajasekharan, B. B. Aggarwal, Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1590-1611.
8. T. Choudhuri, S. Pal, M. L. Agwarwal, T. Das, G. Sa, FEBS Lett. 2002, 512, 334-340.
9. R. A. Sharma, W. P. Steward, A. J. Gescher, Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 595, 453-470.
10. D. Pucci, T. Bellini, A. Crispini, I. D'Agnano, P. F. Liguori, P. Garcia-Orduña, S. Pirillo, A. Valentini, G. Zanchetta, Med. Chem. Commun. 2012, 3, 462-468
11. A. Hussain, K. Somyajit, B. Banik, S. Banerjee, G. Nagaraju, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2013, 42, 182-195
12. A. K. Renfrew, N. S. Bryce, T. W. Hambley, Chem. Sci. 2013, 4, 3731-3739.
13. S. Banerjee, P. Prasad, A. Hussain, I. Khan, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Chem. Commun. 2012, 48, 7702-7704.
14. I. K. Priyadarsini, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2009, 10, 81-95
15. T. A. Dahl, P. Bilski, K. J. Reszka, C. F. Chignell, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 290-294.
16. M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca, Chem. Rev. 1999, 99, 2511-2533.
17. D. C. Crans, A. S. Tracey in Vanadium Compounds: Chemistry, Biochemistry, and Therapeutic Applications, (Eds., A. S. Tracey, D. C. Crans,), American Chemical Society, Washington, DC, 1998, Vol. 711, pp 2-29
18. D. Rehder, J. C. Pessoa, C. F. G. C. Geraldes, M. M. C. A. Castro, T. Kabanos, T. Kiss, B. Meier, G. Micera, L. Pettersson, M. Rangel, A. Salifoglou, I. Turel, D. Wang, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 384-396.
19. J. Kuwahara, T. Suzuki, Y. Sugiura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 368-374.
20. H. Sakurai, H. Tamura, K. Okatani, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 133-137.
21. C.-T. Chen, J.-S. Lin, J.-H. Kuo, S.-S. Weng, T.-S. Cuo, Y.-W. Lin, C.-C. Cheng, Y.-C. Huang, J.-K. Yu, P.-T. Chou, Org. Lett. 2004, 6, 4471-4474.
22. D. W. J. Kwong, O. Y. Chan, R. N. S. Wong, S. M. Musser, L. Vaca, S. I. Chan, Inorg. Chem. 1997, 36, 1276-1277
23. C. Hiort, J. Goodisman, J. C. Dabrowiak, Biochemistry 1996, 35, 12354-12362.
24. P. K. Sasmal, S. Saha, R. Majumdar, S. De, R. R. Dighe, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2010, 39, 2147-2158.
25. S. Banerjee, A. Hussain, P. Prasad, I. Khan, B. Banik, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3899-3908.
26. E. Ferrari, S. Lazzari, G. Marverti, F. Pignedoli, F. Spagnolo, M. Saladini, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3043-3052
27. K. Mohri, Y. Watanabe, Y. Yoshida, M. Satoh, K. Isobe, N. Sugimoto, Y. Tsuda, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1268-1272.
28. R. S. Brown, R. L. Wahl, Cancer 1993, 72, 2979-2985
29. S. N. Reske, K. G. Grillenberger, G. Glatting, M. Port, M. Hildebrandt, F. Gansauge, H. G. Beger, J. Nucl. Med. 1997, 38, 1344-1348.
30. M. Mariappan, M. Suenaga, A. Mukhopadhyay, P. Raghavaiah, B. G. Maiya, Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 340-349.
31. E. Delaey, F. V. Laar, D. De Vos, A. Kamuhabwa, P. Jacobs, P. De Witte, J. Photochem. Photobiol. 2000, B55, 27-36.
32. M. Lam, N. L. Oleinick, A.-L. Nieminen, J. Biol. Chem. 2001, 276, 47379-47386
33. R. Hilf, J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 85-89
34. J. S. Armstrong, Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 239-248
35. S. Fulda, L. Galluzzi, G. Kroemer, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 447-467
36. C. E. Wenner, J. Cell. Physiol. 2012, 227, 450-456.
37. J. Saczko, M. Mazurkiewicz, A. Chwilkowska, J. Kulbacka, G. Kramer, M. Ługowski, M. Śnietura, T. Banas, Folia Biol. 2007, 53, 7-12.
38. S. Marrachea, S. Dhar, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 16288-16293
39. S. Marrachea, S. Tundup, D. A. Harn, S. Dhar, ACS Nano 2013, 7, 7392-7402.
40. P. Prasad, I. Khan, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17445-17555.
41. N. A. Smith, P. J. Sadler, Phil. Trans. R. Soc. A 2013, 371, 20120519.
42. W. J. Geary, Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81-122
43. I. Ali, W. A. Wani, K. Saleem, Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 2013, 43, 1162-1170
44. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, John Wiley & Sons, New York. 1997
45. K. Toshima, R. Takano, T. Ozawa, S. Matsumura, Chem. Commun. 2002, 212-213.
46. A. D. Becke, Phys. Rev. 1998, A38, 3098-3100
47. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
49. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
50. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.
51. D. M. Conrad, S. J. Furlong, C. D. Doucette, K. A. West, D. W. Hoskin, Apoptosis 2010, 15, 597-607.
52. A. S. Keston, R. Brandt, Anal. Biochem. 1965, 11, 1-5.
53. T. Takanashi, Y. Ogura, H. Taguchi, M. Hashizoe, Y. Honda, Investigative Ophthalmol. Vis. Sci. 1997, 38, 2721-2728.
54. R. B. Nair, E. S. Tang, S. L. Kirkland, C. J. Murphy, Inorg. Chem. 1998, 37, 139-141.
55. M. Cory, D. Mckee, J. Kagan, D. Henry, J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2528-2536.
56. C. V. Kumar, E. H. Asuncion, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8541-8553
57. L. E. Gunther, A. S. Yong, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7323-7328
58. J. M. Veal, R. L. Rill, Biochemistry 1991, 30, 1132-1140
59. G. Cohen, H. Eisenberg, Biopolymers 1969, 8, 45-55.
60. Y. Sun, Y. Zheng, W.-H. Lei, Q.-X. Zhou, Y.-J. Hou, B.-W. Zhang, X.-S. Wang, Dalton Trans. 2012, 41, 651-657.
61. A. U. Khan, J. Phys. Chem. 1976, 80, 2219-2227.
62. P. B. Merkel, D. R. Kearns, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1029-1030.
63. O. Vajragupta, P. Boonchoong, L. Berliner, Free Radic. Res. 2004, 38, 303-314.
64. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin in Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1980
65. J. Guilford II, R. Jackson, C. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300.
66. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999
67. A. T. R. Williams, S. A. Winfield, J. N. Miller, Analyst 1983, 108, 1067-1071.
68. D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005.
69. D. F. Evans, T. A. James, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 723-726.
70. P. T. Daniel, I. Sturm, S. Ritschel, K. Friedrich, B. Dörken, P. Bendzko, T. Hillebrand, Anal. Biochem. 1999, 266, 110-115.
71. T. Esteves, F. Marques, A. Paulo, J. Rino, P. Nanda, C. J. Smith, I. Santos, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 1141-1153.
72. S. P. Foxon, C. Metcalfe, H. Adams, M. Webb, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2007, 46, 409-416.
73. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047-3053.
74. J. D. McGhee, P. H. von Hippel, J. Mol. Biol. 1974, 86, 469-489.
75. M. T. Carter, M. Rodriguez, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911.
76. S. Saha, R. Majumdar, M. Roy, R. R. Dighe, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 2009, 48, 2652-2663.
77. J. Bernadou, G. Pratviel, F. Bennis, M. Girardet, B. Meunier, Biochemistry 1989, 28, 7268-7275.