An improved one-pot multicomponent strategy for the preparation of thiazoline, thiazolidinone and thiazolidinol scaffolds

RSC Advances

Volumn 5, Issue 107, 2015, Pages 88063-88069

  Appalanaidu, K ^a   Dadmal, Tulshiram ^a   Jagadeesh Babu, N ^a   Kumbhare, Ravindra M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MULTICOMPONENT SYNTHESIS; MULTICOMPONENTS; ONE POT; ONE POT PROCESS; PRIMARY AMINES; THIAZOLIDINONE; THIAZOLINE;

SCAFFOLDS;

EID: 84945269986     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra17278k     Document Type: Article

References (81)

1. A. Domling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083
2. R. V. Cioc E. Ruijter R. V. A. Orru Green Chem. 2014 16 2958
3. C. Hulme V. Gore Curr. Med. Chem. 2003 10 51
4. C. Hulme, Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienyame, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4
5. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
6. X. Bugaut, T. Constantieux, Y. Coquerel and J. Rodriguez, 1,3-Dicarbonyls in Multicomponent Reactions, in Multicomponent Reactions in Organic Synthesis, ed., J. Zhu, Q. Wang, and, M.-X. Wang, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2014, 10.1002/9783527678174.ch05
7. Science of Synthesis, Multicomponent Reactions I, ed., T. J. J. Müller, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, New York, 2014
8. P. B. Patel J. T. Trivedi J. Indian Chem. Soc. 1977 54 765
9. D. M. Vittoria O. Mazzoni E. Piscopo A. Caligmano A. Bolognese J. Med. Chem. 1992 35 2910
10. A. M. Omar N. H. Eshba J. Pharm. Sci. 1984 73 1166
11. M. Chaudhary S. S. Parmar S. K. Chaudhari B. V. Ramasastry J. Pharm. Sci. 1976 65 443
12. F. A. Ragab M. M. Hussain M. M. Hanna G. S. Hassan J. Pharm. Sci. 1993 82 387
13. H. Y. Hassan N. A. El-Koussi Z. S. Farghaly Chem. Pharm. Bull. 1998 46 863
14. G. Turan-Zitouni D. M. Sivaci Z. A. Kaplancikli A. Ozdemir Farmaco 2002 57 569
15. C. G. Bonde N. J. Gaikwad Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2151
16. A. Bodtke W. D. Pfeiffer N. Ahrens P. Langer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1509
17. F. Nagasaki, T. Yamada, E. Takahashi, Y. Kitagawa and R. Hatano, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 63250371, 18/10/1988, Chem. Abstr., 1989, 110, 192810
18. H. Hoelzel, D. Creuzburg, P. Stohr, H. Dehne, J. Teller, L. Kranz, H. Luthardt, T. Roethling and A. Kaestner, Ger. DD 258168, 13/07/1988, Chem. Abstr., 1989, 111, 2681
19. D. S. Kim Y. M. Jeong I. K. Park H. G. Hahn H. K. Lee S. B. Kwon S. J. Yang U. D. Sohn K. C. Park Biol. Pharm. Bull. 2007 30 180
20. P. Nicolas M. Anice D. Rosanna L. Paul P. Veronique L. Fabienne B. Mathias K. Jean-Louis M. Flavio J. Med. Chem. 2006 49 3645
21. H. Ueno, T. Oe, I. Snehiro and F. Nakamura, US Pat., 5594016, 1997
22. M. Y. Ebeid O. A. Fathallah M. I. El-Zaher M. M. Kamel W. A. Abdon M. M. Anwar Bull. Fac. Pharm. 1996 34 125
23. A. Hara T. Suzuki H. Hashizume N. Shishido M. Nakamura F. Ushikubi Y. Abiko Eur. J. Pharmacol. 1999 385 81
24. T. Kato T. Ozaki K. Tamura Y. Suzuki M. Akima N. Ohi J. Med. Chem. 1999 42 3134
25. Y. Tanabe G. Suzukamo Y. Komuro N. Imanishi S. Morooka M. Enomoto A. Kojima Y. Sanemitsu M. Mizutani Tetrahedron Lett. 1991 32 379
26. R. K. Rawal Y. S. Prabhakar S. B. Katti E. de Clercq Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6771
27. S. K. Chaudhari M. Verma A. K. Chaturvedi S. S. Parmar J. Pharm. Sci. 1975 64 614
28. M. Chaudhary S. S. Parmar S. K. Chaudhary A. K. Chaturvedi B. V. Rama Sastry J. Pharm. Sci. 1976 65 443
29. N. M. Turkevich L. Y. Ladnaya I. V. Pleshnev O. M. Grom Khim, Issled. Farm. 1970 64 7
30. N. M. Turkevich L. Y. Ladnaya I. V. Pleshnev O. M. Grom Chem. Abstr. 1972 76 34154
31. S. Nagar H. H. Singh J. N. Sinha S. S. Parmar J. Med. Chem. 1973 16 178
32. R. Ottaná E. Mazzon L. Dugo F. Monforte R. Maccari L. Sautebin G. de Luca M. G. Vigorita S. Alcaro F. Ortuso A. P. Caputi S. Cuzzocrea Eur. J. Pharmacol. 2002 448 71
33. M. Takagi, K. Ishimitsu and T. Nishibe, PCT Int. Appl. WO 0172723 A1, 2001, Chem. Abstr., 2001, 135, 288773
34. B. Latli and J. E. Casida, U.S. 6303638 B1, 16/10/2001, Chem. Abstr., 2001, 135, 303904
35. M. Tomizawa A. Cowan J. E. Casida Toxicol. Appl. Pharmacol. 2001 177 77
36. A. Elbert A. Buchholz U. Ebbinghaus-Kintscher R. Nauen H. J. Schnorbach Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 2001 54 185
37. Chem. Abstr. 2002 136 274777
38. D. A. Schulz-Jander W. M. Leimkuehler J. E. Casida Chem. Res. Toxicol. 2002 15 1158
39. J. Krohn Pflanzenschutz-Nachr, Bayer 2001 54 281
40. Chem. Abstr. 2002 136 228345
41. M. Schuld R. Schmuck Ecotoxicology 2000 9 197
42. S. J. Hosseinimehr A. Shaffiee H. Mozdarani S. Akhlagpour J. Radiat. Res. 2001 42 401
43. A. Hantzsch J. H. Weber Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887 20 3118
44. V. Traumann Liebigs Ann. Chem. 1888 249 31
45. S. Balalaie S. Nikoo S. Haddadi Synth. Commun. 2008 38 2521
46. S. Murru C. B. Singh V. Kavala B. K. Patel Tetrahedron 2008 64 1931
47. A. Miloudi D. El-Abed G. Boyer J. Finet J. Galy D. Siri Eur. J. Org. Chem. 2004 7 1509
48. F. Tittelbach S. Vieth M. Schneider Eur. J. Org. Chem. 1998 1998 515
49. J. Svetlik J. Org. Chem. 1990 55 4740
50. M. Dhooghe A. Waterinckx N. de Kimpe J. Org. Chem. 2005 70 227
51. Y. Sanemitsu S. Kawamura J. Satoh T. Katayama S. Hashimoto J. Pestic. Sci. 2006 31 305
52. N. de Kimpe M. Boelens J. P. Declereq Tetrahedron 1993 49 3411
53. S. T. Ingle S. M. Kapley M. S. Chande Proc.-Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1980 89 295
54. X. Wang F. Wang Z. Quan Z. Zhang M. Wang Synth. Commun. 2006 36 2453
55. M. Xia Y. D. Lu Synth. Commun. 2006 36 1637
56. A. Manaka T. Ishii K. Takahashi M. Sato Tetrahedron Lett. 2005 46 419
57. M. M. Heravi S. Moghimi Tetrahedron Lett. 2012 53 392
58. J. Blanchet J. Zhu Tetrahedron Lett. 2004 45 4449
59. M. Sedlák J. Hanusek V. Macháček L. J. Hejtmánková J. Heterocycl. Chem. 2002 39 1105
60. A. Alizadeh Z. Noaparast H. Sabahno N. Zohreh Helv. Chim. Acta 2010 93 1401
61. S. Kasmi-Mir A. Djafri L. Paquin J. Hamelin M. Rahmouni Molecules 2006 11 597
62. A. Saeed N. Abbas U. J. Flörke J. Braz. Chem. Soc. 2007 18 559
63. R. Yella H. Ghosh B. K. Patel Green Chem. 2008 10 1307
64. D. R. St. Laurent Q. Gao D. Wu M. H. Serrano-Wu Tetrahedron Lett. 2004 45 1907
65. R. K. Rawal Y. S. Prabhakar S. B. Katti E. De Clercq Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6771
66. G. Pal S. Paul A. R. Das New J. Chem. 2014 38 2787
67. A. Hirishima Y. Yoshii M. Eto Agric. Biol. Chem. 1991 55 2537
68. E. Cherbuliez B. Baehler O. Espejo H. Jondra B. Williahm J. Rabinovitz Helv. Chim. Acta 1967 50 331
69. T. H. Kim M. T. Cha Tetrahedron Lett. 1999 40 3125
70. S. Gabriël J. Colman Chem. Ber. 1914 47 1866
71. M. Mousseron F. Winternitz R. Dennilauer Bull. Soc. Chim. Fr. 1956 1228
72. R. A. Wohl D. H. Headley J. Org. Chem. 1972 37 4401
73. D. C. Butler G. A. Inman H. Alper J. Org. Chem. 2000 65 5887
74. M. M. Campbell R. C. Craig J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 766 10.1039/P19800000766
75. Y. Iwakura A. Nabeya T. Nishiguchi J. Org. Chem. 1967 32 2362
76. T. Nishiguchi H. Tochio A. Nabeya Y. Iwakura J. Am. Chem. Soc. 1969 99 5835
77. F. A. Vingiello M. P. Rorer M. A. Ogliaruso Chem. Commun. 1971 329 329 10.1039/C29710000329
78. A. Nabeya T. Shigemoto Y. Iwakura J. Org. Chem. 1975 40 3536
79. D. Tulshiram K. Appalanaidu K. B. Umesh N. Jagadeesh Babu R. M. Kumbhare Eur. J. Org. Chem. 2014 2014 2468
80. K. B. Umesh D. Tulshiram K. Appalanaidu Y. Khageswara Rao B. N. Jagadeesh R. M. Kumbhare Tetrahedron Lett. 2014 55 1296
81. K. B. Umesh D. Tulshiram R. M. Kumbhare B. Sridhar J. Heterocycl. Chem. 2014 51 1522