Intramolecular Cyclization Dominating Homopolymerization of Multivinyl Monomers toward Single-Chain Cyclized/Knotted Polymeric Nanoparticles

Macromolecules

Volumn 48, Issue 19, 2015, Pages 6882-6889

  Gao, Yongsheng ^a   Zhou, Dezhong ^a   Zhao, Tianyu ^a   Wei, Xuan ^a   McMahon, Sean ^a   O'Keeffe Ahern, Jonathan ^a   Wang, Wei ^a,b   Greiser, Udo ^a   Rodriguez, Brian J ^a   Wang, Wenxin ^a,b  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; GELATION; HOMOPOLYMERIZATION; MACROMOLECULES; MONOMERS; NANOPARTICLES; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONTROLLED/LIVING RADICAL POLYMERIZATION; INTERMOLECULAR CROSSLINKING; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; INTRAMOLECULAR REACTIONS; KINETICALLY CONTROLLED; MACROMOLECULAR ARCHITECTURE; MULTIFUNCTIONAL MONOMERS; POLYMERIC NANOPARTICLES;

CYCLIZATION;

EID: 84944111940     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b01549     Document Type: Article

References (77)

1. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 317-350 10.1016/j.progpolymsci.2009.01.001
2. Chen, Q.; Cao, X.; Xu, Y.; An, Z. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1507-1517 10.1002/marc.201300487
3. Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3096-3100 10.1021/ja01856a063
4. Stockmayer, W. H. J. Chem. Phys. 1943, 11, 45 10.1063/1.1723803
5. Stockmayer, W. H. J. Chem. Phys. 1944, 12, 125 10.1063/1.1723922
6. Landin, D. T.; Macosko, C. W. C. Macromolecules 1988, 21, 846-851 10.1021/ma00181a048
7. Dotson, N. A.; Diekmann, T.; Macosko, C. W.; Tirrell, M. Macromolecules 1992, 25, 4490-4500 10.1021/ma00044a006
8. Costello, P.; Martin, I.; Slark, A.; Sherrington, D.; Titterton, A. Polymer 2002, 43, 245-254 10.1016/S0032-3861(01)00581-X
9. O'Brien, N.; McKee, A.; Sherrington, D. C.; Slark, A. T.; Titterton, A. Polymer 2000, 41, 6027-6031 10.1016/S0032-3861(00)00016-1
10. Baudry, R.; Sherrington, D. C. Macromolecules 2006, 39, 1455-1460 10.1021/ma052187q
11. Ide, N.; Fukuda, T. Macromolecules 1997, 30, 4268-4271 10.1021/ma9700946
12. Ide, N.; Fukuda, T. Macromolecules 1999, 32, 95-99 10.1021/ma9805349
13. Bannister, I.; Billingham, N. C.; Armes, S. P.; Rannard, S. P.; Findlay, P. Macromolecules 2006, 39, 7483-7492 10.1021/ma061811b
14. Gao, H.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 7763-7770 10.1021/ma071324b
15. Gao, H.; Miasnikova, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 7843-7849 10.1021/ma801724z
16. Liu, B.; Kazlauciunas, A.; Guthrie, J. T.; Perrier, S. Macromolecules 2005, 38, 2131-2136 10.1021/ma048035x
17. Vo, C.-D. D.; Rosselgong, J.; Armes, S. P.; Billingham, N. C. Macromolecules 2007, 40, 7119-7125 10.1021/ma0713299
18. Rosselgong, J.; Armes, S. P.; Barton, W.; Price, D. Macromolecules 2009, 42, 5919-5924 10.1021/ma900958a
19. Yu, Q.; Zeng, F.; Zhu, S. Macromolecules 2001, 34, 1612-1618 10.1021/ma001665o
20. Yu, Q.; Zhang, J.; Cheng, M.; Zhu, S. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 287-294 10.1002/macp.200500378
21. Yu, Q.; Zhu, Y.; Ding, Y.; Zhu, S. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 551-556 10.1002/macp.200700464
22. Kannurpatti, A. R.; Lu, S.; Bunker, G. M.; Bowman, C. N. Macromolecules 1996, 29, 7310-7315 10.1021/ma951914m
23. Mori, H.; Tsukamoto, M. Polymer 2011, 52, 635-645 10.1016/j.polymer.2010.12.032
24. Jia, Z.; Monteiro, M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2085-2097 10.1002/pola.25999
25. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science (Washington, DC, U. S.) 2002, 297, 2041-2044 10.1126/science.1075401
26. Yudin, A. K. Chem. Sci. 2015, 6, 30-49 10.1039/C4SC03089C
27. Schlosser, F.; Sung, J.; Kim, P.; Kim, D.; Würthner, F. Chem. Sci. 2012, 3, 2778 10.1039/c2sc20589k
28. Honda, S.; Yamamoto, T.; Tezuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10251-10253 10.1021/ja104691j
29. Schappacher, M.; Deffieux, A. Science (Washington, DC, U. S.) 2008, 319, 1512-1515 10.1126/science.1153848
30. Sugai, N.; Heguri, H.; Ohta, K.; Meng, Q.; Yamamoto, T.; Tezuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14790-14802 10.1021/ja103402c
31. Schappacher, M.; Deffieux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5930-5933 10.1002/anie.200900704
32. Saitta, A. M.; Soper, P. D.; Wasserman, E.; Klein, M. L. Nature 1999, 399, 46-48 10.1038/19935
33. Dasgupta, S.; Wu, J. Chem. Sci. 2012, 3, 425-432 10.1039/C1SC00613D
34. Stals, P. J. M.; Gillissen, M. A. J.; Paffen, T. F. E.; De Greef, T. F. A.; Lindner, P.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A.; Voets, I. K. Macromolecules 2014, 47, 2947-2954 10.1021/ma500273g
35. Roy, R.; Lutz, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12888-12891 10.1021/ja507889x
36. Ouchi, M.; Badi, N.; Lutz, J.-F. J.; Sawamoto, M. Nat. Chem. 2011, 3, 917-924 10.1038/nchem.1175
37. Zhang, K.; Lackey, M. A.; Cui, J.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4140-4148 10.1021/ja111391z
38. Wei, H.; Chu, D. S. H.; Zhao, J.; Pahang, J. A.; Pun, S. H. ACS Macro Lett. 2013, 2, 1047-1050 10.1021/mz400560y
39. Nasongkla, N.; Chen, B.; Macaraeg, N.; Fox, M. E.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3842-3843 10.1021/ja900062u
40. Chen, B.; Jerger, K.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. J. Controlled Release 2009, 140, 203-209 10.1016/j.jconrel.2009.05.021
41. Matyjaszewski, K. Science (Washington, DC, U. S.) 2011, 333, 1104-1105 10.1126/science.1209660
42. Lu, D.; Jia, Z.; Monteiro, M. J. Polym. Chem. 2013, 4, 2080-2089 10.1039/c3py21109f
43. Jacobson, H.; Stockmayer, W. H. J. Chem. Phys. 1950, 18, 1600 10.1063/1.1747547
44. Uemura, T.; Nakanishi, R.; Kaseda, T.; Uchida, N.; Kitagawa, S. Macromolecules 2014, 47, 7321-7326 10.1021/ma501232n
45. Butler, G. B.; Angelo, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3128-3131 10.1021/ja01569a037
46. Butler, G. B.; Bergen, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3451-3461 10.1002/1099-0518(20001001)38:19<3451::AID-POLA10>3.0.CO;2-N
47. Wang, W.; Zheng, Y.; Roberts, E.; Duxbury, C. J.; Ding, L.; Irvine, D. J.; Howdle, S. M. Macromolecules 2007, 40, 7184-7194 10.1021/ma0707133
48. Zheng, Y.; Cao, H.; Newland, B.; Dong, Y.; Pandit, A.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13130-13137 10.1021/ja2039425
49. Newland, B.; Zheng, Y.; Jin, Y.; Abu-Rub, M.; Cao, H.; Wang, W.; Pandit, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4782-4789 10.1021/ja2105575
50. Zhao, T.; Zheng, Y.; Poly, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2013, 4, 1873 10.1038/ncomms2887
51. Zheng, Y.; Zhao, T.; Newland, B.; Poly, J.; Wang, W. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2013, 49, 10124-10126 10.1039/c3cc44898c
52. Newland, B.; Abu-Rub, M.; Naughton, M.; Zheng, Y.; Pinoncely, a V; Collin, E.; Dowd, E.; Wang, W.; Pandit, A. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 540-546 10.1021/cn4000023
53. Newland, B.; Aied, A.; Pinoncely, A. V.; Zheng, Y.; Zhao, T.; Zhang, H.; Niemeier, R.; Dowd, E.; Pandit, A.; Wang, W. Nanoscale 2014, 6, 7526-7533 10.1039/c3nr06737h
54. Zhao, T.; Zhang, H.; Newland, B.; Aied, A.; Zhou, D.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6095-6100 10.1002/anie.201402341
55. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4482-4486 10.1002/anie.200600272
56. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15309-15314 10.1073/pnas.0602675103
57. Magenau, A. J. D.; Strandwitz, N. C.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Science (Washington, DC, U. S.) 2011, 332, 81-84 10.1126/science.1202357
58. Treat, N. J.; Sprafke, H.; Kramer, J. W.; Clark, P. G.; Barton, B. E.; Read de Alaniz, J.; Fors, B. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16096-16101 10.1021/ja510389m
59. Konkolewicz, D.; Schröder, K.; Buback, J.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219-1223 10.1021/mz300457e
60. Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 5069-5119 10.1021/cr900024j
61. Peng, C.-H.; Zhong, M.; Wang, Y.; Kwak, Y.; Zhang, Y.; Zhu, W.; Tonge, M.; Buback, J.; Park, S.; Krys, P.; Konkolewicz, D.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 3803-3815 10.1021/ma400150a
62. Wang, Y.; Zhong, M.; Zhu, W.; Peng, C.-H.; Zhang, Y.; Konkolewicz, D.; Bortolamei, N.; Isse, A. A.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 3793-3802 10.1021/ma400149t
63. Konkolewicz, D.; Wang, Y.; Zhong, M.; Krys, P.; Isse, A. A.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 8749-8772 10.1021/ma401243k
64. Zhong, M.; Wang, Y.; Krys, P.; Konkolewicz, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 3816-3827 10.1021/ma4001513
65. West, A. G.; Hornby, B.; Tom, J.; Ladmiral, V.; Harrisson, S.; Perrier, S. Macromolecules 2011, 44, 8034-8041 10.1021/ma201568h
66. Zhang, Y.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhong, M.; Zhu, W.; Konkolewicz, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 78-86 10.1021/ma201963c
67. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165 10.1021/ja065484z
68. Zhang, N.; Samanta, S. R.; Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2014, 114, 5848-5958 10.1021/cr400689s
69. Gao, Y.; Zhao, T.; Wang, W. RSC Adv. 2014, 4, 61687-61690 10.1039/C4RA11477A
70. Müller, A. H. E.; Yan, D.; Wulkow, M. Macromolecules 1997, 30, 7015-7023 10.1021/ma9619187
71. Li, Y.; Ryan, A. J.; Armes, S. P. Macromolecules 2008, 41, 5577-5581 10.1021/ma801137r
72. Wong, E. H. H.; Lam, S. J.; Nam, E.; Qiao, G. G. ACS Macro Lett. 2014, 3, 524-528 10.1021/mz500225p
73. Paulusse, J. M. J.; Amir, R. J.; Evans, R. A.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9805-9812 10.1021/ja903245p
74. Rosselgong, J.; Armes, S. P.; Barton, W. R. S.; Price, D. Macromolecules 2010, 43, 2145-2156 10.1021/ma902757z
75. Foster, E. J.; Berda, E. B.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6964-6966 10.1021/ja901687d
76. Harth, E.; Van Horn, B.; Lee, V. Y.; Germack, D. S.; Gonzales, C. P.; Miller, R. D.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8653-8660 10.1021/ja026208x
77. Seo, M.; Beck, B. J.; Paulusse, J. M. J.; Hawker, C. J.; Kim, S. Y. Macromolecules 2008, 41, 6413-6418 10.1021/ma8009678