Low-Valent Iron Carbonyl Complexes with a Tripodal Carbene Ligand

Organometallics

Volumn 34, Issue 18, 2015, Pages 4560-4566

  Hickey, Anne K ^a   Chen, Chun Hsing ^a   Pink, Maren ^a   Smith, Jeremy M ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; IRON; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BORATE LIGANDS; CARBENE LIGANDS; DONOR ABILITY; IRON COMPLEX; IRON HYDRIDE; LOW-VALENT; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; SPECTROSCOPIC METHOD;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84942543855     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00646     Document Type: Article

References (74)

1. Piper, T. S.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1956, 3, 104-124 10.1016/0022-1902(56)80073-0
2. See for example: Bitterwolf, T. E. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 419-450 10.1016/S0010-8545(00)00251-4
3. Kühn, J.; Rück-Braun, K. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1997, 339, 675-678 10.1002/prac.199733901123
4. Theys, R. D.; Dudley, M. E.; Hossain, M. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 180-234 10.1016/j.ccr.2007.12.022
5. Green, J. R. R. Sodium Dicarbonylcyclopentadienylferrate. In e-EROS Encyclopendia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd., 2001.
6. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756-769 10.1021/ja052707x
7. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7252-7260 10.1021/ic0608647
8. Bart, S. C.; Chłopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-13912 10.1021/ja064557b
9. Tondreau, A. M.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9888-9895 10.1021/ic200730k
10. Darmon, J. M.; Turner, Z. R.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 2275-2285 10.1021/om201212m
11. Mock, M. T.; Popescu, C. V.; Yap, G. P. A.; Dougherty, W. G.; Riordan, C. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 1889-1891 10.1021/ic7023378
12. Kuppuswamy, S.; Powers, T. M.; Johnson, B. M.; Brozek, C. K.; Krogman, J. P.; Bezpalko, M. W.; Berben, L. A.; Keith, J. M.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Inorg. Chem. 2014, 53, 5429-5437 10.1021/ic403039x
13. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322-323 10.1021/ja028448i
14. Saouma, C. T.; Lu, C. C.; Day, M. W.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 4042-4051 10.1039/c3sc51262b
15. Lee, Y.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4438-4446 10.1021/ja109678y
16. Smith, J. M. Comments Inorg. Chem. 2008, 29, 189-233 10.1080/02603590802590080
17. Nieto, I.; Ding, F.; Bontchev, R. P.; Wang, H.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2716-2717 10.1021/ja0776834
18. Scepaniak, J. J.; Fulton, M. D.; Bontchev, R. P.; Duesler, E. N.; Kirk, M. L.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10515-10517 10.1021/ja8027372
19. Scepaniak, J. J.; Young, J. A.; Bontchev, R. P.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3158-3160 10.1002/anie.200900381
20. Scepaniak, J. J.; Vogel, C. S.; Khusniyarov, M. M.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Smith, J. M. Science 2011, 331, 1049-1052 10.1126/science.1198315
21. Cutsail, G. E., III; Stein, B. W.; Subedi, D.; Smith, J. M.; Kirk, M. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12323-12336 10.1021/ja505403j
22. Scepaniak, J. J.; Harris, T. D.; Vogel, C. S.; Sutter, J.; Meyer, K.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3824-3827 10.1021/ja2003473
23. Lin, H.-.J.; Siretanu, D.; Dickie, D. A.; Subedi, D.; Scepaniak, J. J.; Mitcov, D.; Clérac, R.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13326-13332 10.1021/ja506425a
24. Nieto, I.; Bontchev, R. P.; Ozarowski, A.; Smirnov, D.; Krzystek, J.; Telser, J.; Smith, J. M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4449-4460 10.1016/j.ica.2009.05.015
25. Muñoz, S. B.; Foster, W. K.; Lin, H.-J.; Margarit, C. G.; Dickie, D. A.; Smith, J. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 12660-12668 10.1021/ic301204b
26. Lee, W.-T.; Dickie, D. A.; Metta-Magaña, A.; Smith, J. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 12842-12846 10.1021/ic402311c
27. Juarez, R. A.; Lee, W.-T.; Smith, J. M.; Wang, H. Dalton Trans. 2014, 43, 14689-14695 10.1039/C4DT01426J
28. Scepaniak, J. J.; Bontchev, R. P.; Johnson, D. L.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6630-6633 10.1002/anie.201102028
29. Tondreau, A. M.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9888-9895 10.1021/ic200730k
30. Estes, D. P.; Vannucci, A. K.; Hall, A. R.; Lichtenberger, D. L.; Norton, J. R. Organometallics 2011, 30, 3444-3447 10.1021/om2001519
31. τ = (β-α)/60, where β and α are the angles between basal ligands: Munoz-Hernandez, M.-A.; Keizer, T. S.; Wei, P.; Parkin, S.; Atwood, D. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 6782-6787 10.1021/ic010759r
32. Bullitt, J. G.; Cotton, F. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 671-676 10.1021/ic50110a001
33. Bryan, R. F.; Greene, P. T.; Newlands, M. J.; Field, D. S. J. Chem. Soc. A 1970, 3068-3074 10.1039/j19700003068
34. Aldridge, S.; Baker, R. J.; Coombs, N. D.; Jones, C.; Rose, R. P.; Rossin, A.; Willock, D. J. Dalton Trans. 2006, 3313-3320 10.1039/b604640a
35. Roeder, J. C.; Meyer, F.; Kaifer, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2304-2306 10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2304::AID-ANIE2304>3.0.CO;2-F
36. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Pittard, K. A.; Cundari, T. R.; Lukat-Rodgers, G.; Rodgers, K. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9222-9223 10.1021/ja016094+
37. Hey-Hawkins, E.; von Schnering, H. G. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1991, 46, 621-624 10.1515/znb-1991-0510
38. Sänger, I.; Kückmann, T. I.; Dornhaus, F.; Bolte, M.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 6671-6676 10.1039/c2dt00031h
39. Saouma, C. T.; Lu, C. C.; Day, M. W.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 4042-4051 10.1039/c3sc51262b
40. Heiden, Z. M.; Chen, S.; Mock, M. T.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Rousseau, R.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 4026-4039 10.1021/ic4000704
41. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124 10.1002/anie.201007406
42. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7872 10.1021/ja504034q
43. Suess, D. L. M.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12580-12583 10.1021/ja406874k
44. Fong, H.; Moret, M.-E.; Lee, Y.; Peters, J. C. Organometallics 2013, 32, 3053-3062 10.1021/om400281v
45. Fergusson, S. B.; Sanderson, L. J.; Shackleton, T. A.; Baird, M. C. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, L45-L47 10.1016/S0020-1693(00)82505-0
46. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Okumura, N.; Lockett, L. T.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. Organometallics 2008, 27, 4671-4679 10.1021/om800366h
47. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001 10.1021/cr100085k
48. Ding, F.; Smith, J. M.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2679-2691 10.1021/jo802641r
49. Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1948-1959 10.1021/ja410718r
50. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6711-6717 10.1021/ja00199a034
51. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2843-2843 10.1021/ja00163a080
52. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447 10.1021/ja991888y
53. Evans, W. J.; Perotti, J. M.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 5820-5825 10.1021/ic0501061
54. Galler, J. L.; Goodchild, S.; Gould, J.; McDonald, R.; Sella, A. Polyhedron 2004, 23, 253-262 10.1016/j.poly.2003.11.014
55. Basuli, F.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2003, 22, 4705-4714 10.1021/om030374b
56. Lyubov, D. M.; Fukin, G. K.; Trifonov, A. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 11450-11456 10.1021/ic701215t
57. Liang, F.; Schmalle, H. W.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5655-5663 10.1016/j.jorganchem.2006.09.016
58. Dawson, D. M.; Meetsma, A.; Roedelof, J. B.; Teuben, J. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 237-239 10.1016/S0020-1693(97)05451-0
59. Harvey, M. J.; Hanusa, T. P.; Pink, M. Chem. Commun. 2000, 489-490 10.1039/a908674i
60. Yu, Y.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Organometallics 2007, 26, 3217-3226 10.1021/om7003805
61. Jia, G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 147-156 10.1016/0022-328X(93)83286-5
62. Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Can. J. Chem. 2005, 83, 477-484 10.1139/v05-057
63. Bau, R.; Yuan, H. S. H. Inorg. Chim. Acta 1986, 114, L27-L28 10.1016/S0020-1693(00)86434-8
64. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7872 10.1021/ja504034q
65. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7196-7209 10.1002/chem.201200159
66. Koehne, I.; Schmeier, T. J.; Bielinski, E. A.; Pan, C. J.; Lagaditis, P. O.; Bernskoetter, W. H.; Takase, M. K.; Würtele, C.; Hazari, N.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 2133-2143 10.1021/ic402762v
67. Koutmos, M.; Georgakaki, I. P.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 3648-3656 10.1021/ic052156b
68. Ghilardi, C. A.; Innocenti, P.; Midollini, S.; Orlandini, A. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C78-C80 10.1016/S0022-328X(00)81217-6
69. Ghilardi, C. A.; Innocenti, P.; Midollini, S.; Orlandini, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 605-609 10.1039/dt9850000605
70. Hillier, A. C.; Jacobsen, H.; Gusev, D.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 6334-6337 10.1021/ic010477r
71. Guilera, G.; McGrady, G. S.; Steed, J. W.; Kaltsoyannis, N. New J. Chem. 2004, 28, 444-446 10.1039/b401442c
72. Mehn, M. P.; Brown, S. D.; Paine, T. K.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Peters, J. C.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2006, 1347-1351 10.1039/B509580H
73. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982 10.1021/ar900110c
74. Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125-3143 10.1039/c3cc46135a