A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into vic-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives

Organic Letters

Volumn 17, Issue 18, 2015, Pages 4576-4579

  Srikanth, Gourishetty ^a   Ramakrishna, Kallaganti V S ^a   Sharma, Gangavaram V M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84941901401     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02304     Document Type: Article

References (63)

1. Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284-287 10.1038/nchembio0606-284
2. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083 10.1039/c1cs15082k
3. Bariwal, J.; Van der Eycken, E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283-9303 10.1039/c3cs60228a
4. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875 10.1021/cr9500038
5. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576 10.1016/S0040-4020(00)00149-6
6. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531-1546 10.1002/anie.199115313
7. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 1771-1792 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1771::AID-EJOC1771>3.0.CO;2-P
8. Enders, D.; Haertwig, A.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 1793-1802 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1793::AID-EJOC1793>3.0.CO;2-9
9. Hattori, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 2785-2792 10.1016/S0040-4020(01)86992-1
10. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677-2685 10.1021/jo9522062
11. Trost, B. M.; Terrell, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 338-339 10.1021/ja028782e
12. Ma, S.; Zhao, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5578-5579 10.1021/ja0035553
13. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798-11799 10.1021/ja981075u
14. Liepouri, F.; Bernasconi, G.; Petasis, N. A. Org. Lett. 2015, 17, 1628-1631 10.1021/acs.orglett.5b00024
15. Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454 10.1002/anie.199604511
16. O'Brien, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 326-329 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<326::AID-ANIE326>3.0.CO;2-T
17. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934-4937 10.1021/ja4007645
18. Sakae, R.; Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1228-1231 10.1021/ol5001507
19. Sakae, R.; Hirano, K.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6460-6463 10.1021/jacs.5b02775
20. Sakae, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 613-617 10.1002/anie.201409104
21. Mitsunobu, O. In Synthesis of Amines and Ammonium Salts; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, Chapter 1.3.
22. Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420-7421 10.1021/ja961708+
23. Zwanenburg, B. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 423-430 10.1351/pac199971030423
24. Hayakawa, H.; Okada, N.; Miyazawa, M.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4589-4592 10.1016/S0040-4039(99)00798-4
25. Sekar, G.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 287-289 10.1021/jo981196c
26. Sasaki, M.; Tanino, K.; Hirai, A.; Miyashita, M. Org. Lett. 2003, 5, 1789-1791 10.1021/ol034455f
27. Takeuchi, H.; Koyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 121-126 10.1039/p29810000121
28. Ibuka, T.; Nakai, K.; Akaji, M.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 1996, 52, 11739-11752 10.1016/0040-4020(96)00682-5
29. Hwang, G.-I.; Chung, J.-H.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6183-6188 10.1021/jo9603183
30. Lohray, B. B.; Gao, Y.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2623-2626 10.1016/S0040-4039(00)99081-6
31. Lohray, B. B.; Ahuja, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 95-97 10.1039/c39910000095
32. Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219-3222 10.1016/0040-4039(96)00534-5
33. Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745-8747 10.1021/jo991079x
34. Trost, B. M.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3792-3794 10.1021/ja00246a054
35. Trost, B. M.; McEachern, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12702-12703 10.1021/ja983238k
36. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977-979 10.1021/jo00265a048
37. Fagnou, K.; Lautens, M. Org. Lett. 2000, 2, 2319-2321 10.1021/ol0060782
38. Yu, X.-Q.; Yoshimura, F.; Ito, F.; Sasaki, M.; Hirai, A.; Tanino, K.; Miyashita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 750-754 10.1002/anie.200703889
39. Miyashita, M.; Mizutani, T.; Tadano, G.; Iwata, Y.; Miyazawa, M.; Tanino, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5094-5097 10.1002/anie.200500838
40. Frost, C. G.; Howarth, J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1089-1122 10.1016/S0957-4166(00)82091-1
41. Lindstrom, U. M.; Franckowiak, R.; Pinault, N.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2027-2030 10.1016/S0040-4039(97)00224-4
42. Ehara, T.; Fujii, M.; Ono, M.; Akita, H. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 494-499 10.1016/j.tetasy.2010.02.014
43. Thomas, L. H. J. Chem. Soc. 1946, 820-822 10.1039/jr9460000820
44. Blau, J. A.; Gerrard, W.; Lappert, M. F.; Mountfield, B. A.; Pyszora, H. J. Chem. Soc. 1959, 380-384 10.1039/jr9600000380
45. Gerrard, W.; Lappert, M. F.; Mountfield, B. A. J. Chem. Soc. 1959, 1529-1535 10.1039/jr9590001529
46. Colclough, T.; Gerrard, W. W.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. 1955, 907-911 10.1039/jr9550000907
47. Mehrotra, R. C.; Srivastava, G. J. Chem. Soc. 1961, 4045-4047 10.1039/jr9610004045
48. Rossiter, B. E.; Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 464-465 10.1021/ja00392a038
49. Gao, Y.; Klunder, J. M.; Hanson, R. M.; Masamune, H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780 10.1021/ja00253a032
50. Rao, A. V. R.; Bhanu, M. N.; Sharma, G. V. M Tetrahedron Lett. 1993, 34, 707-710 10.1016/S0040-4039(00)61659-3
51. Chen, J. L.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9417-9428 10.1021/jo201729t
52. Tang, M.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2004, 60, 5759-5767 10.1016/j.tet.2004.05.010
53. Sharma, G. V. M; Veera Babu, K. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2175-2184 10.1016/j.tetasy.2007.08.017
54. Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517-3519 10.1002/anie.201000890
55. Combs, D. W.; Rampulla, M. S.; Bell, S. C.; Klaubert, D. H.; Tobia, A. J.; Falotico, R.; Haertlein, B.; Lakas-Weiss, C.; Moore, J. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 380-386 10.1021/jm00163a061
56. D'Ambra, E. T.; Estep, G. K.; Bell, R. M.; Eissenstat, A. M.; Josef, A. K.; Ward, J. S.; Haycock, A. D.; Baizman, R. E.; Casiano, M. F.; Beblin, C. N.; Chippari, M. S.; Greo, D. J.; Kullnig, K. R.; Daley, T. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 124-135 10.1021/jm00079a016
57. Largeron, M.; Dupuy, H.; Fleury, M. B. Tetrahedron 1995, 51, 4953-4968 10.1016/0040-4020(95)98693-C
58. López-Iglesias, M.; Busto, E.; Gotor, V.; Gotor-Fernández, V. J. Org. Chem. 2015, 80, 3815-3824 10.1021/acs.joc.5b00056
59. Su, D.-S.; Bock, M. G. U.S. Patent Appl. 20050020591, 2005.
60. Achari, B.; Mandal, S. B.; Dutta, P. K.; Chowdhury, C. Synlett 2004, 2004, 2449-2467 10.1055/s-2004-834816
61. Li, J. L.; Han, B.; Jiang, K.; Du, W.; Chen, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3952-3954 10.1016/j.bmcl.2009.03.013
62. Nising, C. F.; Brase, S. F. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218-1228 10.1039/b718357g
63. Nising, C. F.; Brase, S. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988-999 10.1039/C1CS15167C