An aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols in a one-pot manner: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure N-protected 1,2-amino alcohols

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 36, 1996, Pages 11739-11752

  Ibuka, Toshiro ^a   Nakai, Kazuo ^a   Akaji, Masako ^a   Tamamura, Hirokazu ^a   Fujii, Nobutaka ^a   Yamamoto, Yoshinori ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOALCOHOL; DIAMINE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030565422     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00682-5     Document Type: Article

References (56)

1. 1. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. Review: Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875. Castejon, P.; Moyano, A.; Pericas, M.A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.
2. 1. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. Review: Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875. Castejon, P.; Moyano, A.; Pericas, M.A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.
3. 1. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. Review: Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875. Castejon, P.; Moyano, A.; Pericas, M.A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.
4. 2. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
5. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
6. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
7. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
8. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
9. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517. McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7974. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1156. Karrer, P.; Naik, A. R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
10. 3. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2803. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1993, 49, 5683. Harris, C. E.; Fisher, G. B.; Beardsley, D.; Lee, L.; Goralski, C. T.; Nicholson, L. W.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7746. Chadha, A.; Goergens, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1449. Mereyala, H. B.; Frei, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 415.
11. 3. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2803. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1993, 49, 5683. Harris, C. E.; Fisher, G. B.; Beardsley, D.; Lee, L.; Goralski, C. T.; Nicholson, L. W.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7746. Chadha, A.; Goergens, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1449. Mereyala, H. B.; Frei, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 415.
12. 3. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2803. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1993, 49, 5683. Harris, C. E.; Fisher, G. B.; Beardsley, D.; Lee, L.; Goralski, C. T.; Nicholson, L. W.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7746. Chadha, A.; Goergens, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1449. Mereyala, H. B.; Frei, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 415.
13. 3. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2803. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1993, 49, 5683. Harris, C. E.; Fisher, G. B.; Beardsley, D.; Lee, L.; Goralski, C. T.; Nicholson, L. W.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7746. Chadha, A.; Goergens, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1449. Mereyala, H. B.; Frei, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 415.
14. 3. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2803. Ager, D. J.; East, M. B. Tetrahedron 1993, 49, 5683. Harris, C. E.; Fisher, G. B.; Beardsley, D.; Lee, L.; Goralski, C. T.; Nicholson, L. W.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7746. Chadha, A.; Goergens, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1449. Mereyala, H. B.; Frei, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 415.
15. 4. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4317. see also, Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219.
16. 4. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4317. see also, Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219.
17. 4. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4317. see also, Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219.
18. 5. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141. Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405.
19. 5. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141. Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405.
20. 5. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141. Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405.
21. 5. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141. Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405.
22. 5. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141. Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405.
23. 6. Li, G.; Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451.
24. 7. Tanner, D.; He, H. M.; Somfai, P. Tetrahedron 1992, 48, 6069. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1988, 44, 619. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1211.
25. 7. Tanner, D.; He, H. M.; Somfai, P. Tetrahedron 1992, 48, 6069. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1988, 44, 619. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1211.
26. 7. Tanner, D.; He, H. M.; Somfai, P. Tetrahedron 1992, 48, 6069. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1988, 44, 619. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1211.
27. 8. a) Dubois, L.; Mehta, A.; Tourette, E.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 434 and references cited,
28. b) Tanner, D.; He, H. M. Tetrahedron 1992, 48, 6079.
29. 9. a) Kawabata, T.; Kiryu, Y.; Sugiura, Y.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5127.
30. b) Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243.
31. c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
32. 10. a) Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Fujii, N.; Garrido, F.; Mann, A.; Chounan, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7421.
33. b) Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652.
34. c) Fujii, N.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Ibuka, T. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2241.
35. d) Wada, M.; Doi, R.; Hosotani, R.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Fujii, N.; Imamura, M. Pancreas 1995, 10, 301.
36. e) Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Otaka, A.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Chounan, Y.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2044.
37. 11. Caron, M.; Carlier, P. R.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 5185.
38. 12. Kuyl-Yheskiely, E.; Lodder, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3013. Pilkington, M.; Wallis, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1857.
39. 12. Kuyl-Yheskiely, E.; Lodder, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3013. Pilkington, M.; Wallis, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1857.
40. 13. Behrens, C. H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 5185.
41. 2CuLi·LiCN·2LiBr (Bertz, S. H.; Miao, G.; Eriksson, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 815 and references cited therein). We are not concerned about the exact constitution, but watch the species as a reagent system. Lipshutz, B. H. In Organocopper Reagents; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994; 105.
42. 2CuLi·LiCN·2LiBr (Bertz, S. H.; Miao, G.; Eriksson, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 815 and references cited therein). We are not concerned about the exact constitution, but watch the species as a reagent system. Lipshutz, B. H. In Organocopper Reagents; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994; 105.
43. 15. Dung, J.-S.; Armstrong, R.W.; Anderson, O. P.; Willliams, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3592. Katsuki, T.; Lee, A.W. M.; Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.;Sharpless, K. B.; Tuddenham, D.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1373.
44. 15. Dung, J.-S.; Armstrong, R.W.; Anderson, O. P.; Willliams, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3592. Katsuki, T.; Lee, A.W. M.; Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.;Sharpless, K. B.; Tuddenham, D.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1373.
45. 16. For the Payne rearrangement-opening reactions of 2,3-epoxy alcohols with t-BuSNa, see: Behrens, C. H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5687.
46. 17. a) Matsubara, S.; Kodama, T.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6379 and references cited,
47. b) Meguro, M.; Asao, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7395.
48. 18. a) Cabezas, J. A.; Oehlschlager, A. C. Synthesis 1994, 432.
49. b) Hutzinger, M. W.; Singer, R. D.; Oehlschlager, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9397.
50. c) Marino, J. P.; Emonds, M. V. M.; Stengel, F. J.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Ferreira, J. T. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 49.
51. d) Marino, J. P.; Long, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7916.
52. 19. Yamamoto, Y.; Asao, N.; Meguro, M.; Tsukada, N.; Nemoto, H.; Sadayori, N.; Wilson, J. G.; Nakamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1201. see also Meguro, M.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2597.
53. 19. Yamamoto, Y.; Asao, N.; Meguro, M.; Tsukada, N.; Nemoto, H.; Sadayori, N.; Wilson, J. G.; Nakamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1201. see also Meguro, M.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2597.
54. 20. The N,N-dibenzylamino group has been used for the synthesis of many important compounds, see Reetz, M. T.; Kayser, F.; Harms, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3453 and references cited.
55. 21. Shibuya, H.; Kawashima, K.; Narita, N.; Ikeda, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1154 and references cited. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349.
56. 21. Shibuya, H.; Kawashima, K.; Narita, N.; Ikeda, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1154 and references cited. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349.