Ligand-Enabled Meta-C-H Alkylation and Arylation Using a Modified Norbornene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 36, 2015, Pages 11574-11577

  Shen, Peng Xiang ^a   Wang, Xiao Chen ^a   Wang, Peng ^a   Zhu, Ru Yi ^a   Yu, Jin Quan ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

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ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; PALLADIUM COMPOUNDS;

ALKYL IODIDES; ARYL IODIDES; ARYLATIONS; NORBORNENES;

LIGANDS;

ACETANILIDE; AMIDE; CARBON; CYCLOBUTANE; HYDROGEN; IODIDE; LIGAND; NORBORNENE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRIDINE; QUINOLINE; HYDROCARBON; NORBORNANE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; HECK REACTION; METHYLATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; CHEMISTRY;

ALKYLATION; HYDROCARBONS, CYCLIC; LIGANDS; NORBORNANES;

EID: 84941758085     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b08914     Document Type: Article

References (70)

1. Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62 10.1246/bcsj.68.62
2. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Lee, D.-Y. Synlett 1999, 1999, 1 10.1055/s-1999-2520
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147 10.1021/cr900184e
4. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074 10.1021/ar9000058
5. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788 10.1021/ar200185g
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624 10.1021/cr900005n
7. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740 10.1039/c1cs15083a
8. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518 10.1038/nature11158
9. Tang, R.-Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215 10.1038/nature12963
10. Lee, S.; Lee, H.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18778 10.1021/ja4107034
11. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056 10.1021/ja410760f
12. Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R.-Y.; Movassaghi, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807 10.1021/ja505737x
13. Bera, M.; Modak, A.; Patra, T.; Maji, A.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 5760 10.1021/ol502823c
14. Deng, Y.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 888 10.1002/anie.201409860
15. Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 119 10.1002/anie.199701191
16. Lautens, M.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1045 10.1002/(SICI)1521-3773(20000317)39:6<1045::AID-ANIE1045>3.0.CO;2-Q
17. Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78 10.1021/ja039043g
18. Deledda, S.; Motti, E.; Catellani, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 741 10.1139/v05-084
19. Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148 10.1021/ja054472v
20. Wilhelm, T.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4053 10.1021/ol051628n
21. Catellani, M. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 21
22. Mariampillai, B.; Alliot, J.; Li, M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15372 10.1021/ja075599i
23. Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1485 10.1002/anie.200603888
24. Martins, A.; Mariampillai, B.; Lautens, M. Top. Curr. Chem. 2009, 292, 1 10.1007/128
25. Dong, Z.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18350 10.1021/ja410823e
26. Shi, H.; Babinski, D. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3775 10.1021/jacs.5b01082
27. Wang, X.-C.; Gong, W.; Fang, L.-Z.; Zhu, R.-Y.; Li, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Nature 2015, 519, 334 10.1038/nature14214
28. Dong, Z.; Wang, J.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5887 10.1021/jacs.5b02809
29. Jiao, L.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12990 10.1021/ja2055066
30. Jiao, L.; Herdtweck, E.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14563 10.1021/ja3058138
31. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Kohn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298 10.1021/ja208286b
32. Reynolds, W. R.; Liu, P. M.; Kociok-Köhn, G.; Frost, C. G. Synlett 2013, 24, 2687 10.1055/s-0033-1340011
33. Hofmann, N.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5877 10.1021/ja401466y
34. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072 10.1021/ja900327e
35. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593 10.1126/science.1169975
36. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463 10.1002/anie.201004704
37. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Science 2002, 295, 305 10.1126/science.1067074
38. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390 10.1021/ja0173019
39. Cheng, C.; Hartwig, J. F. Science 2014, 343, 853 10.1126/science.1248042
40. Netherton, M. R.; Dai, C.-Y.; Neuschütz, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099 10.1021/ja011306o
41. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527 10.1021/ja0363258
42. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749 10.1002/anie.200352858
43. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634 10.1021/ja0646747
44. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510 10.1021/ja0701614
45. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190 10.1021/ja801355s
46. Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882 10.1002/anie.200801030
47. Thuy-Boun, P. S.; Villa, G.; Dang, D.; Richardson, P.; Su, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17508 10.1021/ja409014v
48. Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759 10.1021/ja00331a073
49. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097 10.1002/anie.200902262
50. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965 10.1021/ja910900p
51. Zhao, Y.-S.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850 10.1021/ol201930e
52. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308 10.1021/ja401344e
53. Song, W.-F.; Lackner, S.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2477 10.1002/anie.201309584
54. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045 10.1002/anie.200902458
55. Chen, Q.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428 10.1021/ja1099853
56. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9279 10.1021/ja403759x
57. Ilies, L.; Matsubara, T.; Ichikawa, S.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13126 10.1021/ja5066015
58. Fruchey, E. R.; Monks, B. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13130 10.1021/ja506823u
59. Monks, B. M.; Fruchey, E. R.; Cook, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11065 10.1002/anie.201406594
60. Catellani, M.; Ferioli, L. Synthesis 1996, 1996, 769 10.1055/s-1996-4286
61. Deeth, R. J.; Smith, A.; Brown, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7144 10.1021/ja0315098
62. Bocelli, G.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 279, 225 10.1016/0022-328X(85)87020-0
63. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1988, 346, C27 10.1016/0022-328X(88)87019-0
64. Catellani, M.; Mann, B. E. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 251 10.1016/0022-328X(90)85036-X
65. Li, C.-S.; Jou, D.-C.; Cheng, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 710 10.1039/c39910000710
66. Bocelli, G.; Catellani, M.; Ghelli, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, C12 10.1016/0022-328X(93)80486-U
67. Catellani, M.; Fagnola, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2421 10.1002/anie.199424211
68. Chai, D. I.; Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8175 10.1002/chem.201100210
69. Maestri, G.; Motti, E.; Della Ca', N.; Malacria, M.; Derat, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8574 10.1021/ja110988p
70. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Castagnoli, C. J. Organomet. Chem. 1991, 407, C30 10.1016/0022-328X(91)86321-G