A Single Stereodynamic Center Modulates the Rate of Self-Assembly in a Biomolecular System

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 37, 2015, Pages 10826-10832

  Zhang, Yitao ^a   Malamakal, Roy M ^a   Chenoweth, David M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

chirality; collagen; protein folding; self assembly; triple helix

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; CHIRALITY; COLLAGEN; PROTEIN FOLDING; PROTEINS;

ABSTRACT SYSTEMS; BIOMOLECULAR SELF ASSEMBLY; BIOMOLECULAR SYSTEM; CHIRAL BUILDING BLOCKS; CONFIGURATIONALLY; MOLECULAR SYSTEMS; PREORGANIZATION; TRIPLE HELIXES;

SELF ASSEMBLY;

AMINO ACID; BIOPOLYMER;

CHEMISTRY; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; BIOPOLYMERS; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

EID: 84940721683     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201504459     Document Type: Article

References (107)

1. R. Srinivasan, G. D. Rose, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14258-14263;
2. C. B. Anfinsen, Science 1973, 181, 223-230.
3. E. L. Eliel, S. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience, New York, 1994.
4. M. He, J. W. Bode, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 14752-14756;
5. K. T. Barrett, A. J. Metrano, P. R. Rablen, S. J. Miller, Nature 2014, 509, 71-75;
6. J. Wang, B. L. Feringa, Science 2011, 331, 1429-1432;
7. J. Clayden, A. Lund, L. Vallverdú, M. Helliwell, Nature 2004, 431, 966-971.
8. B. K. Kay, M. P. Williamson, M. Sudol, FASEB J. 2000, 14, 231-241;
9. M. W. MacArthur, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412;
10. L. Pauling, R. B. Corey, Nature 1951, 168, 550-551.
11. A. R. M. Hazen, Genesis: The Scientific Quest for Life′s Origin, Henry, Washington, 2005;
12. G. F. Joyce, G. M. Visser, C. A. A. Van Boeckel, J. H. Van Boom, L. E. Orgel, J. Van Westrenen, Nature 1984, 310, 602-604.
13. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 3 rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1960.
14. G. N. Ramachandran, C. Ramakrishnan, V. Sasisekharan, J. Mol. Biol. 1963, 7, 95-99.
15. J. B. Lambert, Organonitrogen Stereodynamics, Vol. 1, 1 st ed., VCH, New York, 1992.
16. K. T. O'Neil, W. F. DeGrado, Science 1990, 250, 646-651.
17. G. N. Ramachandran, G. Kartha, Nature 1954, 174, 269-270;
18. A. Rich, F. H. Crick, J. Mol. Biol. 1961, 3, 483-506;
19. M. D. Shoulders, R. T. Raines, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 929-958;
20. J. Bella, M. Eaton, B. Brodsky, H. M. Berman, Science 1994, 266, 75-81;
21. B. Brodsky, G. Thiagarajan, B. Madhan, K. Kar, Biopolymers 2008, 89, 345-353.
22. S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature 1998, 392, 666-667;
23. G. B. Fields, D. J. Prockop, Biopolymers 1996, 38-39, 345-357;
24. J. Engel, H. P. Bächinger, Top. Curr. Chem. 2005, 247, 7-33;
25. M. S. Ackerman, M. Bhate, N. Shenoy, K. Beck, J. A. M. Ramshaw, B. Brodsky, J. Biol. Chem. 1999, 274, 7668-7673;
26. A. V. Persikov, J. A. M. Ramshaw, A. Kirkpatrick, B. Brodsky, Biochemistry 2000, 39, 14960-14967;
27. L. Vitagliano, R. Berisio, L. Mazzarella, A. Zagari, Biopolymers 2001, 58, 459-464;
28. R. Berisio, L. Vitagliano, L. Mazzarella, A. Zagari, Protein Sci. 2002, 11, 262-270.
29. U. Kusebauch, S. A. Cadamuro, H.-J. Musiol, M. O. Lenz, J. Wachtveitl, L. Moroder, C. Renner, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7015-7018;
30. Angew. Chem. 2006, 118, 7170-7173;
31. M. A. Cejas, W. A. Kinney, C. Chen, G. C. Leo, B. A. Tounge, J. G. Vinter, P. P. Joshi, B. E. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2202-2203;
32. S. Rele, Y. Song, R. P. Apkarian, Z. Qu, V. P. Conticello, E. L. Chaikof, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14780-14787;
33. C. M. Yamazaki, S. Asada, K. Kitagawa, T. Koide, Biopolymers 2008, 90, 816-823;
34. M. M. Pires, D. E. Przybyla, J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7813-7817;
35. Angew. Chem. 2009, 121, 7953-7957;
36. S.-G. Lee, J. Y. Lee, J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8429-8432;
37. Angew. Chem. 2008, 120, 8557-8560;
38. J. A. Fallas, V. Gauba, J. D. Hartgerink, J. Biol. Chem. 2009, 284, 26851-26859;
39. G. B. Fields, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1237-1258;
40. T. Jiang, C. Xu, X. Zuo, V. P. Conticello, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8367-8371;
41. Angew. Chem. 2014, 126, 8507-8511;
42. I. C. Tanrikulu, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13490-13493.
43. G. J. Bartlett, A. Choudhary, R. T. Raines, D. N. Woolfson, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-620;
44. A. Choudhary, D. Gandla, G. R. Krow, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246;
45. C. E. Jakobsche, A. Choudhary, S. J. Miller, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6651-6653;
46. R. W. Newberry, B. VanVeller, I. A. Guzei, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7843-7846;
47. A. Choudhary, R. W. Newberry, R. T. Raines, Org. Lett. 2014, 16, 3421-3423;
48. R. W. Newberry, G. J. Bartlett, B. VanVeller, D. N. Woolfson, R. T. Raines, Protein Sci. 2014, 23, 284-288.
49. S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature 1998, 392, 666-667;
50. S. K. Holmgren, L. E. Bretscher, K. M. Taylor, R. T. Raines, Chem. Biol. 1999, 6, 63-70;
51. L. E. Bretscher, C. L. Jenkins, K. M. Taylor, M. L. DeRider, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778;
52. J. A. Hodges, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262-9263;
53. M. D. Shoulders, J. A. Hodges, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8112-8113;
54. F. W. Kotch, I. A. Guzei, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2952-2953;
55. S. A. Cadamuro, R. Reichold, U. Kusebauch, H.-J. Musiol, C. Renner, P. Tavan, L. Moroder, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2143-2146;
56. Angew. Chem. 2008, 120, 2174-2177;
57. M. Umashankara, I. R. Babu, K. N. Ganesh, Chem. Commun. 2003, 2606-2607;
58. R. S. Erdmann, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13957-13959.
59. M. D. Shoulders, K. A. Satyshur, K. T. Forest, R. T. Raines, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 559-564;
60. R. S. Erdmann, H. Wennemers, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6835-6838;
61. Angew. Chem. 2011, 123, 6967-6970;
62. R. S. Erdmann, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17117-17124;
63. C. Siebler, R. S. Erdmann, H. Wennemers, Chimia 2013, 67, 891-895;
64. C. Siebler, R. S. Erdmann, H. Wennemers, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10340-10344;
65. Angew. Chem. 2014, 126, 10508-10512.
66. M. Goodman, G. Melacini, Y. Feng, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10928-10929;
67. Y. Feng, G. Melacini, J. P. Taulane, M. Goodman, Biopolymers 1996, 39, 859-872;
68. Y. Feng, G. Melacini, M. Goodman, Biochemistry 1997, 36, 8716-8724;
69. M. Goodman, M. Bhumralkar, E. A. Jefferson, J. Kwak, E. Locardi, Biopolymers 1998, 47, 127-142.
70. P. Frey, H. Nitschmann, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1401-1409;
71. N. K. Shah, B. Brodsky, A. Kirkpatrick, J. A. M. Ramshaw, Biopolymers 1999, 49, 297-302;
72. J. C. Horng, F. W. Kotch, R. T. Raines, Protein Sci. 2007, 16, 208-215.
73. C. L. Jenkins, M. M. Vasbinder, S. J. Miller, R. T. Raines, Org. Lett. 2005, 7, 2619-2622;
74. N. Dai, X. J. Wang, F. A. Etzkorn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5396-5397;
75. N. Dai, F. A. Etzkorn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13728-13732.
76. R. W. Newberry, B. VanVeller, R. T. Raines, Chem. Commun. 2015, 51, 9624-9627;
77. J. M. Goldberg, S. Batjargal, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718-14720;
78. S. Batjargal, Y. J. Wang, J. M. Goldberg, R. F. Wissner, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172-9182;
79. E. J. Petersson, J. M. Goldberg, R. F. Wissner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 6827-6837.
80. H.-J. Hess, W. T. Moreland, G. D. Laubach, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4040-4041;
81. H. Niedrich, C. J. Oehme, J. Prakt. Chem. 1972, 314, 759-768;
82. T. L. Ho, J. J. Nestor, G. I. McCrae, B. H. Vickery, Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 24, 79-84;
83. A. S. Dutta, B. J. A. Furr, Annu. Rep. Med. Chem. 1985, 20, 203-214;
84. A. Zega, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 589-597;
85. A. S. Dutta, B. J. A. Furr, M. B. Giles, B. Valcaccia, J. Med. Chem. 1978, 21, 1018-1024;
86. H. Han, J. Yoon, K. D. Janda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 117-120;
87. D. Boeglin, W. D. Lubell, J. Comb. Chem. 2005, 7, 864-878;
88. J. Gante, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699-1720;
89. Angew. Chem. 1994, 106, 1780-1802;
90. R. E. Melendez, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6759-6764;
91. C. Proulx, D. Sabatino, R. Hopewell, J. Spiegel, Y. Gaicía Ramos, W. D. Lubell, Future Med. Chem. 2011, 3, 1139-1164.
92. J. Gante, Synthesis 1989, 405-413;
93. N. S. Freeman, M. Hurevich, C. Gilon, Tetrahedron 2009, 65, 1737-1745;
94. D. Sabatino, C. Proulx, S. Klocek, C. B. Bourguet, D, Boeglin, H. Ong, W. D. Lubell, Org. Lett. 2009, 11, 3650-3653;
95. N. S. Freeman, Y. Tal-Gan, S. Klein, A. Levitzki, C. Gilon, J. Org. Chem. 2011, 76, 3078-3085.
96. W. J. Zhang, A. Berglund, J. L. Kao, J. P. Couty, M. C. Gershengorn, G. R. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1221-1235;
97. Y. Che, G. R. Marshall, J. Org. Chem. 2004, 69, 9030-9042;
98. Y. Che, G. R. Marshall, Biopolymers 2006, 81, 392-406;
99. Y. K. Kang, B. J. Byun, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377-5385.
100. C. Didierjean, V. D. Duca, E. Benedetti, A. Aubry, M. Zouikri, M. Marraud, G. Boussard, J. Pept. Res. 1997, 50, 451-457;
101. A. Lecoq, G. Boussard, M. Marraud, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5209-5212;
102. A. Lecoq, G. Boussard, M. Marraud, A. Aubry, Biopolymers 1993, 33, 1051-1059;
103. M. Zouikri, A. Vicherat, A. Aubry, M. Marraud, G. Boussard, J. Pept. Res. 1998, 52, 19-26.
104. H.-J. Lee, I.-A. Ahn, S. Ro, K.-H. Choi, Y.-S. Choi, K.-B. Lee, J. Pept. Res. 2000, 56, 35-46;
105. H.-J. Lee, J.-W. Song, Y.-S. Choi, H.-M. Park, K.-B. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11881-11893.
106. J. Engel, H. T. Chen, D. J. Prockop, H. Klump, Biopolymers 1977, 16, 601-622;
107. K. Mizuno, S. P. Boudko, J. Engel, H. P. Bächinger, Biophys. J. 2010, 98, 3004-3014.