Polymer-supported hantzsch 1,4-dihydropyridine ester: An efficient biomimetic hydrogen source

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 1, 2008, Pages 54-60

  He, Rongjun ^a   Toy, Patrick H ^b   Lam, Yulin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

1,4 dihydropyridine; Biomimetic hydrogen source; Hantzsch ester; Polymer supported reducing agent; Reduction; Reductive amination

Indexed keywords

EID: 38349149292     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700344     Document Type: Article

References (55)

1. a) M. Delgado, K. D. Janda, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1031;
2. b) H. Graden, N. Kann, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 733.
3. a) S. V. Ley, J. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, S. J. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815;
4. b) A. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650.
5. a) Y. Moritani, D. H. Appella, V. Jurkauskas, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797;
6. b) W. S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998;
7. c) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417;
8. d) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273.
9. a) A. Hantzsch, Justus Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1;
10. b) S.-L. You, Chem. Asian J. 2007, 2, 820.
11. a) J. W. Yang, M. T. Hechavarria Fonseca, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6660;
12. b) S. G. Ouellet, J. B. Tuttle, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32;
13. c) J. W. Yang, M. T. Hechavarria Fonseca, N. Vignola, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108;
14. d) S. Mayer, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193;
15. e) J. B. Tuttle, S. G. Ouellet, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12662;
16. f) G. Li, Y. Liang, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5830.
17. C. E. Garrett, K. Prasad, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
18. a) F. M. Menger, H. Shinozaki, H.-C. Lee, J. Org. Chem. 1980, 45, 2724;
19. b) S. Zehani, G. Gelbard, React. Polym. 1987, 6, 81;
20. c) B. Tamami, N. Goudarzian, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1079;
21. d) D. H. Drewry, D. M. Coe, S. Poon, Med. Res. Rev. 1999, 19, 97;
22. e) A. Kirschning, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 508.
23. a) B. Yan, J. Fell, G. Kumaravel, J. Org. Chem. 1996, 61, 7467;
24. b) D. J. Gravert, K. D. Janda, Chem. Rev. 1997, 97, 489;
25. c) B. Yan, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 621;
26. d) P. Wentworth Jr., K. D. Janda, Chem. Commun. 1999, 1917;
27. e) P. H. Toy, K. D. Janda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546.
28. P. L. Osburn, D. E. Bergbreiter. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 2015.
29. a) C. R. Harrison, P. Hodge, B. J. Hunt, E. Khoshdel, G. Richardson, J. Org. Chem. 1983, 48, 3721;
30. b) D. E. Bergbreiter, J. R. Blanton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 337;
31. c) T. Holletz, D. Cech, Synthesis 1994, 789;
32. d) P. Wentworth Jr., A.M. Vandersteen, K. D. Janda, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 759;
33. e) A. B. Charette, A. A. Boezio, M. K. Janes, Org. Lett. 2000, 2, 3777;
34. f) M. K. W. Choi, H. S. He, P. H. Toy, J. Org. Chem. 2003, 68, 9831;
35. g) C. K.-W. Kwong, R. Huang, M. Zhang, M. Shi, P.H. Toy, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2369;
36. h) M. Guino, K. K. Hii, Chem. Soc., Rev. 2007, 36, 608.
37. a) J. M. Harris, Y. Liu, S. Chai, M. D. Andrews, J. C. Vederas, J. Org. Chem. 1998, 63, 2407;
38. b) M. K. W. Choi, P. H. Toy, Tetrahedron 2003, 59, 7171.
39. M. L. Hallensleben, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1974, 47, 1.
40. a) G. Pozzi, M. Cavazzini, S. Quici, M. Benaglia, G. Dell'Anna, Org. Lett. 2004, 6, 441;
41. b) C. W. Y. Chung, P. H. Toy, J. Comb. Chem. 2007, 9, 115.
42. C. H. Bamford, H. Lindsay. Polymer 1973, 14, 330.
43. T. J. van Bergen, T. Mulder, R. A. van der Veen, R. M. Kellogg, Tetrahedron 1978, 34, 2377.
44. a) S. Hoffmann, A. M. Seayad, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424;
45. b) M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, T. Theissmann, M. Bolte, Org. Lett. 2005, 7, 3781;
46. c) J. B. Steevens, U.K. Pandit, Tetrahedron 1983, 39, 1395;
47. d) M. Fujii, T. Aida, M. Yoshihara, A. Ohno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3845;
48. e) T. Itoh, K. Nagata, A. Kurihara, M. Miyazaki, A. Ohsawa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3105;
49. f) T. Itoh, K. Nagata, M. Miyazaki, H. Ishikawa, A. Kurihara, A. Ohsawa, Tetrahedron 2004, 60, 6649;
50. g) D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett. 2006, 8, 741.
51. a) T. Godfraind, R. Miller, M. Wibo, Pharmacol. Rev. 1986, 38, 321;
52. b) R. A. Coburn, M. Wierzba, M. J. Suto, A. J. Solo, A. M. Triggle, D. J. Triggle, J. Med. Chem. 1988, 31, 2103;
53. c) A. Sausins, G. Duburs, Heterocycles 1988, 27, 269;
54. d) M. F. Gordeev, D. V. Patel, E. M. Gordon, J. Org. Chem. 1996, 61, 924.
55. J. J. Vanden Eynde, F. Delfosse, A. Mayence, Y. Van Haverbeke, Tetrahedron 1995, 51, 6511.