Self-Assembling Prodrugs by Precise Programming of Molecular Structures that Contribute Distinct Stability, Pharmacokinetics, and Antitumor Efficacy

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 31, 2015, Pages 4956-4965

  Wang, Hangxiang ^a   Xie, Haiyang ^a   Wang, Jianguo ^a   Wu, Jiaping ^a   Ma, Xueji ^b   Li, Lingling ^a   Wei, Xuyong ^a   Ling, Qi ^a   Song, Penghong ^a   Zhou, Lin ^a   Xu, Xiao ^a   Zheng, Shusen ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cancer nanomedicine; drug engineering; prodrugs; self assembly; targeted delivery

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; MEDICAL NANOTECHNOLOGY;

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTI-TUMOR EFFICACY; AQUEOUS ENVIRONMENT; DRUG ENGINEERING; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PRODRUGS; TARGETED DELIVERY; TUMOR-SPECIFIC TARGETING;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84939270269     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201501953     Document Type: Article

References (57)

1. R. A. Petros, J. M. DeSimone, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 615.
2. N. Kamaly, Z. Xiao, P. M. Valencia, A. F. Radovic-Moreno, O. C. Farokhzad, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2971.
3. a) K. Riehemann, S. W. Schneider, T. A. Luger, B. Godin, M. Ferrari, H. Fuchs, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 872
4. b) K. Riehemann, S. W. Schneider, T. A. Luger, B. Godin, M. Ferrari, H. Fuchs, Angew. Chem. 2009, 121, 886.
5. H. Maeda, J. Wu, T. Sawa, Y. Matsumura, K. Hori, J. Controlled Release 2000, 65, 271.
6. S. Dhar, N. Kolishetti, S. J. Lippard, O. C. Farokhzad, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1850.
7. H. Cabral, M. Murakami, H. Hojo, Y. Terada, M. R. Kano, U. I. Chung, N. Nishiyama, K. Kataoka, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 11397.
8. J. Hrkach, D. Von Hoff, M. Mukkaram Ali, E. Andrianova, J. Auer, T. Campbell, D. De Witt, M. Figa, M. Figueiredo, A. Horhota, S. Low, K. McDonnell, E. Peeke, B. Retnarajan, A. Sabnis, E. Schnipper, J. J. Song, Y. H. Song, J. Summa, D. Tompsett, G. Troiano, T. Van Geen Hoven, J. Wright, P. LoRusso, P. W. Kantoff, N. H. Bander, C. Sweeney, O. C. Farokhzad, R. Langer, S. Zale, Sci. Transl. Med. 2012, 4, 128ra39.
9. C. Jiang, H. Wang, X. Zhang, Z. Sun, F. Wang, J. Cheng, H. Xie, B. Yu, L. Zhou, Int. J. Pharm. 2014, 475, 60.
10. J. Cui, Y. Yan, Y. Wang, F. Caruso, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4718.
11. a) Z. Zhou, X. Ma, C. J. Murphy, E. Jin, Q. Sun, Y. Shen, E. A. Van Kirk, W. J. Murdoch, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10949
12. b) Z. Zhou, X. Ma, C. J. Murphy, E. Jin, Q. Sun, Y. Shen, E. A. Van Kirk, W. J. Murdoch, Angew. Chem. 2014, 126, 11129.
13. D. Ma, G. Hettiarachchi, D. Nguyen, B. Zhang, J. B. Wittenberg, P. Y. Zavalij, V. Briken, L. Isaacs, Nat. Chem. 2012, 4, 503.
14. Y. Yang, R. M. Pearson, O. Lee, C.-W. Lee, R. T. Chatterton Jr., S. A. Khan, S. Hong, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2442.
15. H. Cabral, K. Kataoka, J. Controlled Release 2014, 190, 465.
16. P. Couvreur, B. Stella, L. H. Reddy, H. Hillaireau, C. Dubernet, D. Desmaele, S. Lepetre-Mouelhi, F. Rocco, N. Dereuddre-Bosquet, P. Clayette, V. Rosilio, V. Marsaud, J. M. Renoir, L. Cattel, Nano Lett. 2006, 6, 2544.
17. A. Maksimenko, F. Dosio, J. Mougin, A. Ferrero, S. Wack, L. H. Reddy, A. A. Weyn, E. Lepeltier, C. Bourgaux, B. Stella, L. Cattel, P. Couvreur, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, E217.
18. Y. Shen, E. Jin, B. Zhang, C. J. Murphy, M. Sui, J. Zhao, J. Wang, J. Tang, M. Fan, E. Van Kirk, W. J. Murdoch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4259.
19. Z. Zhou, X. Ma, E. Jin, J. Tang, M. Sui, Y. Shen, E. A. Van Kirk, W. J. Murdoch, M. Radosz, Biomaterials 2013, 34, 5722.
20. P. Gou, W. Liu, W. Mao, J. Tang, Y. Shen, M. Sui, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 284.
21. a) T. Sun, Y. S. Zhang, B. Pang, D. C. Hyun, M. Yang, Y. Xia, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12320
22. b) T. Sun, Y. S. Zhang, B. Pang, D. C. Hyun, M. Yang, Y. Xia, Angew. Chem. 2014, 126, 12520.
23. S. Mura, J. Nicolas, P. Couvreur, Nat. Mater. 2013, 12, 991.
24. Y. Wang, M. S. Shim, N. S. Levinson, H.-W. Sung, Y. Xia, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 4206.
25. A. G. Cheetham, P. Zhang, Y. A. Lin, L. L. Lock, H. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2907.
26. Y. Pommier, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 789.
27. J. G. Slatter, L. J. Schaaf, J. P. Sams, K. L. Feenstra, M. G. Johnson, P. A. Bombardt, K. S. Cathcart, M. T. Verburg, L. K. Pearson, L. D. Compton, L. L. Miller, D. S. Baker, C. V. Pesheck, R. S. Lord, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 423.
28. B. D. Wallace, H. Wang, K. T. Lane, J. E. Scott, J. Orans, J. S. Koo, M. Venkatesh, C. Jobin, L. A. Yeh, S. Mani, M. R. Redinbo, Science 2010, 330, 831.
29. a) H. Wang, H. Xie, J. Wu, X. Wei, L. Zhou, X. Xu, S. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11532
30. b) H. Wang, H. Xie, J. Wu, X. Wei, L. Zhou, X. Xu, S. Zheng, Angew. Chem. 2014, 126, 11716.
31. M. C. Parrott, M. Finniss, J. C. Luft, A. Pandya, A. Gullapalli, M. E. Napier, J. M. DeSimone, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7978.
32. K. S. Chu, M. C. Finniss, A. N. Schorzman, J. L. Kuijer, J. C. Luft, C. J. Bowerman, M. E. Napier, Z. A. Haroon, W. C. Zamboni, J. M. DeSimone, Nano Lett. 2014, 14, 1472.
33. K. Baba, H. Kasai, A. Masuhara, H. Oikawa, H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 2009, 48, 117002.
34. a) H. Kasai, T. Murakami, Y. Ikuta, Y. Koseki, K. Baba, H. Oikawa, H. Nakanishi, M. Okada, M. Shoji, M. Ueda, H. Imahori, M. Hashida, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10315
35. b) H. Kasai, T. Murakami, Y. Ikuta, Y. Koseki, K. Baba, H. Oikawa, H. Nakanishi, M. Okada, M. Shoji, M. Ueda, H. Imahori, M. Hashida, Angew. Chem. 2012, 124, 10461.
36. M. Pinot, S. Vanni, S. Pagnotta, S. Lacas-Gervais, L. A. Payet, T. Ferreira, R. Gautier, B. Goud, B. Antonny, H. Barelli, Science 2014, 345, 693.
37. H. Cabral, Y. Matsumoto, K. Mizuno, Q. Chen, M. Murakami, M. Kimura, Y. Terada, M. R. Kano, K. Miyazono, M. Uesaka, N. Nishiyama, K. Kataoka, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 815.
38. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science, 2002, 295, 2418.
39. H. Cabral, N. Nishiyama, K. Kataoka, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 999.
40. C. Wang, Z. Wang, X. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 608.
41. Y. Takaoka, T. Sakamoto, S. Tsukiji, M. Narazaki, T. Matsuda, H. Tochio, M. Shirakawa, I. Hamachi, Nat. Chem. 2009, 1, 557.
42. Y. Takaoka, K. Kiminami, K. Mizusawa, K. Matsuo, M. Narazaki, T. Matsuda, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11725.
43. K. Mizusawa, Y. Takaoka, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13386.
44. a) F. Nudelman, N. A. Sommerdijk, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6582
45. b) F. Nudelman, N. A. Sommerdijk, Angew. Chem. 2012, 124, 6686.
46. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813.
47. Y. Wang, D. Liu, Q. Zheng, Q. Zhao, H. Zhang, Y. Ma, J. K. Fallon, Q. Fu, M. T. Haynes, G. Lin, R. Zhang, D. Wang, X. Yang, L. Zhao, Z. He, F. Liu, Nano Lett. 2014, 14, 5577.
48. P. Huang, D. Wang, Y. Su, W. Huang, Y. Zhou, D. Cui, X. Zhu, D. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11748.
49. Y. R. Zheng, K. Suntharalingam, T. C. Johnstone, H. Yoo, W. Lin, J. G. Brooks, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8790.
50. D. A. Torres, M. Garzoni, A. V. Subrahmanyam, G. M. Pavan, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5385.
51. H. Liu, K. D. Moynihan, Y. Zheng, G. L. Szeto, A. V. Li, B. Huang, D. S. Van Egeren, C. Park, D. J. Irvine, Nature 2014, 507, 519.
52. S. E. Logue, M. Elgendy, S. J. Martin, Nat. Protoc. 2009, 4, 1383.
53. H. Wang, W. Chen, H. Xie, X. Wei, S. Yin, L. Zhou, X. Xu, S. Zheng, Chem. Commun. 2014, 50, 7806.
54. E. Ruoslahti, Adv. Mater. 2012, 24, 3747.
55. Y. Zhong, F. Meng, C. Deng, Z. Zhong, Biomacromolecules 2014, 15, 1955.
56. K. N. Sugahara, T. Teesalu, P. P. Karmali, V. R. Kotamraju, L. Agemy, O. M. Girard, D. Hanahan, R. F. Mattrey, E. Ruoslahti, Cancer Cell 2009, 16, 510.
57. S. Su, H. Wang, X. Liu, Y. Wu, G. Nie, Biomaterials 2013, 34, 3523.