Visible light-induced selective hydrobromodifluoromethylation of alkenes with dibromodifluoromethane

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 32, 2015, Pages 8740-8749

  Lin, Qing Yu ^a   Xu, Xiu Hua ^a   Qing, Feng Ling ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS;

DIBROMODIFLUOROMETHANE; EOSIN Y; ROOM TEMPERATURE; VISIBLE LIGHT INDUCED;

LIGHT;

EID: 84939146129     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01302j     Document Type: Article

References (99)

1. M. Cametti B. Crousse P. Metrangolo R. Milani G. Resnati Chem. Soc. Rev. 2012 41 31
2. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
3. R. Berger G. Resnati P. Metrangolo E. Weber J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2011 40 3496
4. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
5. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308
6. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
7. K. Muller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
8. X. Yang T. Wu R. J. Phipps F. D. Toste Chem. Rev. 2015 115 826
9. X.-H. Xu K. Matsuzaki N. Shibata Chem. Rev. 2015 115 731
10. C. Ni M. Hu J. Hu Chem. Rev. 2015 115 765
11. X. Liu C. Xu M. Wang Q. Liu Chem. Rev. 2015 115 683
12. B. Lantaño M. R. Torviso S. M. Bonesi S. Barata-Vallejo A. Postigo Coord. Chem. Rev. 2015 285 76
13. J. Charpentier N. Früh A. Togni Chem. Rev. 2015 115 650
14. C. Alonso E. Martínez de Marigorta G. Rubiales F. Palacios Chem. Rev. 2015 115 1847
15. N. Santschi R. Gilmour Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11414
16. E. Merino C. Nevado Chem. Soc. Rev. 2014 43 6598
17. L. Chu F.-L. Qing Acc. Chem. Res. 2014 47 1513
18. D. L. Browne Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1482
19. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
20. S. Z. Zhu C. H. Xing W. Xu G. F. Jin Z. T. Li Cryst. Growth Des. 2004 4 53
21. P. Cardillo E. Corradi A. Lunghi S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati Tetrahedron 2000 56 5535
22. E. Corradi S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati Tetrahedron Lett. 1999 40 7519
23. A. Farina S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati G. Vecchio Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2433
24. Q.-Q. Min Z. Yin Z. Feng W.-H. Guo X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1230
25. B. Gao Y. Zhao M. Hu C. Ni J. Hu Chem. - Eur. J. 2014 20 7803
26. S. Ou M. Jiang J.-T. Liu Tetrahedron 2013 69 10820
27. H. Martinez A. Rebeyrol T. B. Nelms W. R. Dolbier Jr. J. Fluorine Chem. 2012 135 167
28. T.-P. Yang Q. Li J.-H. Lin J.-C. Xiao Chem. Commun. 2014 50 1077
29. V. V. Levin A. A. Zemtsov M. I. Struchkova A. D. Dilman Org. Lett. 2013 15 917
30. K. M. Borys M. D. Korzyński Z. Ochal Tetrahedron Lett. 2012 53 6606
31. A. Suzuki M. Mae H. Amii K. Uneyama J. Org. Chem. 2004 69 5132
32. C. Ehm F. A. Akkerman D. Lentz J. Fluorine Chem. 2010 131 1173
33. T. B. Nguyen A. Martel R. Dhal G. Dujardin Synlett 2009 2492
34. Y. Guo K. Fujiwara H. Amii K. Uneyama J. Org. Chem. 2007 72 8523
35. S. Higashiya W. J. Chung D. S. Lim S. C. Ngo W. H. Kelly IV P. J. Toscano J. T. Welch J. Org. Chem. 2004 69 6323
36. M.-C. Belhomme D. Dru H.-Y. Xiong D. Cahard T. Besset T. Poisson X. Pannecoucke Synthesis 2014 1859
37. H. Jiang S. Yuan Y. Cai W. Wan S. Zhu J. Hao J. Fluorine Chem. 2012 133 167
38. H. Jiang L. Sun S. Yuan W. Lu W. Wan S. Zhu J. Hao Tetrahedron 2012 68 2858
39. S. N. Tverdomed J. Kolanowski E. Lork G.-V. Röschenthaler Tetrahedron 2011 67 3887
40. B. Pégot C. Urban P. Diter E. Magnier Eur. J. Org. Chem. 2013 7800
41. G. Liu X. Wang X. Lu X.-H. Xu E. Tokunaga N. Shibata ChemistryOpen 2012 1 227
42. G. Liu S. Mori X. Wang S. Noritake E. Tokunaga N. Shibata New J. Chem. 2012 36 1769
43. C.-P. Zhang H.-P. Cao Z.-L. Wang C.-T. Zhang Q.-Y. Chen J.-C. Xiao Synlett 2010 1089
44. Y. Zhao B. Gao J. Hu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5790
45. M. D. Kosobokov V. V. Levin M. I. Struchkova A. D. Dilman Org. Lett. 2014 16 3784
46. A. V. Tsymbal M. D. Kosobokov V. V. Levin M. I. Struchkova A. D. Dilman J. Org. Chem. 2014 79 7831
47. J. Ignatowska W. Dmowski J. Fluorine Chem. 2007 128 997
48. C.-J. Wallentin J. D. Nguyen P. Finkbeiner C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875
49. X.-C. Guo Q.-Y. Chen J. Fluorine Chem. 1998 88 63
50. F.-H. Wu B.-N. Huang L. Lu W.-Y. Huang J. Fluorine Chem. 1996 80 91
51. C.-M. Hu J. Chen J. Fluorine Chem. 1994 69 79
52. J. Gonzalez C. J. Foti S. Elsheimer J. Org. Chem. 1991 56 4322
53. S. Elsheimer D. K. Slattery M. Michael J. Weeks K. Topoleski J. Org. Chem. 1989 54 3992
54. C.-M. Hu J. Chen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 72
55. S.-H. Wu W.-Z. Liu X.-K. Jiang J. Org. Chem. 1994 59 854
56. H. Asai K. Uneyama Chem. Lett. 1995 24 1123
57. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355
58. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
59. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
60. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
61. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
62. P. Xu A. Abdukader K. Hu Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2014 50 2308
63. J. Xie X. Yuan A. Abdukader C. Zhu J. Ma Org. Lett. 2014 16 1768
64. S. H. Oh Y. R. Malpani N. Ha Y.-S. Jung S. B. Han Org. Lett. 2014 16 1310
65. T. Koike M. Akita Top. Catal. 2014 57 967
66. N. Iqbal J. Jung S. Park E. J. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 539
67. G. Dagousset A. Carboni E. Magnier G. Masson Org. Lett. 2014 16 4340
68. Y. Cheng X. Yuan H. Jiang R. Wang J. Ma Y. Zhang S. Yu Adv. Synth. Catal. 2014 356 2859
69. D. Cantillo O. de Frutos J. A. Rincón C. Mateos C. O. Kappe Org. Lett. 2014 16 896
70. Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2013 49 2037
71. Y. Yasu T. Koike M. Akita Org. Lett. 2013 15 2136
72. D. J. Wilger N. J. Gesmundo D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2013 4 3160
73. E. Kim S. Choi H. Kim E. J. Cho Chem. - Eur. J. 2013 19 6209
74. S. Mizuta S. Verhoog K. M. Engle T. Khotavivattana M. O'Duill K. Wheelhouse G. Rassias M. Médebielle V. Gouverneur J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2505
75. Y. Yasu T. Koike M. Akita Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9567
76. N. Iqbal S. Choi E. Ko E. J. Cho Tetrahedron Lett. 2012 53 2005
77. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
78. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
79. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875
80. X.-J. Tang W. R. Dolbier Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4246
81. C. Yu N. Iqbal S. Park E. J. Cho Chem. Commun. 2014 50 12884
82. W. Li X. Zhu H. Mao Z. Tang Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2014 50 7521
83. L. Wang X.-J. Wei W.-L. Jia J.-J. Zhong L.-Z. Wu Q. Liu Org. Lett. 2014 16 5842
84. X. Sun S. Yu Org. Lett. 2014 16 2938
85. Y.-M. Su Y. Hou F. Yin Y.-M. Xu Y. Li X. Zheng X.-S. Wang Org. Lett. 2014 16 2958
86. J. Jung E. Kim Y. You E. J. Cho Adv. Synth. Catal. 2014 356 2741
87. M. Rueda-Becerril O. Mahé M. Drouin M. B. Majewski J. G. West M. O. Wolf G. M. Sammis J.-F. Paquin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2637
88. Q.-Y. Lin X.-H. Xu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2014 79 10434
89. Q. Lin L. Chu F.-L. Qing Chin. J. Chem. 2013 31 885
90. D. P. Hari B. Konig Chem. Commun. 2014 50 6688
91. Q.-Q. Min, Z. Yin, Z. Feng, W.-H. Guo and X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 1230.
92. S. Peng F.-L. Qing Y.-Q. Li C.-M. Hu J. Org. Chem. 2000 65 694
93. A. Suzuki M. Mae H. Amii K. Uneyama J. Org. Chem. 2004 69 5132
94. P. Tarrant E. C. Stump J. Org. Chem. 1964 29 1198
95. T. Nihei S. Yokotani T. Ishihara T. Konno Chem. Commun. 2014 50 1543
96. M. Reckenthäler A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727
97. B. H. Lipshutz S. Ghorai W. W. Y. Leong J. Org. Chem. 2009 74 2854
98. J. E. Enholm T. Low D. Cooper I. Ghivirija Tetrahedron 2012 68 6920
99. We would like to thank one of the referees for the comment that green irradiation should be used for exciting eosin Y. Indeed, the green LEDs (λ = 510-525 nm) were better than blue LEDs (λ = 460-470 nm) for this reaction, affording products 4 in slightly higher yields