Characterization of the 2,3-Oxidosqualene Cyclase Gene from Antrodia cinnamomea and Enhancement of Cytotoxic Triterpenoid Compound Production

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 7, 2015, Pages 1556-1562

  Lin, Yan Liang ^a   Lee, Yi Ru ^a   Tsao, Nai Wen ^b   Wang, Sheng Yang ^b,c   Shaw, Jei Fu ^d   Chu, Fang Hua ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

^c AGRICULTURAL BIOTECHNOLOGY RESEARCH CENTER   (Taiwan)

^d I SHOU UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEMENTARY DNA; DEHYDROEBURICOIC ACID; DEHYDROSULPHURENIC ACID; LANOSTEROL SYNTHASE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; 2,3-OXIDOSQUALENE; MUTASE; SQUALENE; TRITERPENE;

AGROBACTERIUM; ANTRODIA CINNAMOMEA; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; EXPRESSION VECTOR; FUNGAL GENE; GENE ACTIVITY; GENE ISOLATION; GENETIC ANALYSIS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR CLONING; MYCELIUM; NONHUMAN; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTRODIA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FRUITING BODY; GENETICS; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; MASS FRAGMENTOGRAPHY; METABOLISM; TAIWAN;

AGROBACTERIUM; ANTRODIA CINNAMOMEA; FUNGI;

ANTRODIA; FRUITING BODIES, FUNGAL; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; HUMANS; INTRAMOLECULAR TRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; MYCELIUM; SQUALENE; TAIWAN; TRITERPENES;

EID: 84937781517     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00020     Document Type: Article

References (49)

1. Wasser, S. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 60, 258-274
2. Erkel, G.; Anke, T. Biotechnology; Wiley-VCH Verlag GmbH, 1997; pp 489-533.
3. Chang, T. T.; Chou, W. N. Bot. Bull. Acad. Sin. 2004, 45, 347-352
4. Wu, S. H.; Ryvarden, L.; Chang, T. T. Bot. Bull. Acad. Sin. 1997, 38, 273-275
5. Shen, Y. C.; Chou, C. J.; Wang, Y. H.; Chen, C. F.; Chou, Y. C.; Lu, M. K. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 231, 137-143
6. Liu, D. Z.; Liang, H. J.; Chen, C. H.; Su, C. H.; Lee, T. H.; Huang, C. T.; Hou, W. C.; Lin, S. Y.; Zhong, W. B.; Lin, P. J.; Hung, L. F.; Liang, Y. C. J. Ethnopharmacol. 2007, 113, 45-53
7. Song, T. Y.; Yen, G. C. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3322-3327
8. Hsiao, G.; Shen, M. Y.; Lin, K. H.; Lan, M. H.; Wu, L. Y.; Chou, D. S.; Lin, C. H.; Su, C. H.; Sheu, J. R. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 3302-3308
9. Nakamura, N.; Hirakawa, A.; Gao, J. J.; Kakuda, H.; Shiro, M.; Komatsu, Y.; Sheu, C.; Hattori, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 46-48
10. Lee, I. H.; Huang, R. L.; Chen, C. T.; Chen, H. C.; Hsu, W. C.; Lu, M. K. FEMS Microbiol. Lett. 2002, 209, 61-65
11. Ao, Z. H.; Xu, Z. H.; Lu, Z. M.; Xu, H. Y.; Zhang, X. M.; Dou, W. F. J. Ethnopharmacol. 2009, 121, 194-212
12. Song, T. Y.; Yen, G. C. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 1571-1577
13. Wang, G. J.; Tseng, H. W.; Chou, C. J.; Tsai, T. H.; Chen, C. T.; Lu, M. K. Life Sci. 2003, 73, 2769-2783
14. Geethangili, M.; Tzeng, Y. M. Evid.-Based. Complement. Alternat. Med. 2011.
15. Yazawa, Y.; Yokota, M.; Sugiyama, K. Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 1298-1302
16. Hill, R. A.; Connolly, J. D. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1087-1117
17. Akihisa, T.; Yasukawa, K. Studies in Natural Products Chemistry; Elsevier, 2001; Vol. 25, pp 43-87.
18. Volkman, J. K. Org. Geochem. 2005, 36, 139-159
19. Abe, I.; Rohmer, M.; Prestwich, G. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2189-2206
20. Abe, I. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1311-1331
21. Xu, R.; Fazio, G. C.; Matsuda, S. P. T. Phytochemistry 2004, 65, 261-291
22. Hsu, K. H.; Lee, Y. R.; Lin, Y. L.; Chu, F. H. Int. J. Med. Mushrooms 2011, 13, 513-523
23. Lee, C. H.; Hsu, K. H.; Wang, S. Y.; Chang, T. T.; Chu, F. H.; Shaw, J. F. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4800-4807
24. Lu, M. C.; El-Shazly, M.; Wu, T. Y.; Du, Y. C.; Chang, T. T.; Chen, C. F.; Hsu, Y. M.; Lai, K. H.; Chiu, C. P.; Chang, F. R.; Wu, Y. C. Pharmacol. Ther. 2013, 139, 124-156
25. Du, Y. C.; Chang, F. R.; Wu, T. Y.; Hsu, Y. M.; El-Shazly, M.; Chen, C. F.; Sung, P. J.; Lin, Y. Y.; Lin, Y. H.; Wu, Y. C.; Lu, M. C. Phytomedicine 2012, 19, 788-796
26. Lin, J. Y.; Wu, T. Z.; Chou, J. C. Bot. Stud. 2006, 47, 267-272
27. Chang, T. T.; Wang, W. R. Bot. Bull. Acad. Sin. 2005, 46, 151-154
28. Chen, S.; Xu, J.; Liu, C.; Zhu, Y.; Nelson, D. R.; Zhou, S.; Li, C.; Wang, L.; Guo, X.; Sun, Y.; Luo, H.; Li, Y.; Song, J.; Henrissat, B.; Levasseur, A.; Qian, J.; Li, J.; Luo, X.; Shi, L.; He, L.; Xiang, L.; Xu, X.; Niu, Y.; Li, Q.; Han, M. V.; Yan, H.; Zhang, J.; Chen, H.; Lv, A.; Wang, Z.; Liu, M.; Schwartz, D. C.; Sun, C. Nat. Commun. 2012, 3, 1-9
29. Abe, I.; Prestwich, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9274-9278
30. Wendt, K. U. Science 1997, 277, 1811-1815
31. Poralla, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 285-290
32. Yang, F. C.; Huang, H. C.; Yang, M. J. Enzyme Microb. Technol. 2003, 33, 395-402
33. Ma, T. W.; Lai, Y.; Yang, F. C. Bioprocess Biosyst. Eng. 2014, 37, 2251-2261
34. Yang, S. W.; Shen, Y. C.; Chen, C. H. Phytochemistry 1996, 41, 1389-1392
35. Chou, M. C.; Chang, R.; Hung, Y. H.; Chen, Y. C.; Chiu, C. H. J. Funct. Foods 2013, 5, 1317-1325
36. Chen, Y. J.; Chou, C. J.; Chang, T. T. Toxicol. in Vitro 2009, 23, 418-424
37. Male, K. B.; Rao, Y. K.; Tzeng, Y. M.; Montes, J.; Kamen, A.; Luong, J. H. T. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2127-2133
38. Deng, J. Y.; Chen, S. J.; Jow, G. M.; Hsueh, C. W.; Jeng, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 1817-1826
39. Yeh, C. T.; Rao, Y. K.; Yao, C. J.; Yeh, C. F.; Li, C. H.; Chuang, S. E.; Luong, J. H. T.; Lai, G. M.; Tzeng, Y. M. Cancer Lett. 2009, 285, 73-79
40. Chen, J. J.; Lin, W. J.; Liao, C. H.; Shieh, P. C. J. Nat. Prod. 2007, 70, 989-992
41. Deng, J. S.; Huang, S. S.; Lin, T. H.; Lee, M. M.; Kuo, C. C.; Sung, P. J.; Hou, W. C.; Huang, G.; Kuo, Y. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 5064-5071
42. Godio, R. P.; Fouces, R.; Gudiña, E. J.; Martín, J. F. Curr. Genet. 2004, 46, 287-294
43. Chu, F. H.; Lee, Y. R.; Chou, S. J.; Chang, T. T.; Shaw, J. F. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 280, 150-159
44. Lin, Y. L.; Wen, T. N.; Chang, S. T.; Chu, F. H. Int. J. Med. Mushrooms 2011, 13, 473-481
45. Arnold, K.; Bordoli, L.; Kopp, J.; Schwede, T. Bioinformatics 2006, 22, 195-201
46. Thoma, R.; Schulz-Gasch, T.; D'Arcy, B.; Benz, J.; Aebi, J.; Dehmlow, H.; Hennig, M.; Stihle, M.; Ruf, A. Nature 2004, 432, 118-122
47. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612
48. Ma, L. T.; Wang, S. Y.; Tseng, Y. H.; Lee, Y. R.; Chu, F. H. Holzforschung 2012, 67, 463-471
49. Holsters, M.; de Waele, D.; Depicker, A.; Messens, E.; van Montagu, M.; Schell, J. Mol. Gen. Genet. 1978, 163, 181-187