Total Synthesis of (-)-Nemorosone and (+)-Secohyperforin

Organic Letters

Volumn 17, Issue 14, 2015, Pages 3398-3401

  Sparling, Brian A ^a   Tucker, James K ^a   Moebius, David C ^a   Shair, Matthew D ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOPHENONE DERIVATIVE; EPOXIDE; LEWIS ACID; NEMOROSONE; PHLOROGLUCINOL; SECOHYPERFORIN; TERPENE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZOPHENONES; CYCLIZATION; EPOXY COMPOUNDS; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHLOROGLUCINOL; STEREOISOMERISM; TERPENES;

EID: 84937598661     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01121     Document Type: Article

References (43)

1. Verotta, L. Phytochem. Rev. 2002, 1, 389
2. Cuesta-Rubio, O.; Piccinelli, A. L.; Rastrelli, L. Stud. Nat. Prod. Chem. 2005, 32, 671
3. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963
4. Singh, I. P.; Sidana, J.; Bharate, S. B.; Foley, W. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 393
5. Njardarson, J. T. Tetrahedron 2011, 67, 7631
6. Richard, J.-A.; Pouwer, R. H.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4536
7. Tsukano, C.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8840
8. Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12682
9. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103
10. Simpkins, N. S.; Taylor, J. D.; Weller, M. D.; Hayes, C. J. Synlett 2010, 639
11. Biber, N.; Möws, K.; Plietker, B. Nat. Chem. 2011, 3, 938
12. Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5098
13. Uwamori, M.; Nakada, M. Tetrehedron Lett. 2013, 54, 2022
14. Bellavance, G.; Barriault, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 53, 6701
15. Sparling, B. A.; Moebius, D. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 644
16. Richard, J. A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 273
17. Moore, L. B.; Goodwin, B.; Jones, S. A.; Wisely, G. B.; Serabjit-Singh, C. J.; Willson, T. M.; Collins, J. L.; Kliewer, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7500
18. Watkins, R. E.; Maglich, J. M.; Moore, L. B.; Wisely, G. B.; Noble, S. M.; Davis-Searles, P. R.; Lambert, M. H.; Kliewer, S. A.; Redinbo, M. R. Biochemistry 2003, 42, 1430
19. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Bianchi, F.; Sterner, O.; Lovati, M.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 433
20. Zanoli, P.; Rivasi, M.; Baraldi, C.; Baraldi, M. Behav. Pharmacol. 2002, 13, 645
21. Cervo, L.; Mennini, T.; Rozio, M.; Ekalle-Soppo, C. B.; Canetta, A.; Burbassi, S.; Guiso, G.; Pirona, L.; Riva, A.; Morazzoni, P.; Caccia, S.; Gobbi, M. Eur. Neuropsychopharmacol. 2005, 15, 211
22. de Oliveira, C. M. A.; Porto, A. M.; Bittrich, V.; Vencato, I.; Marsaioli, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6427
23. de Oliveira, C. M. A.; Porto, A. L. M.; Bittrich, V.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 1999, 50, 1073
24. Lokvam, J.; Braddock, J. F.; Reichardt, P. B.; Clausen, T. P. Phytochemistry 2000, 55, 29
25. Porto, A. L. M.; Machado, S. M. F.; de Oliveira, C. M. A.; Bittrich, V.; Amaral, M.; do, C. E.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 2000, 55, 755
26. Kelecom, A.; Reis, G. L.; Fevereiro, P. C. A.; Silva, J. G.; Santos, M. G.; Neto, C. B. M.; Gonzalez, M. S.; Gouvea, R. C. S.; Almeida, G. S. S. An. Acad. Bras. Cienc. 2002, 74, 171
27. Cuesta-Rubio, O.; Piccinelli, A. L.; Fernandez, M. C.; Hernández, I. M.; Rosado, A.; Rastrellli, L. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 7502
28. Díaz-Carballo, D.; Malak, S.; Bardenheuer, W.; Freistuehler, M.; Reusch, H. P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9635
29. Cuesta-Rubio, O.; Frontana-Uribe, B. A.; Ramírez-Apan, T.; Cárdenas, J. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 372
30. Monzote, L.; Cuesta-Rubio, O.; Matheeussen, A.; Van Assche, T.; Maes, L.; Cos, P. Phytother. Res. 2011, 25, 458
31. Díaz-Carballo, D.; Malak, S.; Bardenheuer, W.; Freistuehler, M.; Reusch, H. P. J. Cell. Mol. Med. 2008, 12, 2598
32. Simpkins, N. S.; Holtrup, F.; Rodeschini, V.; Taylor, J. D.; Wolf, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6144
33. Holtrup, F.; Bauer, A.; Fellenberg, K.; Hilger, R. A.; Wink, M.; Hoheisel, J. D. Br. J. Pharmacol. 2011, 162, 1045
34. Dal Piaz, F.; Tosco, A.; Eletto, D.; Piccinelli, A. L.; Moltedo, O.; Franceschelli, S.; Sbardella, G.; Remondelli, P.; Rastrelli, L.; Vesci, L.; Pisano, C.; De Tommasi, N. ChemBioChem. 2010, 11, 818
35. see: Gey, C.; Kyrylenko, S.; Hennig, L.; Nguyen, L.-H. D.; Büttner, A.; Pham, H. D.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5219
36. See ref 8i and: Kelecom, A.; Reis, G. L.; Fevereiro, P. C. A.; Silva, J. G.; Santos, M. G.; Neto, C. B. M.; Gonzalez, M. S.; Gouvea, R. C. S.; Almeida, G. S. S. An. Acad. Bras. Cienc. 2002, 74, 171
37. Charchoglyan, A.; Abrahamyan, A.; Fujii, I.; Boubakir, Z.; Gulder, T. A. M.; Kutchan, T. M.; Vardapetyan, H.; Bringmann, G.; Ebizuka, Y.; Beerhues, L. Phytochemistry 2007, 68, 2670
38. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765
39. Yu, J.-Q.; Wu, H.-C.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1415
40. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
41. Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4803
42. Simpkins, N. S.; Taylor, J. D.; Weller, M. D.; Hayes, C. J. Synlett 2010, 639
43. Cuesta-Rubio, O.; Velez-Castro, H.; Frontana-Uribe, B. A.; Cárdenas, J. Phytochemistry 2001, 57, 279