Selective Formation of ortho -Aminobenzylamines by the Copper-Catalyzed Amination of Benzylamine Boronate Esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 14, 2015, Pages 7193-7204

  McGarry, Kathryn A ^a   Duenas, Alexi A ^a   Clark, Timothy B ^a  

^a UNIVERSITY OF SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; COPPER;

COPPER CATALYZED; COPPER-CATALYZED COUPLINGS; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; OXIDATIVE CONDITIONS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; REACTION CONDITIONS; SELECTIVE FORMATION;

ESTERS;

BENZYLAMINE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; ESTER;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; CHEMISTRY;

AMINATION; BENZYLAMINES; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84937597944     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01074     Document Type: Article

References (59)

1. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933
2. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941
3. Mederski, W. W. K. R.; Lefort, M.; Germann, M.; Kux, D. Tetrahedron 1999, 55, 12757
4. Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233
5. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077
6. Yu, S.; Saenz, J.; Srirangam, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1699
7. Bekolo, H. Can. J. Chem. 2007, 85, 42
8. Cuzzucoli Cruciti, G.; Metifiot, M.; Pescatori, L.; Messore, A.; Madia, V. N.; Pupo, G.; Saccoliti, F.; Scipione, L.; Tortorella, S.; Esposito, F.; Corona, A.; Cadeddu, M.; Marchand, C.; Pommier, Y.; Tramontano, E.; Costi, R.; Di Santo, R. J. Med. Chem. 2015, 58, 1915
9. Jaeschke, G.; Kolczewski, S.; Spooren, W.; Vieira, E.; Bitter-Stoll, N.; Boissin, P.; Borroni, E.; Büttelmann, B.; Ceccarelli, S.; Clemann, N.; David, B.; Funk, C.; Guba, W.; Harrison, A.; Hartung, T.; Honer, M.; Huwyler, J.; Kuratli, M.; Niederhauser, U.; Pähler, A.; Peters, J.-U.; Petersen, A.; Prinssen, E.; Ricci, A.; Rueher, D.; Rueher, M.; Schneider, M.; Spurr, P.; Stoll, T.; Tännler, D.; Wichmann, J.; Porter, R. H.; Wettstein, J. G.; Lindemann, L. J. Med. Chem. 2015, 58, 1358
10. Gosmini, R.; Nguyen, V. L.; Toum, J.; Simon, C.; Brusq, J.-M. G.; Krysa, G.; Mirguet, O.; Riou-Eymard, A. M.; Boursier, E. V.; Trottet, L.; Bamborough, P.; Clark, H.; Chung, C.; Cutler, L.; Demont, E. H.; Kaur, R.; Lewis, A. J.; Schilling, M. B.; Soden, P. E.; Taylor, S.; Walker, A. L.; Walker, M. D.; Prinjha, R. K.; Nicodeme, E. J. Med. Chem. 2014, 57, 8111
11. Gorla, S. K.; Kavitha, M.; Zhang, M.; Chin, J. E. W.; Liu, X.; Striepen, B.; Makowska-Grzyska, M.; Kim, Y.; Joachimiak, A.; Hedstrom, L.; Cuny, G. D. J. Med. Chem. 2013, 56, 4028
12. Giovannoni, M. P.; Schepetkin, I. A.; Cilibrizzi, A.; Crocetti, L.; Khlebnikov, A. I.; Dahlgren, C.; Graziano, A.; Dal Piaz, V.; Kirpotina, L. N.; Zerbinati, S.; Vergelli, C.; Quinn, M. T. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 512
13. Hitotsuyanagi, Y.; Miyazawa, A.; Hinosawa, T. A.; Nakagawa, Y.; Hasuda, T.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6728
14. Gomaa, M. S.; Bridgens, C. E.; Illingworth, N. A.; Veal, G. J.; Redfern, C. P.; Brancale, A.; Armstrong, J. L.; Simons, C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4201
15. Gomaa, M. S.; Lim, A. S.; Lau, S. C.; Watts, A. M.; Illingworth, N. A.; Bridgens, C. E.; Veal, G. J.; Redfern, C. P.; Brancale, A.; Armstrong, J. L.; Simons, C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6080
16. Bertinaria, M.; Shaikh, M. A. A. G.; Buccellati, C.; Cena, C.; Rolando, B.; Lazzarato, L.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Hoxha, M.; Capra, V.; Sala, A.; Rovati, G. E. ChemMedChem 2012, 7, 1647
17. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397
18. Sueki, S.; Kuninobu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1544
19. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761
20. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
21. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
22. Shinokubo, H. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2014, 90, 1
23. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369
24. Ros, A.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229
25. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodríguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724
26. Ros, A.; López-Rodríguez, R.; Estepa, B.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4573
27. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058
28. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3855
29. Ishiyama, T.; Isou, H.; Kikuchi, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2010, 159
30. Roering, A. J.; Hale, L. V. A.; Squier, P. A.; Ringgold, M. A.; Wiederspan, E. R.; Clark, T. B. Org. Lett. 2012, 14, 3558
31. Hale, L. V. A.; McGarry, K. A.; Ringgold, M. A.; Clark, T. B. Organometallics 2015, 34, 51
32. Kawamorita, S.; Miyazaki, T.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19310
33. Kenwright, J. L.; Galloway, W. R. J. D.; Blackwell, D. T.; Isidro-Llobet, A.; Hodgkinson, J.; Wortmann, L.; Bowden, S. D.; Welch, M.; Spring, D. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2981
34. Lindner, R.; van den Bosch, B.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2011, 30, 499
35. Yoshida, H.; Yamaryo, Y.; Ohshita, J.; Kunai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1541
36. Punna, S.; Diaz, D. D.; Finn, M. G. Synlett 2004, 2351
37. Yamamoto, Y. Synlett 2007, 1913
38. Amatore, C.; Cammoun, C.; Jutand, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4567
39. Demir, A. S.; Reis, Ö.; Emrullahoglu, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 10130
40. Kirai, N.; Yamamoto, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1864
41. Cheng, G.; Luo, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2519
42. Kaboudin, B.; Haruki, T.; Yokomatsu, T. Synthesis 2011, 91
43. Van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G. J. Org. Chem. 1977, 42, 2047
44. Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2312
45. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
46. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozolwski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234
47. Capdevielle, P.; Lavigne, A.; Maumy, M. Tetrahedron 1990, 46, 2835
48. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6616
49. Amatore, C.; Le Duc, G.; Jutand, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10082
50. Cundy, D. J.; Forsyth, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7979
51. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
52. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937
53. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
54. King, A. E.; Ryland, B. L.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. Organometallics 2012, 31, 7948
55. Tromp, M.; van Strijdonck, G. P. F.; van Berkel, S. S.; van den Hoogenband, A.; Feiters, M. C.; de Bruin, B.; Fiddy, S. G.; van der Eerden, A. M. J.; van Bokhoven, J. A.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Koningsberger, D. C. Organometallics 2010, 29, 3085
56. Zhu, L.; Shabbir, S. H.; Gray, M.; Lynch, V. M.; Sorey, S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1222
57. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
58. Wu, J. Y.; Stanzl, B. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13214
59. Fujita, K.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Organic Syntheses 2006, 83, 217