Role of hemilabile diamine ligands in the amine-directed C-H borylation of arenes

Organometallics

Volumn 34, Issue 1, 2015, Pages 51-55

  Hale, Lillian V A ^a   McGarry, Kathryn A ^a   Ringgold, Marissa A ^a   Clark, Timothy B ^a  

^a UNIVERSITY OF SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES;

AS-LIGANDS; BIDENTATE LIGANDS; BORYLATION; DIAMINE LIGANDS; ELECTRONIC PERTURBATIONS; REACTION CONVERSION; STERIC CONGESTION;

LIGANDS;

EID: 84921048193     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5007837     Document Type: Article

References (39)

1. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
3. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
5. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
6. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696
7. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science (Washington D. C.) 2000, 287, 1995
8. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
9. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Science (Washington D. C.) 2002, 295, 305
10. Lawrence, J. D.; Takahashi, M.; Bae, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15334
11. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
12. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
13. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
14. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
15. Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539
16. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538
17. Murphy, J. M.; Lawrence, J. D.; Kawamura, K.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684
18. Wei, C. S.; Jiménez-Hoyos, C. A.; Videa, M. F.; Hartwig, J. F.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3078
19. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8157
20. Kawamorita, S.; Miyazaki, T.; Iwai, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12924
21. Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868
22. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534
23. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058
24. Ishiyama, T.; Isou, H.; Kikuchi, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2010, 46, 159
25. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
26. Kawamorita, S.; Miyazaki, T.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19310
27. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodríguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724
28. Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Chattopadhyay, B.; Singleton, D. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11350
29. Roering, A. J.; Hale, L. V. A.; Squier, P. A.; Ringgold, M. A.; Wiederspan, E. R.; Clark, T. B. Org. Lett. 2012, 14, 3558
30. Ros, A.; López-Rodríguez, R.; Estepa, B.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4573
31. Crawford, K. M.; Ramseyer, T. R.; Daley, C. J. A.; Clark, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7589
32. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
33. Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299
34. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
35. Jover, J.; Fey, N.; Harvey, J. N.; Lloyd-Jones, G. C.; Orpen, A. G.; Owen-Smith, G. J. J.; Murray, P.; Hose, D. R. J.; Osborne, R.; Purdie, M. Organometallics 2012, 31, 5302
36. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890
37. Vanchura, B. A., II; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E., Jr.; Singleton, D. A.; Smith, M. R., III. Chem. Commun. 2010, 46, 7724
38. Chotana, G. A.; Vanchura, B. A., II; Tse, M. K.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Chem. Commun. 2009, 5731
39. Seechurn, C. C. C. J.; Sivakumar, V.; Satoskar, D.; Colacot, T. J. Organometallics 2014, 33, 3514