Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: Synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 42, 2014, Pages 8394-8397

  Mi, Xia ^a   Wang, Chenyang ^a   Huang, Mengmeng ^a   Wu, Yusheng ^a,b   Wu, Yangjie ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b Tetranov Biopharm LLC   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SILVER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALLYL COMPOUNDS; CATALYSIS; ORGANOPHOSPHONATES; SILVER; STEREOISOMERISM;

EID: 84907979068     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01739k     Document Type: Article

References (81)

1. D. R. Marshall P. J. Thomas C. J. M. Stirling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1898
2. C. Meier W. H. G. Laux Tetrahedron 1996 52 589
3. R. D. Norcross P. Matt H. C. Kolb D. Bellus Tetrahedron 1997 53 10289
4. D. Appleton A. B. Duguid S. K. Lee Y. J. Ha H. J. Ha F. J. Leeper J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 89
5. P. Page C. Blonski J. Perie Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1403
6. H. Krawczyk K. Wasek J. Kedzia J. Wojciechowski W. M. Wolf Org. Biomol. Chem. 2008 6 308
7. M. Szelke, D. M. Evans and D. M. Jones, PCT Int. Appl., WO 94-GB1887 940831, 1994
8. Chem. Abstr. 1995 123 257409
9. Y. Isomura, S. Sakamoto and T. Abe, Japan Patent Appl., JP 87-271433 871026, 1987
10. Chem. Abstr. 1989 111 174388
11. I. Mori, G. Iwasaki, A. Scheidegger, S. Koizumi, K. Hayakawa and J. Mano, PCT Int. Appl., WO 92-JP485 920417, 1992
12. Chem. Abstr. 1993 118 124547
13. D. S. Karanewsky and T. Dejneka, Eur. Pat. Appl., EP 87-104477 870326, 1987
14. D. S. Karanewsky and T. Dejneka, US Pat. Appl., US 844635, 1986
15. Chem. Abstr. 1988 109 129685
16. H. C. E. Kluender, G. H. H. H. Benz, D. R. Brittelli, W. H. Bullock, K. J. Combs, B. R. Dixon, S. Schneider, J. E. Wood, M. C. Vanzandt, D. J. Wolanin and S. M. Wilhelm, US Pat. Appl., US 95-539409 951106, 1995
17. Chem. Abstr. 1998 129 161412
18. A. A. Patchett N. A. Thornberry H. G. Bull D. Taub K. E. Wilson BCPC Monogr. 1989 42 109
19. P. K. Chakravarty W. J. Greenlee W. H. Parson A. A. Patchett P. Combs A. Roth R. D. Busch T. N. Mellin J. Med. Chem. 1989 32 1886
20. P. Savignac A. Breque F. Mathey J.-M. Varlet N. Collignon Synth. Commun. 1979 9 287
21. N.-S. Li S. Yu G. W. Kabalka Organometallics 1999 18 1811
22. A. C. Verbicky C. K. Zercher J. Org. Chem. 2000 65 5615
23. G. Pallikonda M. Chakravarty M. K. Sahoo Org. Biomol. Chem. 2014 12 7140
24. G. H. Birum and G. A. Richardson, US Patent 3 113 139, 1963
25. Chem. Abstr. 1964 60 5551d
26. D. Liotta U. Sunay S. Ginsberg J. Org. Chem. 1982 47 2229
27. D. Gorenstein F. H. Westheimer J. Am. Chem. Soc. 1970 92 634
28. F. Ramirez Synthesis 1974 90
29. C. K. McClure K.-Y. Jung J. Org. Chem. 1991 56 2326
30. C. K. McClure C. W. Grote Tetrahedron Lett. 1991 32 5313
31. D. Leca L. Fensterbank E. Lacote M. Malacria Chem. Soc. Rev. 2005 34 858
32. J.-L. Montchamp Acc. Chem. Res. 2014 47 77
33. T. F. Herpin W. B. Motherwell B. P. Roberts S. Roland J.-M. Weibel Tetrahedron 1997 53 15085
34. S. Deprele J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2001 66 6745
35. O. Dubert A. Gautier E. Condamine S. R. Piettre Org. Lett. 2002 4 359
36. M. Jessop A. F. Parsons A. Routledge D. Irvine Tetrahedron Lett. 2003 44 479
37. C. Lamarque F. Beaufils F. D. K. Schenkand P. Renauda Adv. Synth. Catal. 2011 353 1353
38. C.-M. Jessop A.-F. Parsons A. Routledge D. J. Irvine Eur. J. Org. Chem. 2006 1547
39. V. Srinivas E. Balaraman K. V. Sajna K. C. Kumara Swamy Eur. J. Org. Chem. 2011 4222
40. E. F. Jason E. K. Fields J. Org. Chem. 1962 27 1402
41. T. F. Herpin W. B. Motherwell B. P. Roberts S. Roland J.-M. Weibel Tetrahedron 1997 53 15085
42. S. Deprele J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2001 66 6745
43. J. M. Barks B. C. Gilbert A. F. Parsons B. Upeandran Tetrahedron Lett. 2001 42 3137
44. O. Dubert A. Gautier E. Condamine S. R. Piettre Org. Lett. 2002 4 359
45. C. Lamarque F. Beaufils F. Denes K. Schenk P. Renaud Adv. Synth. Catal. 2011 353 1353
46. A. Robertson C. Bradaric C.-S. Frampton J. McNulty A. Capretta Tetrahedron Lett. 2001 42 2609
47. C.-M. Jessop A. F. Parsons A. Routledge D. Irvine Tetrahedron Lett. 2003 44 479
48. T. Wada A. Kondoh H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 1155
49. P. Rey J. Taillades J.-C. Rossia G. Gros Tetrahedron Lett. 2003 44 6169
50. S. Gouanlt-Bironneau S. Deprele A. Sutor J.-L. Montchamp Org. Lett. 2005 7 5909
51. F. Effenberger H. Kottmann Tetrahedron 1985 41 4171
52. C.-B. Xiang Y.-J. Bian X.-R. Mao Z.-Z. Huang J. Org. Chem. 2012 77 7706
53. X. Mao X. Ma S. Zhang H. Hu C. Zhu Y. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2013 4245
54. O. Tayama A. Nakano T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2004 69 5494
55. T. Kagayama A. Nakano S. Sakaguchi Y. Ishii Org. Lett. 2006 8 407
56. X. Mu J. Zou Q. Qian W. Zhang Org. Lett. 2006 8 5291
57. X. Pan J. Zou W. Zhang Mol. Diversity 2009 13 421
58. X. Pan J. Zou G. Zhang W. Zhang Chem. Commun. 2010 46 1721
59. W. Xu J. Zou W. Zhang Tetrahedron 2010 51 2639
60. X. Pan L. Wang J. Zou W. Zhang Chem. Commun. 2011 47 7875
61. G. Wang C. Wang J. Zou J. Org. Chem. 2011 76 6088
62. W. B. Sun Y. F. Ji X. Pan S. Zhou J. Zou W. Zhang Synthesis 2013 1529
63. F. Zhang L. Wang C. Zhang Y. Zhao Chem. Commun. 2014 50 2046
64. H. C. Fisher O. Berger F. Gelat J. L. Montchamp Adv. Synth. Catal. 2014 356 1199
65. W. Wei J.-X. Ji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9097
66. Y.-M. Li M. Sun H.-L. Wang Q.-P. Tian S.-D. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3972
67. C. Zhang Z. Li L. Zhu L. Yu Z. Wang C. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14082
68. X. Mi C. Wang M. Huang J. Zhang Y.-S. Wu Y.-J. Wu Org. Lett. 2014 16 3356
69. B.-M. Wang Y.-Q. Tu Acc. Chem. Res. 2011 44 1207
70. Z.-L. Song C.-A. Fan Y.-Q. Tu Chem. Rev. 2011 111 7523
71. E. Zhang Y.-Q. Tu C.-A. Fan X. Zhao Y.-J. Jiang S.-Y. Zhang Org. Lett. 2008 10 4943
72. Q.-W. Zhang C.-A. Fan H.-J. Zhang Y.-Q. Tu Y.-M. Zhao P. Gu Z.-M. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8572
73. Z.-M. Chen Q.-W. Zhang Z.-H. Chen H. Li Y.-Q. Tu F.-M. Zhang J.-M. Tian J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8818
74. H. Li F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Q.-W. Zhang Z.-M. Chen Z.-H. Chen J. Li Chem. Sci. 2011 2 1839
75. H. Zheng S. Ghanbari S. Nakamura D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6187
76. Z.-M. Chen W. Bai S.-H. Wang B.-M. Yang Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9781
77. H. Egami R. Shimizu Y. Usui M. Sodeoka Chem. Commun. 2013 49 7346
78. X. Liu F. Xiong X. Huang L. Xu P. Li X. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6962
79. X. Mi M. Huang J. Zhang C. Wang Y.-J. Wu Org. Lett. 2013 15 6266
80. S. H. Kim S. H. Kim H. J. Kim N. J. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2013 34 989
81. X.-Q. Chu Y. Zi H. Meng X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2014 50 7642