Synthesis of 3-arylpiperidines by a radical 1,4-aryl migration

Organic Letters

Volumn 7, Issue 8, 2005, Pages 1653-1656

  Gheorghe, Alexandra ^a   Quiclet Sire, Béatrice ^a   Vila, Xavier ^a   Zard, Samir Z ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEROXIDE; PIPERIDINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFONAMIDE; XANTHIC ACID DERIVATIVE;

ACETYLATION; ADDITION REACTION; ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 17844373775     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0503642     Document Type: Article

References (49)

1. Iorio, M. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 812.
2. (a) Wikstrom, H.; Sanchez, D.; Lindberg, P.; Hacksell, U.; Arvidsson, L.-E.; Johansson, A. M.; Thorberg, S.-O.; Nilsson, J. L. G.; Svensson, K.; Hjorth, S.; Clark, D.; Carlsson, A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1030.
3. (b) Liljefors, T.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1986, 29, 1896.
4. (c) Liljefors, T.; Bøgesø, K. P.; Hyttel, J.; Wikström, H.; Svensson, K.; Carlsson, A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1015.
5. (d) Sonensson, C.; Lin, C.-H.; Hansson, L.; Waters, N.; Svensson, K.; Carlsson, A.; Smith, M.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2735.
6. (e) Hansson, L. O.; Waters, N.; Holm, S.; Sonesson, C. J. Med. Chem. 1995, 38, 3121.
7. (f) Macchia, M.; Cervetto, L.; Demontis, G. C.; Longoni, B.; Minutolo, F.; Orlandini, E.; Ortoce, G.; Papi, C.; Sbrana, A.; Macchia, B. J. Med. Chem. 2003, 46, 161.
8. (a) Giardina, G. A. M.; Grugni, M.; Rigolio, R.; Vassallo, M.; Erhard, K.; Farina, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2307.
9. (b) Allan, G.; Carnell, A. J.; Escudero Hernández, M. L.; Pettman, A. Tetrahedron 2001, 57, 8193.
10. (c) Mackenzie, A. R.; Marchington, A. P.; Middleton, D. S.; Newman, S. D.; Jones, B. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5365.
11. Abell, A. D.; Prince, M. J.; McNulty, A. M.; Neubauer, B. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1909.
12. Ablordeppey, S. Y.; Fischer, J. B.; Law, H.; Glennon, R. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2759.
13. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
14. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
15. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
16. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
17. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
18. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
19. For recent syntheses of 3-arylpiperidines, see: (a) Wong, Y.-S.; Marazano, C; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729. (b) Lindermann, U.; Reck, G.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron 1998, 54, 2529. (c) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Jones, A.; Mendoza, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6702. (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004. (e) Liu, D.-G.; Gao, Y.; Wang, X.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 1448. (f) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
20. (a) Hacksell, U.; Arvidsson, L.-E.; Svensson, U.; Nilsson, L. G. J. Med. Chem. 1981, 24, 1475.
21. (b) Tagat, J. R.; McCombie, S. W.; Barton, B. E.; Jackson, J.; Shortall, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 18, 2143.
22. (a) Nilsson, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4015.
23. (b) Büchner, I. K.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5381.
24. (a) Ali, N. M.; McKillop, A.; Mitchnell, M. B.; Rebelo, R. A.; Wallbank, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 8117.
25. (b) Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
26. (c) Cioffi, C. L.; Spencer, W. T.; Richards, J. J.; Herr, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2210.
27. (a) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 672.
28. (b) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 137.
29. (c) Zard, S. Z. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 1, p 90.
30. Urry, W. H.; Kharasch, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1438.
31. For a review on radical aryl migration reactions, see: (a) Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
32. (b) Studer, A.; Bossart, M. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, p 62.
33. Loven, R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1567.
34. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
35. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
36. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
37. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
38. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
39. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
40. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
41. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
42. For other examples of sulfur to carbon radical aryl migrations, see: (a) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635. (c) Speckamp W. N.; Köhler, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166. (d) Köhler, H. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142. (e) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997. (f) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877. (g) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141. (i) Bonfand, E.; Forslund, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
43. (a) Liard, A.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5877.
44. (b) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9435.
45. (a) Moutrille, C.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2004, 1848.
46. (b) Montermini, F.; Lacôte, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 921.
47. Liard, A.; Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1759.
48. Ouvry, G.; Zard, S. Z. Synlett 2003, 1627.
49. Boivin, J.; Pothier, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3701.