Derivatization of diamondoids for functional applications

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 27, 2015, Pages 6947-6961

  Zhou, Yingjie ^a,b,c   Brittain, Alex D ^b   Kong, Deyuan ^d   Xiao, Min ^c   Meng, Yuezhong ^c   Sun, Luyi ^b  

^a NANJING UNIVERSITY OF INFORMATION SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^c SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^d CHEVRON ENERGY TECHNOLOGY COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL STABILITY; DIAMONDS; MOLECULES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DERIVATIZATIONS; DIAMOND LATTICES; DIAMOND-LIKE; DIAMONDOIDS; FINE CHEMICALS; FUNCTIONAL APPLICATIONS; FUNCTIONALIZED; HIGH THERMAL STABILITY;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 84936966526     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5tc01377a     Document Type: Review

References (155)

1. V. V. Gobre A. Tkatchenko Nat. Commun. 2013 4 2341 2345
2. R. C. Merkle Nanotechnology 2000 11 89 99
3. G. A. Mansoori Adv. Chem. Phys. 2007 136 207 258
4. M. N. R. Ashfold P. W. May C. A. Rego N. M. Everitt Chem. Soc. Rev. 1994 23 21 30
5. H. Ramezani and G. A. Mansoori, Molecular Building Blocks for Nanotechnology: From Diamondoids to Nanoscale Materials and Applications, 2007, vol. 109, pp. 44-71
6. H. Schwertfeger A. A. Fokin P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1022 1036
7. R. C. Fort P. V. Schleyer Chem. Rev. 1964 64 277 300
8. J. E. Dahl S. G. Liu R. M. K. Carlson Science 2003 299 96 99
9. A. Ghosh S. F. Sciamanna J. E. Dahl S. G. Liu R. M. K. Carlson D. A. Schiraldi J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2007 45 1077 1089
10. A. P. Marchand Science 2003 299 52 53
11. S. Landa V. Machacek Collect. Czech. Chem. Commun. 1933 5 1 5
12. W. S. Wingert Fuel 1992 71 37 43
13. R. Lin Z. A. Wilk Fuel 1995 74 1512 1521
14. N. A. Fokina B. A. Tkachenko A. Merz M. Serafin J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson A. A. Fokin P. R. Schreiner Eur. J. Org. Chem. 2007 4738 4745
15. J. Oomens N. Polfer O. Pirali Y. Ueno R. Maboudian P. W. May J. Filik J. E. Dahl S. G. Liu R. M. K. Carlson J. Mol. Spectrosc. 2006 238 158 167
16. G. W. Smith H. D. Williams J. Org. Chem. 1961 26 2207 2212
17. T. Sasaki S. Eguchi T. Katada O. Hiroaki J. Org. Chem. 1977 42 3741 3743
18. T. Sasaki A. Nakanishi M. Ohno J. Org. Chem. 1982 47 3219 3224
19. H. Hopf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2000 2002
20. V. Prelog R. Seiwerth Berichte 1941 74 1644 1648
21. V. Prelog R. Seiwerth Berichte 1941 74 1769 1772
22. H. Stetter O. E. Bander W. Neumann Chem. Ber. 1956 89 1922 1926
23. M. A. Mckervey Tetrahedron 1980 36 971 992
24. P. V. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1957 79 3292
25. T. M. Gund E. Osawa V. Z. Williams P. V. R. Schleyer J. Org. Chem. 1974 39 2979 2987
26. T. M. Gund W. Thielecke P. v. R. Schleyer Org. Synth. 1973 53 30
27. J. E. Dahl and R. M. Carlson, EP Pat., 13519045, 2007
28. S. Nakahara S. Stauss T. Kato T. Sasaki K. Terashima J. Appl. Phys. 2011 109 123304 123308
29. S. Stauss H. Miyazoe T. Shizuno K. Saito T. Sasaki K. Terashima Jpn. J. Appl. Phys. 2010 49 070213 070215
30. J. E. P. Dahl J. M. Moldowan Z. B. Wei P. A. Lipton P. Denisevich R. Gat S. G. Liu P. R. Schreiner R. M. K. Carlson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9881 9885
31. T. Shizuno H. Miyazoe K. Saito S. Stauss M. Suzuki T. Sasaki K. Terashima Jpn. J. Appl. Phys. 2011 50 030207 030209
32. C. C. Fang Y. Q. Xiong Q. Y. Liang Y. Li Org. Geochem. 2012 47 1 8
33. M. Schoell R. M. K. Carlson Nature 1999 399 15 16
34. J. E. Dahl and R. M. Carlson, US Pat., 6,815,569, 2004
35. J. E. Dahl J. M. Moldowan K. E. Peters G. E. Claypool M. A. Rooney G. E. Michael M. R. Mello M. L. Kohnen Nature 1999 399 54 57
36. A. T. Balaban J. Math. Chem. 2013 51 1043 1055
37. D. H. R. Barton D. Doller Acc. Chem. Res. 1992 25 504 512
38. P. R. Schreiner A. A. Fokin O. Lauenstein Y. Okamoto T. Wakita C. Rinderspacher G. H. Robinson J. K. Vohs C. F. Campana J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13348 13349
39. A. A. Fokin P. R. Schreiner Chem. Rev. 2002 102 1551 1593
40. A. A. Fokin B. A. Tkachenko P. A. Gunchenko D. V. Gusev P. R. Schreiner Chem. - Eur. J. 2005 11 7091 7101
41. R. C. Bingham P. V. Schleyer J. Org. Chem. 1971 36 1198 1201
42. M. Mella M. Freccero T. Soldi E. Fasani A. Albini J. Org. Chem. 1996 61 1413 1422
43. M. Mella M. Freccero A. Albini Tetrahedron 1996 52 5533 5548
44. E. A. Shokova V. V. Kovalev Russ. Chem. Rev. 2011 80 927 951
45. E. A. Shokova V. V. Kovalev Russ. J. Org. Chem. 2012 48 1007 1040
46. E. I. Bagrii R. E. Safir Y. A. Arinicheva Pet. Chem. 2010 50 1 16
47. G. A. Olah Acc. Chem. Res. 1987 20 422 428
48. M. Ohno K. Ishizaki S. Eguchi J. Org. Chem. 1988 53 1285 1288
49. E. Baciocchia T. D. Giacco G. V. Sebastiani Tetrahedron Lett. 1987 28 1941 1944
50. L. Wanka C. Cabrele M. Vanejews P. R. Schreiner Eur. J. Org. Chem. 2007 1474 1490
51. M. A. Gunawan J.-C. Hierso D. Poinsot A. A. Fokin N. A. Fokina B. A. Tkachenko P. R. Schreiner New J. Chem. 2014 35 28 41
52. P. R. Schreiner O. Lauenstein I. V. Kolomitsyn S. Nadi A. A. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1895 1897
53. R. W. Murray S. N. Rajadhyaksha L. Mohan J. Org. Chem. 1989 54 5783 5788
54. D. H. Giamalva D. F. Church W. A. Pryor J. Org. Chem. 1988 53 3429 3432
55. E. V. Avzyanova Q. K. Timerghazin A. F. Khalizov S. L. Khursan L. V. Spirikhin V. V. Shereshovets Mendeleev Commun. 1997 7 227 228
56. M. Whiting A. Bolt J. Parish Adv. Chem. Ser. 1968 77 4 14
57. L. Butenko P. Protopopov V. Derbisher A. Khardin Synth. Commun. 1984 14 113 119
58. T. Kitagawa Y. Idomoto H. Matsubara D. Hobara T. Kakiuchi T. Okazaki K. Komatsu J. Org. Chem. 2006 71 1362 1369
59. P. R. Schreiner N. A. Fokina B. A. Tkachenko H. Hausmann M. Serafin J. E. P. Dahl S. G. Liu R. M. K. Carlson A. A. Fokin J. Org. Chem. 2006 71 6709 6720
60. A. A. Fokin P. R. Schreiner N. A. Fokina B. A. Tkachenko H. Hausmann M. Serafin J. E. P. Dahl S. G. Liu R. M. K. Carlson J. Org. Chem. 2006 71 8532 8540
61. P. R. Schreiner L. V. Chernish P. A. Gunchenko E. Y. Tikhonchuk H. Hausmann M. Serafin S. Schlecht J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson A. A. Fokin Nature 2011 477 308 311
62. A. A. Fokin L. V. Chernish P. A. Gunchenko E. Y. Tikhonchuk H. Hausmann M. Serafin J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson P. R. Schreiner J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13641 13650
63. N. D. Drummond A. J. Williamson R. J. Needs G. Galli Phys. Rev. Lett. 2005 95 096801
64. V. N. Mochalin O. Shenderova D. Ho Y. Gogotsi Nat. Nanotechnol. 2012 7 11 23
65. S. H. Pun M. E. Davis Bioconjugate Chem. 2002 13 630 639
66. I. K. Park H. A. Von Recum S. Y. Jiang S. H. Pun Langmuir 2006 22 8478 8484
67. G. Lamanna J. Russier C. Menard-Moyon A. Bianco Chem. Commun. 2011 47 8955 8957
68. H. F. Maassab K. W. Cochran Science 1964 145 1443 1444
69. G. Lamoureux G. Artavia Curr. Med. Chem. 2010 17 2967 2978
70. Z. Yu A. R. Sawkar L. J. Whalen C.-H. Wong J. W. Kelly J. Med. Chem. 2007 50 94 100
71. M. Ali Mater. Sci. Nanotech. J. Bioanal. Biomed. 2013 5 116 118
72. L. Wanka K. Iqbal P. R. Schreiner Chem. Rev. 2013 113 3516 3604
73. A. Tsunoda H. F. Maassab K. W. Cochran W. C. Eveland Antimicrob. Agents Chemother. 1965 5 553 560
74. D. Fanta Wien. Med. Wochenschr. 1976 126 315 317
75. K. S. Rosenthal M. S. Sokol R. L. Ingram R. Subramanian R. C. Fort Antimicrob. Agents Chemother. 1982 22 1031 1036
76. D. E. Ickes T. M. Venetta Y. Phonphok K. S. Rosenthal Antiviral Res. 1990 14 75 85
77. T. Berg B. Kronenberger H. Hinrichsen T. Gerlach P. Buggisch U. Spengler T. Goeser S. Nasser K. Wursthorn G. Pape U. Hopf S. Zeuzem Hepatology 2003 37 1359 1367
78. A. A. El-Emam O. A. Al-Deeb M. Al-Omar J. Lehmann Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5107 5113
79. S. S. Printsevskaya S. E. Solovieva E. N. Olsufyeva E. P. Mirchink E. B. Isakova E. De Clercq J. Balzarini J. Med. Chem. 2005 48 3885 3890
80. C. Singh N. Gupta S. K. Puri Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5553 5562
81. X. F. Wang Y. X. Dong S. Wittlin D. Creek J. Chollet S. A. Charman J. Santo Tomas C. Scheurer C. Snyder J. L. Vennerstrom J. Med. Chem. 2007 50 5840 5847
82. W. J. Geldenhuys S. F. Malan J. R. Bloomquist A. P. Marchand C. J. Van der Schyf Med. Res. Rev. 2005 25 21 48
83. R. S. Schwab A. C. J. England D. C. Poskanzer R. R. Young J. Am. Med. Assoc. 1969 208 1168 1170
84. S. K. Sonkusare C. L. Kaul P. Ramarao Pharmacol. Res. 2005 51 1 17
85. E. B. Villhauer J. A. Brinkman G. B. Naderi B. F. Burkey B. E. Dunning K. Prasad B. L. Mangold M. E. Russell T. E. Hughes J. Med. Chem. 2003 46 2774 2789
86. D. J. Augeri J. A. Robl D. A. Betebenner D. R. Magnin A. Khanna J. G. Robertson A. Y. Wang L. M. Simpkins P. Taunk Q. Huang S. P. Han B. Abboa-Offei M. Cap L. Xin L. Tao E. Tozzo G. E. Welzel D. M. Egan J. Marcinkeviciene S. Y. Chang S. A. Biller M. S. Kirby R. A. Parker L. G. Hamann J. Med. Chem. 2005 48 5025 5037
87. A. Barnett Int. J. Clin. Pract. 2006 60 1454 1470
88. G. Sivaraman M. Fyta Nanoscale 2014 6 4225 4232
89. F. C. Maier G. Sivaraman M. Fyta Eur. Phys. J. E: Soft Matter Biol. Phys. 2014 37 95 103
90. F. C. Maier M. Fyta ChemPhysChem 2014 15 3466 3475
91. J. B. Crumpton W. L. Santos Chem. Commun. 2012 48 2018 2020
92. P. Badziag W. S. Verwoerd W. P. Ellis N. R. Greiner Nature 1990 343 244 245
93. S. Liu J. W. Guo Polym. Mater. Sci. Eng. 2008 24 6 10
94. L. J. Mathias J. J. Jensen V. T. Reichert C. M. Lewis G. L. Tullos ACS Symp. Ser. 1996 624 197 207
95. Y. T. Chern W. H. Chung J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996 34 117 124
96. S. H. Hsiao C. T. Li Macromolecules 1998 31 7213 7217
97. L. P. Razumovskii V. S. Markin G. Y. Zaikov Polym. Sci. U.S.S.R. 1985 27 751 768
98. Y. T. Chern W. H. Chung Macromol. Chem. Phys. 1996 197 1171 1183
99. A. S. Mathews I. Kim C. S. Ha J. Appl. Polym. Sci. 2006 102 3316 3326
100. Y. T. Chern H. C. Shiue Macromolecules 1997 30 4646 4651
101. A. A. Malik T. G. Archibald K. Baum M. R. Unroe J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992 30 1747 1754
102. W. G. Lu D. Q. Yuan D. Zhao C. I. Schilling O. Plietzsch T. Muller S. Brase J. Guenther J. Blumel R. Krishna Z. Li H. C. Zhou Chem. Mater. 2010 22 5964 5972
103. R. C. Dante D. A. Santamaria J. M. Gil J. Appl. Polym. Sci. 2009 114 4059 4065
104. Q. Wei A. Lazzeri F. Di Cuia M. Scalari E. Galoppini Macromol. Chem. Phys. 2004 205 2089 2096
105. X. M. Su X. L. Jing J. Appl. Polym. Sci. 2007 106 737 742
106. Y. Okada, H. Ono and K. Ito, US Pat., 8,022,151, 2011
107. H. Ito, US Pat., 20090137775A1, 2009
108. L. J. Mathias G. L. Tullos Polymer 1996 37 3771 3774
109. H. Lim J. Y. Chang Macromolecules 2010 43 6943 6945
110. K. Khanna S. Varshney A. Kakkar Polym. Chem. 2010 1 1171 1185
111. C. F. Huang H. F. Lee S. W. Kuo H. Y. Xu F. C. Chang Polymer 2004 45 2261 2269
112. D. R. Robello A. Andre T. A. McCovick A. Kraus T. H. Mourey Macromolecules 2002 35 9334 9344
113. K. Lau, F. Q. Liu, B. Korolev, E. Brouk, R. Zherebin and D. Nalewajek, US Pat., 6,803,441, 2004
114. S. Tanaka C. K. Ober Proc. SPIE 2006 6153 61532B
115. T. Takano Y. C. Lin F. G. Shi B. Carlson S. Sciamanna Opt. Mater. 2010 32 648 651
116. D. R. Robello J. Appl. Polym. Sci. 2013 127 96 103
117. Y. K. Lee H. Y. Jeong K. M. Kim J. C. Kim H. Y. Choi Y. D. Kwon D. J. Choo Y. R. Jang K. H. Yoo J. Jang A. Talaie Curr. Appl. Phys. 2002 2 241 244
118. H. Y. Jeong Y. K. Lee A. Talaie K. M. Kim Y. D. Kwon Y. R. Jang K. H. Yoo D. J. Choo J. Jang Thin Solid Films 2002 417 171 174
119. B. Fredick and T. C. William, US Pat., US3648456A, 1970
120. K. Honna and H. Seiki, US Pat., US4963292A, 1989
121. J. Podehradskà L. Vodička1 V. Štěpina J. Synth. Lubr. 1989 6 123 131
122. S. Watanabe T. Fujita M. Sakamoto H. Nakagawa Y. Ohmori J. Am. Oil Chem. Soc. 1996 45 267 270
123. I. Kuntz, US Pat., US4711866A, 1986
124. I. Kuntz, US Pat., US4942210A, 1987
125. R. H. Ernst, W. E. Gates, E. Iglesia, G. M. Kramer and S. L. Soled, US Pat., US5157199A, 1991
126. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
127. N. Korotkikh G. Raenko T. Pekhtereva O. Shvaika A. Cowley J. Jones Russ. J. Org. Chem. 2006 42 1822 1833
128. N. Kuhn T. Kratz G. Henkel J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1778 1779
129. H. Richter H. Schwertfeger P. R. Schreiner R. Frohlich F. Glorius Synlett 2009 193 197
130. O. R. Evans W. Lin Acc. Chem. Res. 2002 35 511 522
131. M. Lamberto C. Pagba P. Piotrowiak E. Galoppini Tetrahedron Lett. 2005 46 4895 4899
132. B. E. K. Barth B. A. Tkachenko J. P. Eußner P. R. Schreiner S. Dehnen Organometallics 2014 33 1678 1688
133. D. K. Kumar D. A. Jose A. Das P. Dastidar Inorg. Chem. 2005 44 6933 6935
134. X. L. Wang C. Qin E. B. Wang Z. M. Su Chem. Commun. 2007 4245 4247
135. X. Li R. Cao D. Sun W. Bi Y. Wang X. Li M. Hong Cryst. Growth Des. 2004 4 775 780
136. B. Chen M. Eddaoudi T. M. Reineke J. W. Kampf M. O'Keeffe O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11559 11560
137. J. Kim B. Chen T. M. Reineke H. Li M. Eddaoudi D. B. Moler M. O'Keeffe O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8239 8247
138. W. L. Yang J. D. Fabbri T. M. Willey J. R. I. Lee J. E. Dahl R. M. K. Carlson P. R. Schreiner A. A. Fokin B. A. Tkachenko N. A. Fokina W. Meevasana N. Mannella K. Tanaka X. J. Zhou T. van Buuren M. A. Kelly Z. Hussain N. A. Melosh Z. X. Shen Science 2007 316 1460 1462
139. W. A. Clay Z. Liu W. Yang J. D. Fabbri J. E. Dahl R. M. K. Carlson Y. Sun P. R. Schreiner A. A. Fokin B. A. Tkachenko N. A. Fokina P. A. Pianetta N. Melosh Z.-X. Shen Nano Lett. 2008 9 57 61
140. S. Roth D. Leuenberger J. Osterwalder J. E. Dahl R. M. K. Carlson B. A. Tkachenko A. A. Fokin P. R. Schreiner M. Hengsberger Chem. Phys. Lett. 2010 495 102 108
141. T. M. Willey J. D. Fabbri J. R. I. Lee P. R. Schreiner A. A. Fokin B. A. Tkachenko N. A. Fokina J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson A. L. Vance W. L. Yang L. J. Terminello T. van Buuren N. A. Melosh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10536 10544
142. J. N. Hohman P. Zhang E. I. Morin P. Han M. Kim A. R. Kurland P. D. McClanahan V. P. Balema P. S. Weiss ACS Nano 2009 3 527 536
143. J. H. Park S. Hwang J. Kwak ACS Nano 2010 4 3949 3958
144. N. D. Drummond Nat. Nanotechnol. 2007 2 462 463
145. H. Ishiwata Y. Acremann A. Scholl E. Rotenberg O. Hellwig E. Dobisz A. Doran B. A. Tkachenko A. A. Fokin P. R. Schreiner J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson N. Melosh Z. X. Shen H. Ohldag Appl. Phys. Lett. 2012 101 163101 163105
146. F. H. Li J. D. Fabbri R. I. Yurchenko A. N. Mileshkin J. N. Hohman H. Yan H. Y. Yuan I. C. Tran T. M. Willey M. Bagge-Hansen J. E. P. Dahl R. M. K. Carlson A. A. Fokin P. R. Schreiner Z. X. Shen N. A. Melosh Langmuir 2013 29 9790 9797
147. L. Landt M. Staiger D. Wolter K. Klünder P. Zimmermann T. M. Willey T. van Buuren D. Brehmer P. R. Schreiner B. A. Tkachenko A. A. Fokin T. Möller C. Bostedt J. Chem. Phys. 2010 132 024710
148. L. Landt W. Kielich D. Wolter M. Staiger A. Ehresmann T. Möller C. Bostedt Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2009 80 205323
149. A. Iwasa W. A. Clay J. E. Dahl R. M. K. Carlson Z. X. Shen T. Sasagawa Cryst. Growth Des. 2010 10 870 873
150. L. Landt K. Klünder J. E. Dahl R. M. K. Carlson T. Möller C. Bostedt Phys. Rev. Lett. 2009 103 047402 047405
151. W. A. Clay T. Sasagawa A. Iwasa Z. Liu J. E. Dahl R. M. K. Carlson M. Kelly N. Melosh Z. X. Shen J. Appl. Phys. 2011 110 093512
152. T. Rander M. Staiger R. Richter T. Zimmermann L. Landt D. Wolter J. E. Dahl R. M. K. Carlson B. A. Tkachenko N. A. Fokina P. R. Schreiner T. Möller C. Bostedt J. Chem. Phys. 2013 138 024310
153. M. Vörös T. Demjén T. Szilvási A. Gali Phys. Rev. Lett. 2012 108 267401
154. T. Szilvási A. Gali J. Phys. Chem. C 2014 118 4410 4415
155. G. Sivaraman M. Fyta EPL 2014 108 17005 17007