N-B dative bond-induced [3.3.0] bicyclic boronate-tethered exo-selective intramolecular Diels-Alder reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 26, 2015, Pages 7136-7139

  Feng, Chao ^a   Wang, Hong ^a   Xu, Liang ^a   Li, Pengfei ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POSITIVE IONS;

ALKENYL; BORONATE; BORONATES; DATIVE BONDS; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTION; POLYCYCLIC MOLECULES; STEREOCENTERS; TWO-STEP PROCEDURE;

CHEMICAL REACTIONS;

ALNUS;

EID: 84934950699     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00917k     Document Type: Article

References (46)

1. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
2. K.-i. Takao R. Munakata K.-i. Tadano Chem. Rev. 2005 105 4779
3. M. Juhl D. Tanner Chem. Soc. Rev. 2009 38 2983.1
4. P. Li D. Menche Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5078
5. A. Mendoza Y. Ishihara P. S. Baran Nat. Chem. 2012 4 21
6. J. Deng S. Zhou W. Zhang J. Li R. Li A. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8185
7. Y.-M. Zhao T. J. Maimone Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1223
8. C. Yuan B. Du L. Yang B. Liu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9291
9. C. G. Newton S. L. Drew A. L. Lawrence A. C. Willis M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Nat. Chem. 2015 7 82
10. J. Han X. Li Y. Guan W. Zhao W. D. Wulff X. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9257
11. M. C. Wani H. L. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325
12. V. Farina J. D. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7330
13. A. Cashmore R. Seelye B. Cain H. Mack R. Schmidt E. Hecker Tetrahedron Lett. 1976 17 1737
14. R. Sakai T. Higa C. W. Jefford G. Bernardinelli J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6404
15. B. Bister D. Bischoff M. Stroebele J. Riedlinger A. Reicke F. Wolter A. T. Bull H. Zaehner H. P. Fiedler R. D. Suessmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2574
16. D. S. Matteson M. L. Talbot J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1123
17. W. G. Woods I. S. Bengelsdorf J. Org. Chem. 1966 31 2769
18. D. A. Singleton J. P. Martinez G. M. Ndip J. Org. Chem. 1992 57 5768
19. D. A. Singleton J. P. Martinez J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7423
20. Y.-K. Lee D. A. Singleton J. Org. Chem. 1997 62 2255
21. N. Noiret A. Youssofi B. Carboni M. Vaultier J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1105
22. C. Rasset M. Vaultier Tetrahedron 1994 50 3397
23. J. D. Bonk M. A. Avery Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1149
24. G. Lorvelec M. Vaultier Tetrahedron Lett. 1998 39 5185
25. A. M. Sarotti P. L. Pisano S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2010 8 5069
26. H. Yoshida M. Mukae J. Ohshita Chem. Commun. 2010 46 5253
27. R. A. Batey A. N. Thadani A. J. Lough J. Am. Chem. Soc. 1999 121 450
28. G. Hilt P. Bolze Synthesis 2005 2091
29. H.-K. Cho H.-Y. Lim C.-G. Cho Org. Lett. 2013 15 5806
30. H. S. Shin Y. G. Jung H. K. Cho Y. G. Park C. G. Cho Org. Lett. 2014 16 5718
31. L. Xu S. Ding P. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1822
32. L. Xu P. Li Synlett 2014 1799
33. L. Xu P. Li Chem. Commun. 2015 51 5656
34. E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6716
35. E. P. Gillis M. D. Burke Aldrichimica Acta 2009 42 17
36. Y. Yamamoto T. Seko H. Nemoto J. Org. Chem. 1989 54 4734
37. M. K. Reilly S. D. Rychnovsky Synlett 2011 2392
38. Z. He A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13770
39. E. M. Woerly J. Roy M. D. Burke Nat. Chem. 2014 6 484
40. J. Li S. G. Ballmer E. P. Gillis S. Fujii M. J. Schmidt A. M. Palazzolo J. W. Lehmann G. F. Morehouse M. D. Burke Science 2015 347 1221
41. R. Contreras C. García T. Mancilla B. Wrackmeyer J. Organomet. Chem. 1983 246 213
42. T. Mancilla R. Contreras B. Wrackmeyer J. Organomet. Chem. 1986 307 1
43. T. Mancilla L. S. Zamudio-Rivera I. B. Hiram R. Santillan N. Farfán ARKIVOC 2005 6 366
44. CCDC 1058696
45. M. M. Vallejos N. Grimblat S. C. Pellegrinet RSC Adv. 2014 4 36385
46. CCDC 1058694