Diels-Alder reactions of pinacol alkenylboronates: An experimental and theoretical study

RSC Advances

Volumn 4, Issue 68, 2014, Pages 36385-36400

  Vallejos, Margarita M ^a   Grimblat, Nicolás ^a   Pellegrinet, Silvina C ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYLBORONATES; CYCLOPENTADIENES; DIELS-ALDER REACTION; IN-SITU OXIDATION; SUBSTITUENT EFFECT; THEORETICAL STUDY; THERMAL HEATING; THERMAL REACTIONS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84906680936     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra07415g     Document Type: Article

References (48)

1. D. G. Hall, Boronic acids: preparation and applications in organic synthesis and medicine, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. G. Hilt P. Bolze Synthesis 2005 2091 2115
3. J. E. Moore M. York J. P. A. Harrity Synlett 2005 0860 0862
4. M. D. Helm J. E. Moore A. Plant J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3889 3892
5. P. M. Delaney J. E. Moore J. P. A. Harrity Chem. Commun. 2006 3323 3325
6. M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity Org. Biomol. Chem. 2006 4 4278 4280
7. E. Gomez-Bengoa M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2691 2699
8. M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity Synlett 2007 2885 2887
9. D. L. Browne M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8656 8658
10. P. M. Delaney J. Huang S. J. F. Macdonald J. P. A. Harrity Org. Lett. 2008 10 781 783
11. P. M. Delaney D. L. Browne H. Adams A. Plant J. P. A. Harrity Tetrahedron 2008 64 866 873
12. D. L. Browne J. F. Vivat A. Plant E. Gomez-Bengoa J. P. A. Harrity J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7762 7769
13. R. S. Foster J. Huang J. F. Vivat D. L. Browne J. P. A. Harrity Org. Biomol. Chem. 2009 7 4052 4056
14. D. L. Browne J. P. A. Harrity Tetrahedron 2010 66 553 568
15. J. D. Kirkham P. M. Delaney G. J. Ellames E. C. Row J. P. A. Harrity Chem. Commun. 2010 46 5154 5156
16. R. S. Foster H. Jakobi J. P. A. Harrity Tetrahedron Lett. 2011 52 1506 1508
17. J. Kirkham A. Leach E. Row J. P. A. Harrity Synthesis 2012 44 1964 1973
18. J. D. Kirkham S. J. Edeson S. Stokes J. P. A. Harrity Org. Lett. 2012 14 5354 5357
19. J. D. Kirkham R. J. Butlin J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6402 6405
20. R. S. Foster H. Jakobi J. P. A. Harrity Org. Lett. 2012 14 4858 4861
21. D. S. Matteson J. O. Waldbillig J. Org. Chem. 1963 28 366 369
22. I. S. Bengelsdorf, K. Kiyoshi, G. W. Willcockson and W. G. Woods, US Pat., 3135781, 1964
23. W. G. Woods I. S. Bengelsdorf J. Org. Chem. 1966 31 2769 2772
24. D. S. Matteson M. L. Talbot J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1123 1126
25. D. A. Evans W. L. Scott L. K. Truesdale Tetrahedron Lett. 1972 13 121 124
26. P. Martinez-Fresneda M. Vaultier Tetrahedron Lett. 1989 30 2929 2932
27. K. Narasaka I. Yamamoto Tetrahedron 1992 48 5743 5754
28. C. Rasset M. Vaultier Tetrahedron 1994 50 3397 3406
29. J. D. Bonk M. A. Avery Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1149 1152
30. G. Lorvelec M. Vaultier Tetrahedron Lett. 1998 39 5185 5188
31. R. A. Batey A. N. Thadani A. J. Lough J. Am. Chem. Soc. 1999 121 450 451
32. A. M. Sarotti P. L. Pisano S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2010 8 5069 5073
33. E. Plettner A. Mohle M. T. Mwangi J. Griscti B. O. Patrick R. Nair R. J. Batchelor F. Einstein Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2754 2763
34. H. Yamamoto and K. Ishihara, Acid catalysis in modern organic synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
35. D. G. Hall, Boronic acids: preparation and applications in organic synthesis, medicine and materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd completely rev. edn, 2011
36. S. Roscales Á. Rincón E. Buxaderas A. G. Csákÿ Tetrahedron Lett. 2012 53 4721 4724
37. S. Roscales A. G. Csákÿ Org. Lett. 2012 14 1187 1189
38. M. J. T. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01 Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
39. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908 6918
40. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
41. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
42. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
43. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404 417
44. N. Grimblat S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2013 11 3733 3741
45. C. J. Collins B. M. Benjamin J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1652 1661
46. A. Padwa W. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 1972 94 5852 5858
47. R. L. Snowden Helv. Chim. Acta 1983 66 1031 1038
48. T. G. Waddell A. D. Carter T. J. Miller R. M. Pagni J. Org. Chem. 1992 57 381 383