Facile access to boryltetralins and borylnaphthalenes via a cycloaddition using o-quinodimethanes

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 29, 2010, Pages 5253-5255

  Yoshida, Hiroto ^a   Mukae, Masashi ^a   Ohshita, Joji ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 QUINODIMETHANE DERIVATIVE; ALKENE; BORYLALKENE DERIVATIVE; BORYLNAPHTHALENE DERIVATIVE; BORYLTETRALIN DERIVATIVE; METHANE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; TETRALIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CYCLOADDITION; DIENOPHILICITY; OXIDATION;

EID: 77954736355     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002949a     Document Type: Article

References (43)

1. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London, 1988
2. Boronic Acids, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
3. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
4. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
5. N. A. Petasis A. Goodman I. A. Zavialov Tetrahedron 1997 53 16463
6. T. Koolmeister M. Södergren M. Scobie Tetrahedron Lett. 2002 43 5965
7. T. Hayashi Synlett 2001 879
8. T. Hayashi K. Yamazaki Chem. Rev. 2003 103 2829
9. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508
10. M. Murata T. Oyama S. Watanabe Y. Masuda J. Org. Chem. 2000 65 164
11. T. Ishiyama K. Ishida N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2001 57 9813
12. A. Fürstner G. Seidel Org. Lett. 2002 4 541
13. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350
14. H. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3391
15. C. N. Iverson M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7696
16. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III Science 2002 295 305
17. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
18. T. Ishiyama Y. Nobuta J. F. Hartwig N. Miyaura Chem. Commun. 2003 2924
19. M. W. Davies C. N. Johnson J. P. A. Harrity Chem. Commun. 1999 2107
20. G. Hilt K. I. Smolko Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2795
21. M. D. Helm J. E. Moore A. Plant J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3889
22. Y. Yamamoto K. Hattori J. Ishii H. Nishiyama Tetrahedron 2006 62 4294
23. D. L. Browne M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8656
24. P. M. Delaney D. L. Browne H. Adams A. Plant J. P. A. Harrity Tetrahedron 2008 64 866
25. P. M. Delaney J. Huang S. J. F. Macdonald J. P. A. Harrity Org. Lett. 2008 10 781
26. H. Yoshida K. Okada S. Kawashima K. Tanino J. Ohshita Chem. Commun. 2010 46 1763
27. W. Oppolzer Synthesis 1978 793
28. J. L. Charlton M. M. Alauddin Tetrahedron 1987 43 2873
29. N. Martin C. Seoane M. Hanack Org. Prep. Proced. Int. 1991 23 237
30. J. L. Segura N. Martin Chem. Rev. 1999 99 3199
31. P. Martinez-Fresneda M. Vaultier Tetrahedron Lett. 1989 30 2929
32. K. Narasaka I. Yamamoto Tetrahedron 1992 48 5743
33. D. A. Singleton A. M. Redman Tetrahedron Lett. 1994 35 509
34. J. D. Bonk M. A. Avery Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1149
35. H. Yoshida S. Nakano Y. Yamaryo J. Ohshita A. Kunai Org. Lett. 2006 8 4157
36. R. Kuwano T. Shige J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3802
37. H. Yoshida S. Nakano M. Mukae J. Ohshita Org. Lett. 2008 10 4319
38. S. Ueno M. Ohtsubo R. Kuwano J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12904
39. Y. Ito M. Nakatsuka T. Saegusa J. Am. Chem. Soc. 1980 102 863
40. Y. Ito M. Nakatsuka T. Saegusa J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7609
41. S. Askari S. Lee R. R. Perkins J. R. Scheffer Can. J. Chem. 1985 63 3526
42. R. Kuwano T. Shige Chem. Lett. 2005 34 728
43. T. Cohen R. J. Ruffner D. W. Shull W. M. Daniewski R. M. Ottenbrite P. V. Alston J. Org. Chem. 1978 43 4052