Amphoteric α-boryl aldehydes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 35, 2011, Pages 13770-13773

  He, Zhi ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMOSELECTIVE; ENAMIDES; ENOL ETHERS; FACILE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; ETHERS; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

ALCOHOL; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKENE; ALPHA BORYL ALDEHYDE; AMINO ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; EPOXIDE; ETHER; IMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; OLEFINATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 80052332176     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205910d     Document Type: Article

References (74)

1. Ansorge, A.; Brauer, D. J.; Bürger, H.; Dörrenbach, F.; Hagen, T.; Pawelke, G.; Weuter, W. J. Organomet. Chem. 1990, 396, 253
2. Ansorge, A.; Brauer, D. J.; Bürger, H.; Hagen, T.; Pawelke, G. J. Organomet. Chem. 1993, 444, 5
3. Denniel, V.; Bauchat, P.; Toupet, L.; Carboni, B.; Danion, D.; Danion-Bougot, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3507
4. Denniel, V.; Bauchat, P.; Carboni, B.; Danion, D.; Danion-Bougot, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6875
5. Abiko, A.; Inoue, T.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10759
6. Bai, J.; Burke, L. D.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4981
7. Brown, H. C.; Rogic, M. M.; Rathke, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6218
8. Brown, H. C.; Rogic, M. M.; Rathke, M. W.; Kabalka, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 818
9. Pasto, D. J.; Wojtkowski, P. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 1790
10. Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1621
11. Mukaiyama, T.; Murakami, M.; Oriyama, T.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1981, 1193
12. Matteson, D. S.; Moody, R. J. Organometallics 1982, 1, 20
13. Brauer, D. J.; Bürger, H.; Buchheim-Spiegel, S.; Pawelke, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 255
14. Ochiai, M.; Tuchimoto, Y.; Higashiura, N. Org. Lett. 2004, 6, 1505
15. Bell, N. J.; Cox, A. J.; Cameron, N. R.; Evans, J. S. O.; Marder, T. B.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J.; Baucherel, X.; Tulloch, A. A. D.; Tooze, R. P. Chem. Commun. 2004, 1854
16. Condon, S.; Zou, C.; Nédélec, J.-Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3245
17. Lee, S. J.; Anderson, T. M.; Burke, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8860
18. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941
19. Dick, G. R.; Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Org. Lett. 2010, 12, 2314
20. Struble, J. R.; Lee, S. J.; Burke, M. D. Tetrahedron 2010, 66, 4710
21. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961
22. Uno, B. E.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Tetrahedron 2009, 65, 3130
23. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084
24. Lee, S. J.; Gray, K. C.; Paek, J. S.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466
25. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716
26. Toselli, N.; Martin, D.; Achard, M.; Tenaglia, A.; Buono, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3783
27. Pulido, F. J.; Barbero, A. Nat. Protoc. 2006, 1, 2068
28. Sakaguchi, K.; Yamamoto, M.; Watanabe, Y.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4821
29. Ooi, T.; Kiba, T.; Maruoka, K. Chem. Lett. 1997, 519
30. Barbero, A.; Blanco, Y.; Garcia, C.; Pulido, F. J. Synthesis 2000, 1223
31. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; González, A. M.; Pulido, F. J.; Sánchez, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1525
32. Hewkin, C. T.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3103
33. Muchowski, J. M.; Naef, R.; Maddox, M. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5375
34. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Misra, R. N.; Peterson, D.; Withers, G. P.; Kulkarni, A. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4444
35. Hudrlik, P. F.; Misra, R. N.; Withers, G. P.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Arcoleo, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1453
36. Brown, H. C.; Racherla, U. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6506
37. Pereira, S.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4316
38. Gridnev, I. D.; Tok, O. L.; Gurskii, M. E.; Bubnov, Y. N. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1483
39. Burke, M. D. Private communication.
40. Li, J.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, in press, DOI: 10.1021/ja205912y.
41. Groh, T.; Elter, G.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G.; Meller, A. Organometallics 2000, 19, 2477
42. Groh, T.; Elter, G.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G.; Meller, A. Main Group Met. Chem. 2000, 23, 709
43. Chai, D. I.; Hoffmeister, L.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 106
44. Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11416
45. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 2754
46. Xu, H.; Zhang, Y.; Huang, J.; Chen, W. Org. Lett. 2010, 12, 3704
47. Berciano, B. P.; Lebrequier, S.; Besselièvre, F.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038
48. Bryan, C. S.; Braunger, J. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7064
49. Newman, S. G.; Aureggi, V.; Bryan, C. S.; Lautens, M. Chem. Commun. 2009, 5236
50. Tomioka, T.; Takahashi, Y.; Vaughan, T. G.; Yanase, T. Org. Lett. 2010, 12, 2171
51. Endo, K.; Hirokami, M.; Shibata, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3469
52. Shimizu, M.; Fujimoto, T.; Liu, X.; Minezaki, H.; Hata, T.; Hiyama, T. Tetrahedron 2003, 59, 9811
53. Shimizu, M.; Fujimoto, T.; Minezaki, H.; Hata, T.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6947
54. Kawashima, T.; Yamashita, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6142
55. Pelter, A.; Smith, K.; Elgendy, S.; Rowlands, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5647
56. Pelter, A.; Buss, D.; Colclough, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 297
57. Pelter, A.; Buss, D.; Pitchford, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5093
58. Pelter, A.; Singaram, B.; Wilson, J. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 635
59. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583
60. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445
61. Petasis, N. A.; Goodman, A.; Zavialov, I. A. Tetrahedron 1997, 53, 16463
62. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798
63. For a recent comprehensive review, see: Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169 and references therein
64. Jourdan, H.; Gouhier, G.; Van Hijfte, L.; Angibaud, P.; Piettre, S. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8027
65. Southwood, T. J.; Curry, M. C.; Hutton, C. A. Tetrahedron 2006, 62, 236
66. Nanda, K. K.; Trotter, B. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2025
67. Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14772
68. Hili, R.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4188
69. Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16404
70. Hili, R.; Rai, V.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889
71. Rotstein, B. H.; Rai, V.; Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Protoc. 2010, 5, 1813
72. Baktharaman, S.; Afagh, N. A.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240
73. Assem, N.; Natarajan, A.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10986
74. He, Z.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1607