Copper-catalyzed direct N-arylation of naphthalimides using diaryliodonium Salts

Synlett

Volumn 24, Issue 15, 2013, Pages 1959-1962

  Mao, Song ^a   Guo, Fenglou ^a   Li, Juan ^a   Geng, Xu ^a   Yu, Jianjun ^a   Han, Jianwei ^b   Wang, Limin ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

arylation; C N cross coupling; copper catalysis; diaryliodonium salts; Naphthalimides

Indexed keywords

DIARYLIODONIUM SALT; DIOXANE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; SOLVENT; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; ELECTROPHILICITY; HYDROLYSIS; PROCESS OPTIMIZATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 84881082290     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339448     Document Type: Article

References (70)

1. Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences. Ricci A. Wiley-VCH Weinheim: 2008
2. Bellmann E., Shaheen S. E., Thayumanavan S., Barlow S., Grubbs R. H., Marder S. R., Kippelen B., Peyghambarian N. Chem. Mater.: 1998; 10 1668
3. Ullmann F., Sponagel P. Ber. Dtsch. Chem. Ges.: 1905; 2211
4. Goldberg I. Ber. Dtsch.: 1906; 1691
5. Muci A. R., Buchwald S. L. Top. Curr. Chem.: 2002; 219 131
6. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1534
7. Zhang M., Zhang A. Synthesis: 2012; 44 1
8. Surry D. S., Buchwald S. L. Chem. Sci.: 2011; 2 27
9. Sadig J. E. R, Willis M. C. Synthesis: 2011; 1
10. Surry D. S., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 6338
11. Hartwig J. F. Nature: 2008; 455 314
12. Morphy R., Rankovic Z. J. Med. Chem.: 2005; 48 6523
13. Wexler R. R., Greenlee W. J., Irvin J. D., Goldberg M. R., Prendergast K., Smith R. D., Timmermans P. B. M. W. M. J. Med. Chem.: 1996; 39 625
14. Schnurch M., Flasik R., Khan A. F., Spina M., Mihovilovic M. D., Stanetty P. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 15 3283
15. Surry D. S., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 6338
16. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1534
17. Monnier F., Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 6954
18. Corbet J.-P, Mignani G. Chem. Rev.: 2006; 106 2651
19. Evano G., Blanchard N., Toumi M. Chem. Rev.: 2008; 108 3054
20. Meldal M., Tornoe C. W. Chem. Rev.: 2008; 108 2952
21. Patil N. T., Yamamoto Y. Chem. Rev.: 2008; 108 3395
22. Wurtz S., Glorius F. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1523
23. Ley S. V., Thomas A. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 5400
24. Zhdankin V. V., Stang P. J. Chem. Rev.: 2002; 102 2523
25. Zhdankin V. V., Stang P. J. Chem. Rev.: 2008; 108 5299
26. Merritt E. A., Olofsson B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9052; Angew. Chem. 2009, 121, 9214
27. Silva L. F., Olofsson B. Nat. Prod. Rep.: 2011; 28 1722
28. Yusubov M. S., Zhdankin V. V. Curr. Org. Synth.: 2012; 9 247
29. Kang S. K., Lee S. H., Lee D. Synlett: 2000; 1022
30. Beletskaya I. P., Davydov D. V., Gorovoy M. S. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 6221
31. Zhou T., Chen Z. C. Synth. Commun.: 2002; 32 903
32. Wang F. Y., Chen Z. C., Zheng Q. G. J. Chem. Res.: 2004; 206
33. Niu H. Y., Xia C., Qu G. R., Zhang Q., Jiang Y., Mao R. Z., Li D. Y., Guo H. M. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 5039
34. Vaddula B., Leazer J., Varma R. S. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 986
35. Beringer F. M., Galton S. A. J. Org. Chem.: 1963; 28 3417
36. Hampton K. G., Harris T. M., Hauser C. R. J. Org. Chem.: 1964; 29 3511
37. Chen K., Koser G. F. J. Org. Chem.: 1991; 56 5764
38. Gao P., Portoghese P. S. J. Org. Chem.: 1995; 60 2276
39. Ryan J. H., Stang P. J. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 5061
40. Iwama T., Birman V. B., Kozmin S. A., Rawal V. H. Org. Lett.: 1999; 1 673
41. Oh C. H., Kim J. S., Jung H. H. J. Org. Chem.: 1999; 64 1338
42. Allen A. E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 4260
43. Harvey J. S., Simonovich S. P., Jamison C. R., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 13782
44. Bigot A., Williamson A. E., Gaunt M. J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 13778
45. Skucas E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 9090
46. Kalyani D., Deprez N. R., Desai L. V., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 7330
47. Deprez N. R., Kalyani D., Krause A., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 4972
48. Phipps R. J., Grimster N. P., Gaunt M. J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8172
49. Deprez N. R., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11234
50. Phipps R. J., Gaunt M. J. Science: 2009; 323 1593
51. Xiao B., Fu Y., Xu J., Gong J. J., Dai J. Y., Liu L. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 468
52. Ciana C. L., Phipps R. J., Brandt J. R., Meyer F. M., Gaunt M. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 458; Angew. Chem. 2011, 123, 478
53. Duong H. A., Gilligan R. E., Cooke M. L., Phipps R. J., Gaunt M. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 463; Angew. Chem. 2011, 123, 483
54. Kitamura T., Yamane M., Inoue K., Todaka M., Fukatsu N., Meng Z., Fujiwara Y. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 11674
55. Xue J., Huang X. Synth. Commun.: 2007; 37 2179
56. Grabtchev I., Philipova T. Dyes Pigments: 1994; 27 321
57. Bojinov V., Konstantinova T. Dyes Pigments: 2002; 54 239
58. Walker M. A. J. Org. Chem.: 1995; 60 5352
59. Walker M. A. Tetrahedron Lett.: 1994; 35 665
60. Corrie J. E. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1994; 2975
61. Mehta N. B., Phillips A. P., Lui F. F., Brooks R. E. J. Org. Chem.: 1960; 25 1012
62. Aubert T., Farnier M., Guilard R. Tetrahedron: 1991; 47 53
63. Upadhyay S. K., Pingali S. R. K, Jursic B. S. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 2215
64. Machado K. E., Oliveria K. N., Santos-Bubniak L., Licinio M. A., Nunes R. J., Santos-Silva M. C. Bioorg. Med. Chem.: 2011; 19 6285
65. Zhang Y., Feng S. B., Wang K., Yi X. H., Wang H. S., Pan Y. M. Synth. Commun.: 2012; 42 3042
66. Cao H., Chang V., Hernandez R., Heagy M. D. J. Org. Chem.: 2005; 70 4929
67. Kim H. J., Kim J., Cho S. H., Chang S. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16382
68. Kantak A. A., Potavathri S., Barham R. A., Romano K. M., DeBoef B. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19960
69. Guo F. L., Wang L. M., Wang P. Q., Yu J. J., Han J. W. Asian J. Org. Chem.: 2012; 1 218
70. Guo F. L., Han J. W., Mao S., Li J., Geng X., Yu J. J., Wang L. M. RSC Adv.: 2013; 3 6267