Two-photon absorbing dyes with minimal autofluorescence in tissue imaging: Application to in vivo imaging of amyloid-β plaques with a negligible background signal

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 21, 2015, Pages 6781-6789

  Kim, Dokyoung ^a   Moon, Hyunsoo ^a   Baik, Sung Hoon ^b   Singha, Subhankar ^a   Jun, Yong Woong ^a   Wang, Taejun ^a   Kim, Ki Hean ^a   Park, Byung Sun ^c   Jung, Junyang ^c   Mook Jung, Inhee ^b   Ahn, Kyo Han ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c Kyung Hee University Hospital   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; FLUOROPHORES; GLYCOPROTEINS; HISTOLOGY; NEURODEGENERATIVE DISEASES; PHOTONS; PROBES;

ALZHEIMER'S DISEASE; BACKGROUND SIGNALS; BIOLOGICAL MOLECULE; EMISSION BEHAVIOR; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENT PROBES; TWO-PHOTON EXCITATIONS; WAVELENGTH REGIONS;

TISSUE;

AMYLOID BETA PROTEIN; FLUORESCENT DYE;

ALZHEIMER DISEASE; ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; AUTOFLUORESCENCE IMAGING; BRAIN TISSUE; CONTROLLED STUDY; EXCITATION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; IN VIVO STUDY; MALE; MOUSE; NONHUMAN; SPECTRAL SENSITIVITY; ANIMAL; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DISEASE MODEL; FLUORESCENCE IMAGING; HUMAN; PHOTON; SYNTHESIS; TRANSGENIC MOUSE; TUMOR CELL LINE;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DISEASE MODELS, ANIMAL; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICE; MICE, TRANSGENIC; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL IMAGING; PHOTONS;

EID: 84930641245     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b03548     Document Type: Article

References (75)

1. Terai, T.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 515
2. Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2048
3. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
4. Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192
5. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763
6. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316
7. Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603
8. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369
9. Frangioni, J. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626
10. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods. 2005, 2, 932
11. Rubart, M. Circ. Res. 2004, 95, 1154
12. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244
13. Hoover, E. E.; Squier, J. A. Nat. Photonics 2013, 7, 93
14. Dombeck, D. A.; Khabbaz, A. N.; Collman, F.; Adelman, T. L.; Tank, D. W. Neuron 2007, 56, 43
15. Fisher, J. A.; Barchi, J. R.; Welle, C. G.; Kim, G. H.; Kosterin, P.; Obaid, A. L.; Yodh, A. G.; Contreras, D.; Salzberg, B. M. J. Neurophysiol. 2008, 99, 1545
16. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167
17. Kim, M. K.; Lim, C. S.; Hong, J. T.; Han, J. H.; Jang, H. Y.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 364
18. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216
19. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132
20. Kim, D.; Singha, S.; Wang, T.; Seo, E.; Lee, J. H.; Lee, S. J.; Kim, K. H.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 10243
21. Li, L.; Shen, X.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 424
22. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Asian J. 2011, 6, 58
23. Rao, A. S.; Kim, D.; Nam, H.; Jo, H.; Kim, K. H.; Ban, C.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 3206
24. Kim, D.; Ryu, H. G.; Ahn, K. H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4550
25. Kim, H. M.; An, M. J.; Hong, J. H.; Jeong, B. H.; Kwon, O.; Hyon, J. Y.; Hong, S. C.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2231
26. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863
27. Li, L.; Zhang, C.-W.; Chen, G. Y. J.; Zhu, B.; Chai, C.; Xu, Q.-H.; Tan, E.-K.; Zhu, Q.; Lim, K.-L.; Yao, S. Q. Nat. Commun. 2014, 5, 3276
28. Rao, A. S.; Kim, D.; Wang, T.; Kim, K. H.; Hwang, S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2012, 14, 2598
29. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Christie, R.; Nikitin, A. Y.; Hyman, B. T.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 7075
30. Huang, S.; Heikal, A. A.; Webb, W. W. Biophys. J. 2002, 82, 2811
31. Radosevich, A. J.; Bouchard, M. B.; Burgess, S. A.; Chen, B. R.; Hillman, E. M. C. Opt. Lett. 2008, 33, 2164
32. Heo, C. H.; Kim, K. H.; Kim, H. J.; Baik, S. H.; Song, H.; Kim, Y. S.; Lee, J.; Mook-Jung, I.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2013, 49, 1303
33. Kobat, D.; Durst, M. E.; Nishimura, N.; Wong, A. W.; Schaffer, C. B.; Xu, C. Opt. Express 2009, 17, 13354
34. Kobat, D.; Horton, N. G.; Xu, C. J. Biomed. Opt. 2011, 16, 106014
35. Kim, H. M.; Jeong, B. H.; Hyon, J. Y.; An, M. J.; Seo, M. S.; Hong, J. H.; Lee, K. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Hong, S. C.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4246
36. Lim, C. S.; Kim, H. J.; Lee, J. H.; Tian, Y. S.; Kim, C. H.; Kim, H. M.; Joo, T.; Cho, B. R. ChemBioChem 2011, 12, 392
37. Kim, I.; Kim, D.; Sambasivan, S.; Ahn, K. H. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 60
38. Yuan, L.; Lin, W.; Chen, H.; Zhu, S.; He, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10018
39. Kumari, K.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Tetrahedron 2013, 69, 82
40. Smith, A. M.; Mancini, M. C.; Nie, S. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 710
41. Gao, X.; Cui, Y.; Levenson, R. M.; Chung, L. W.; Nie, S. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969
42. Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71
43. Kim, H. M.; Kim, B. R.; Hong, J. H.; Park, J. S.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7445
44. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167
45. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899
46. Fleisher, A. J.; Bird, R. G.; Zaleski, D. P.; Pate, B. H.; Pratt, D. W. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 4231
47. Jacobson, A.; Petric, A.; Hogenkamp, D.; Sinur, A.; Barrio, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5572
48. Gaus, K.; Gratton, E.; Kable, E. P.; Jones, A. S.; Gelissen, I.; Kritharides, L.; Jessup, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15554
49. Kim, H. M.; Jung, C.; Kim, B. R.; Jung, S. Y.; Hong, J. H.; Ko, Y. G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3460
50. Kim, H. M.; Choo, H. J.; Jung, S. Y.; Ko, Y. G.; Park, W. H.; Jeon, S. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Cho, B. R. ChemBioChem 2007, 8, 553
51. Kim, D.; Sambasivan, S.; Nam, H.; Kim, K. H.; Kim, J. Y.; Joo, T.; Lee, K. H.; Kim, K. T.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 6833
52. Mattson, M. P. Nature 2004, 430, 631
53. Goedert, M.; Spillantini, M. G. Science 2006, 314, 777
54. Kepp, K. P. Chem. Rev. 2012, 112, 5193
55. Potter, H.; Dressler, D. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 125
56. Mansfield, J. R.; Gossage, K. W.; Hoyt, C. C.; Levenson, R. M. J. Biomed. Optics 2005, 10, 041207
57. Steinkamp, J. A.; Stewart, C. C. Cytometry 1986, A7, 566
58. Viegas, M. S.; Martins, T. C.; Seco, F.; de Carmo, A. Eur. J. Histochem. 2007, 51, 59
59. Aubin, J. E. J. Histochem. Cytochem. 1979, 27, 36
60. Benson, R. C.; Meyer, R. A.; Zaruba, M. E.; McKhann, G. M. J. Histochem. Cytochem. 1979, 27, 44
61. Yu, Q.; Heikal, A. A. J. Photochem. Photobiol., B 2009, 95, 46
62. Skala, M. C.; Riching, K. M.; Gendron-Fitzpatrick, A.; Eickhoff, J.; Eliceiri, K. W.; White, J. G.; Ramanujam, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19494
63. Greenwald, J.; Riek, R. Structure 2010, 18, 1244
64. Walsh, D. M.; Hartley, D. M.; Kusumoto, Y.; Fezoui, Y.; Condron, M. M.; Lomakin, A.; Benedek, G. B.; Selkoe, D. J.; Teplow, D. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25945
65. Hintersteiner, M.; Enz, A.; Frey, P.; Jaton, A. L.; Kinzy, W.; Kneuer, R.; Neumann, U.; Rudin, M.; Staufenbiel, M.; Stoeckli, M.; Wiederhold, K. H.; Gremlich, H. U. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 577
66. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257
67. Petric, A.; Johnson, S. A.; Pham, H. V.; Li, Y.; Ceh, S.; Golobic, A.; Agdeppa, E. D.; Timbol, G.; Liu, J.; Keum, G.; Satyamurthy, N.; Kepe, V.; Houk, K. N.; Barrio, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16492
68. Cui, M.; Ono, M.; Watanabe, H.; Kimura, H.; Liu, B.; Saji, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3388
69. Maezawa, I.; Hong, H. S.; Liu, R.; Wu, C. Y.; Cheng, R. H.; Kung, M. P.; Kung, H. F.; Lam, K. S.; Oddo, S.; Laferla, F. M.; Jin, L. W. J. Neurochem. 2008, 104, 457
70. Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Mathis, C. A.; Kajdasz, S. T.; McLellan, M. E.; Frosch, M. P.; Debnath, M. L.; Holt, D. P.; Wang, Y. M.; Hyman, B. T. J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2002, 61, 797
71. Baik, S. H.; Cha, M. Y.; Hyun, Y. M.; Cho, H.; Hamza, B.; Kim, D. K.; Han, S. H.; Choi, H.; Kim, K. H.; Moon, M.; Lee, J.; Kim, M.; Irimia, D.; Mook-Jung, I. Neurobiol. Aging 2014, 35, 1286
72. Oakley, H.; Cole, S. L.; Logan, S.; Maus, E.; Shao, P.; Craft, J.; Guillozet-Bongaarts, A.; Ohno, M.; Disterhoft, J.; Van Eldik, L.; Berry, R.; Vassar, R. J. Neurosci. 2006, 26, 10129
73. Mostany, R.; Portera-Cailliau, C. J. Visualized Exp. 2008, e680
74. Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Mathis, C. A.; Kajdasz, S. T.; McLellan, M. E.; Frosch, M. P.; Debnath, M. L.; Holt, D. P.; Wang, Y. M.; Hyman, B. T. J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2002, 61, 797
75. Hansen, M. B.; Nielsen, S. E.; Berg, K. J. Immunol. Methods 1989, 119, 203