Photochemical conversion of phenanthro[9,10- d ]imidazoles into ?-expanded heterocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 11, 2015, Pages 5753-5763

  Skonieczny, Kamil ^a   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBON; ORGANIC COMPOUNDS;

ELECTRON-DONATING; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; HETEROCYCLIC SYSTEMS; HETEROCYCLIC UNITS; HETEROLYTIC CLEAVAGE; PHOTOCHEMICAL CONVERSION; STERIC HINDRANCES; SYSTEMS POSSESSING;

CHEMICAL REACTIONS;

HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PHENANTHRENE DERIVATIVE; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; RADICAL; SALICYLALDEHYDE;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 84930620487     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00714     Document Type: Article

References (111)

1. Griesbeck, A.; Oelgemöller, M.; Ghetti, F., Eds.; CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
2. Albini, A.; Fagnoni, M., Eds.; Handbook of Synthetic Photochemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
3. Klán, P.; Šolomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2013, 113, 119
4. Albini, A.; Fagnoni, M. Photochemically-Generated Intermediates in Synthesis; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
5. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Penenory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71
6. Ghosh, I.; Ghosh, T.; Bardagi, J. I.; König, B. Science 2014, 346, 725
7. Tan, Y.; Munoz-Molina, J. M.; Fu, G. C.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2014, 5, 2831
8. Uyeda, C.; Tan, Y.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9548
9. Hernandez-Perez, A. C.; Collins, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12696
10. Angew. Chem. 2013, 125, 12928.
11. Chen, Q.-Y.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 1992, 58, 2599
12. Chen, Q.-Y.; Li, Z.-T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1705
13. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
14. Pirnot, M. T.; Rankic, D. A.; Martin, D. B. C.; MacMillan, D. W. C. Science 2013, 339, 1593
15. Zuo, Z.; Ahneman, D.; Chu, L.; Terrett, J.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437
16. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
17. Grandjean, J.-M. M.; Nicewicz, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3967
18. Paria, S.; Kais, V.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2853
19. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
20. Nguyen, J. D.; D'Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854
21. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 51, 9567
22. Jiang, H.; An, X.; Tong, K.; Zheng, T.; Zhang, Y.; Yu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4055
23. Dichiarante, V.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6495
24. Guastavino, J. F.; Buden, M. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 9104
25. Protti, S.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5675
26. Budén, M. E.; Dorn, V. B.; Gamba, M.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2206
27. Budén, M. E.; Vaillard, V. A.; Martin, S. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4490
28. Zheng, X.; Yang, L.; Du, W.; Ding, A.; Guo, H. Chem.? - ?Asian J. 2014, 9, 439
29. Rossi, R. A.; Bunne, J. F. J. Org. Chem. 1973, 38, 1407
30. Barolo, S. M.; Teng, X.; Cuny, G. D.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8493
31. Guerra, W. D.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 928
32. Tempesti, T. C.; Pierini, A. B.; Baumgartner, M. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 6508
33. Rossi, R. A.; Baumgartner, M. T. In Targets in Heterocyclic System: Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1999; pp 215-243.
34. Grimmet, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, Vol. 5, pp 457-532.
35. Debus, H. Liebigs Ann. Chem. 1858, 107, 199
36. Radziszewski, B. Chem. Ber. 1882, 15, 1493
37. Hayashi, T.; Maeda, K.; Shida, S.; Nakada, K. J. Chem. Phys. 1960, 32, 1568
38. Blinder, S. M.; Peller, M. J.; Lord, N. W.; Aamodt, K. C.; Ivanchukov, N. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 540
39. Ciuciu, A. I.; Flamigni, L.; Skonieczny, K.; Gryko, D. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16907-16916
40. Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 2057
41. White, E. H.; Harding, M. J. C. Photochem. Photobiol. 1965, 4, 1129
42. Nakano, E.; Mutoh, K.; Kobayashi, Y.; Abe, J. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2288
43. Shima, K.; Mutoh, K.; Kobayashi, Y.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3796
44. Yamaguchi, T.; Hatano, S.; Abe, J. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 134
45. Hatano, S.; Horino, T.; Tokita, A.; Oshima, T.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3164
46. Hatano, S.; Fujita, K.; Tamaoki, N.; Kaneko, T.; Nakashima, T.; Naito, M.; Kawai, T.; Abe, J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2680
47. Harada, Y.; Hatano, S.; Kimoto, A.; Abe, J. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1112
48. Miyasaka, H.; Satoh, Y.; Yutaka, S. I.; Taniguchi, N. S.; Chosrowjan, H.; Mataga, N.; Kato, D.; Kikuchi, A.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7256
49. Kawano, M.; Sano, T.; Abe, J.; Ohashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8106
50. Park, S.; Kwon, O. H.; Kim, S.; Park, S.; Choi, M. G.; Cha, M.; Park, S. Y.; Jang, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070
51. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Compounds; Wiley: New York, 1997.
52. Jänsch, D.; Li, C.; Chen, L.; Wagner, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2285
53. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260
54. Li, Y.; Huang, K.-W.; Sun, Z.; Webster, R. D.; Zeng, Z.; Zeng, W.; Chi, C.; Furukawa, K.; Wu, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1908
55. Young, B. S.; Chase, D. T.; Marshall, J. L.; Vonnegut, C. L.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M. Chem. Sci. 2014, 5, 1008
56. King, B. T.; Kroulík, J.; Robertson, C. R.; Rempala, R.; Hilton, C. L.; Korinek, J. D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279
57. Cook, A. H.; Jones, D. H. J. Chem. Soc. 1941, 278
58. Krebs, F. C.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6169
59. Gu, B.; Huang, L.; Mi, N.; Yin, P.; Zhang, Y.; Tu, X.; Luo, X.; Luo, S.; Yao, S. Analyst 2015, 140, 2778
60. Skonieczny, K.; Ciuciu, A. I.; Nichols, E.; Hugues, V.; Blanchard-Desce, M.; Flamigni, L.; Gryko, D. T. J. Mat. Chem. 2012, 22, 20649-20664
61. Eseola, A. O.; Li, W.; Sun, W.-H.; Zhang, M.; Xiao, L.; Woods, J. A. O. Dyes Pigm. 2011, 88, 262
62. Dora, E. K.; Dash, B.; Panda, C. S. J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 520
63. Patil, N. T.; Mutyala, A. K.; Lakshmi, P. G. V. V; Raju, P. V. K.; Sridhar, B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1999
64. Kato, J.; Ito, Y.; Ijuin, R.; Aoyama, H.; Yokomatsu, T. Org. Lett. 2013, 15, 3794
65. Parenty, A. D. C.; Song, Y. F.; Richmond, C. J.; Cronin, L. Org. Lett. 2007, 9, 2253
66. Xie, C.; Zhang, Y.; Huang, Z.; Xu, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5431
67. Cerňa, I.; Pohl, R.; Klepetárová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2302
68. Hu, Y.; Sun, Y.; Hu, J.; Zhu, T.; Yu, T.; Zhao, Q. Chem.? - ?Asian J. 2011, 6, 797
69. Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Heterocycles 2012, 86, 487
70. Yan, L.; Zhao, D.; Lan, J.; Cheng, Y.; Guo, Q.; Li, X.; Wu, N.; You, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7966
71. Liu, J.; Zhang, N.; Yue, Y.; Liu, G.; Liu, R.; Zhang, Y.; Zhuo, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7683
72. Chen, C.; Shang, G.; Zhou, J.; Yu, Y.; Li, B.; Peng, J. Org. Lett. 2014, 16, 1872
73. Gao, J.; Shao, Y.; Zhu, J.; Zhu, J.; Mao, H.; Wang, X.; Lv, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 9000
74. Iwao, M.; Mahalanabis, K. K.; Watanabe, M.; de Silva, S. O.; Snieckus, V. Tetrahedron 1983, 39, 1955
75. Hegyes, P.; Foleak, S.; Feher, L. Arzneim. Forsch. 1985, 35, 1758
76. Kumar, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 8535
77. Mittermaier, A.; Moitessier, N.; Sleiman, H. F. Chem.? - ?Eur. J. 2013, 19, 17836
78. Wang, K.; Wang, S.; Wei, J.; Chen, S.; Liu, D.; Liu, Y.; Wang, Y. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6817
79. Gao, Z.; Liu, Y.; Wang, Z.; Shen, F.; Liu, H.; Sun, G.; Yao, L.; Lv, Y.; Lu, P.; Ma, Y. Chem.? - ?Eur. J. 2013, 19, 2602
80. Francke, R.; Little, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 427
81. Barton, J. W.; Grinham, A. R. J. Chem. Soc. C 1971, 1256
82. Zhao, G.; Chen, C.; Yue, Y.; Yu, Y.; Peng, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 2827-2834
83. Pisula, W.; Dierschke, F.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4058
84. Xie, Z.; Yang, B.; Liu, L.; Li, M.; Lin, D.; Ma, Y.; Cheng, G.; Liu, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 962
85. Liu, J.; Zhang, N.; Yue, Y.; Liu, G.; Liu, R.; Zhang, Y.; Zhuo, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7683
86. Grimshaw, J.; Hamilton, R.; Trocha-Grimshaw, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 229
87. Sata, T.; Shimada, S.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2484-2490
88. Letcher, R. M.; Wong, K.-M. J. Chem. Soc. Perkin 1 1977, 178
89. Grimshaw, J.; de Silva, A. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 181
90. Davidson, R. S.; Goodin, J. W.; Kemp, G. In Advances in Physical Organic Chemistry; Academic Press: London, 1984; p 191.
91. Ramana, M. M. V.; Sharma, R. H.; Parihar, J. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4385
92. Lu, S.-C.; Zhang, X.-X.; Shi, Z.-J.; Ren, Y.-W.; Li, B.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2839
93. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. In Organic Reactions; Boswell, G. A., Jr.; Danishfesky, S.; Gschwend, H. W.; Heck, R. F.; Hirschman, R. F.; Paquette, L. A.; Posner, G.; Reich, H. J., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 30, pp 1-456.
94. Jørgensen, K. B. Molecules 2010, 15, 4334
95. Hayward, R. J.; Leznoff, C. C. Tetrahedron 1971, 27, 2085
96. Henderson, W. A., Jr.; Lopresti, R.; Zweig, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6049
97. Fozard, A.; Bradsher, C. K. J. Org. Chem. 1967, 32, 2966
98. W?c?awski, M. K.; Tasior, M.; Hammann, T.; Cywiński, P. J.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2014, 50, 9105
99. Molloy, M. S.; Snyder, J. A.; Bragg, A. E. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 3913
100. Budén, M. E.; Guastavino, J. F.; Rossi, R. A. Org. Lett. 2013, 15, 1174
101. Liu, L.; Yang, B.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3769
102. Park, Y.-T.; Song, N. W.; Kim, Y.-H.; Hwang, C.-G.; Kim, S. K.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11399
103. Park, Y.-T.; Song, N. W.; Kim, Y.-H.; Hwang, C.-G.; Kim, S. K.; Kim, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2197
104. Grudzień, K.; ?ukowska, K.; Malińska, M.; Woźniak, K.; Barbasiewicz, M. Chem.? - ?Eur. J. 2014, 20, 2819
105. Mizuno, K. Photochemistry 2015, 42, 89-141
106. Schutt, L.; Bunze, N. J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M.; Lenci, F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; Vol. 38, pp 1-18.
107. Meech, S. R.; Phillips, D. J. Photochem. 1983, 23, 193
108. Xie, Z.; Yang, B.; Liu, L.; Li, M.; Lin, D.; Ma, Y.; Cheng, G.; Liu, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 962
109. Guo, J.-G.; Cui, Y.-M.; Lin, H.-X.; Xie, X.-Z.; Chen, H.-F. J. Photochem. Photobiol., A 2011, 219, 42
110. Dax, S. L.; Peng, S.; Woodward, R. US Patent: 62386 A1, 2011.
111. Lentz, D.; Anibarro, M.; Schluter, A. D. Chem.? - ?Eur. J. 2003, 9, 2745