Copper(I)-photocatalyzed trifluoromethylation of alkenes

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 46, 2015, Pages 9571-9574

  Beniazza, R ^a   Molton, F ^b   Duboc, C ^b   Tron, A ^a   McClenaghan, N D ^a   Lastecoueres D ^a   Vincent, J M ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CUPROUS ION;

ARTICLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; METHYLATION; NUCLEOPHILICITY; PHOTOCATALYSIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; SUNLIGHT; TRIFLUOROMETHYLATION;

EID: 84930227094     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01923k     Document Type: Article

References (57)

1. T. Umemoto Chem. Rev. 1996 96 1757
2. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
3. T. Billard B. R. Langlois Eur. J. Org. Chem. 2007 891
4. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455
5. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
6. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
7. Y. Ye M. S. Sanford Synlett 2012 2005
8. T. Liu Q. Shen Eur. J. Org. Chem. 2012 6679
9. Y. Macé E. Magnier Eur. J. Org. Chem. 2012 2479
10. S. Barata-Vallejo A. Postigo Coord. Chem. Rev. 2013 257 3051
11. H. Egami M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8294
12. E. Merino C. Nevado Chem. Soc. Rev. 2014 43 6598
13. S. Barata-Vallejo B. Lantño A. Postigo Chem. - Eur. J. 2014 20 16806
14. J. Charpentier N. Früh A. Togni Chem. Rev. 2015 115 650
15. A. T. Parsons S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9120
16. X. Wang Y. Ye S. Zhang J. Feng Y. Xu Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16410
17. R. Shimizu H. Egami Y. Hamashima M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4577
18. S. Mizuta O. Galicia-López K. M. Engle S. Verhoog K. Wheelhouse G. Rassias V. Gouverneur Chem. - Eur. J. 2012 18 8583
19. H. Egami R. Shimizu M. Sodeoka Tetrahedron Lett. 2012 53 5503
20. C. Feng T.-P. Loh Chem. Sci. 2012 3 3458
21. P. G. Janson I. Ghoneim N. O. Ilchenko K. J. Szabó Org. Lett. 2012 14 2882
22. R. Zhu S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12462
23. C. Feng T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12414
24. X.-P. Wang J.-H. Lin C.-P. Zhang J.-C. Xiao X. Zheng Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2635
25. H. Egami R. Shimizu S. Kawamura M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4000
26. R. Zhu S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12655
27. H. Egami S. Kawamura A. Miyazaki M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7841
28. N. O. Ilchenko P. G. Janson K. J. Szabó Chem. Commun. 2013 49 6614
29. Q. Yu S. Ma Chem. - Eur. J. 2013 19 13304
30. X. Wang Y. Ye G. Ji Y. Xu S. Zhang J. Feng Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2013 15 3730
31. Y.-T. He L.-H. Li Y.-F. Yang Y.-Q. Wang J.-Y. Luo X.-Y. Liu Y.-M. Liang Chem. Commun. 2013 49 5687
32. D.-F. Lu C. L. Zhu H. Xu Chem. Sci. 2013 4 2478
33. Y.-T. He L.-H. Li Z.-Z. Zhou H.-L. Hua Y.-F. Qiu X.-Y. Liu Y.-M. Liang Org. Lett. 2014 16 270
34. J.-S. Lin Y.-P. Xiong C.-L. Ma L.-J. Zhao B. Tan X.-Y. Liu Chem. - Eur. J. 2014 20 1332
35. H. Egami R. Shimizu Y. Usui M. Sodeoka J. Fluorine Chem. 2014 167 172
36. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
37. Y. Yasu T. Koike M. Akita Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9567
38. S. Mizuta K. M. Engle S. Verhoog O. Galicia-López M. O'Duill M. Médebielle K. Wheelhouse G. Rassias A. L. Thompson V. Gouverneur Org. Lett. 2013 15 1250
39. E. Kim S. Choi H. Kim E. J. Cho Chem. - Eur. J. 2013 19 6209
40. Y. Yasu T. Koike M. Akita Org. Lett. 2013 15 2136
41. P. Xu J. Xie Q. Xue C. Pan Y. Cheng C. Zhu Chem. - Eur. J. 2013 19 14039
42. S. Mizuta S. Verhoog K. M. Engle T. Khotavivattana M. O'Duill K. Wheelhouse G. Rassias M. Médebielle V. Gouverneur J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2505
43. A. Carboni G. Dagousset E. Magnier G. Masson Org. Lett. 2014 16 1240
44. Q.-Y. Lin X.-H. Xu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2014 79 10434
45. S. P. Pitre C. D. McTiernan H. Ismaili J. C. Scaiano ACS Catal. 2014 4 2530
46. L. Harmand S. Cadet B. Kauffmann L. Scarpantonio P. Batat G. Jonusauskas N. D. McClenaghan D. Lastécouères J.-M. Vincent Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7137
47. L. Harmand R. Lambert L. Scarpantonio N. D. McClenaghan D. Lastécouères J.-M. Vincent Chem. - Eur. J. 2013 19 16231
48. R. Beniazza L. Harmand R. Lambert F. Molton C. Duboc S. Denisov G. Jonusauskas N. D. McClenaghan D. Lastécouères J.-M. Vincent Chem. - Eur. J. 2014 20 13181
49. S. Fantasia J. M. Welch A. Togni J. Org. Chem. 2010 75 1779
50. 3H = -82.1°C)
51. S. Mizuta S. Verhoog X. Wang N. Shibata V. Gouverneur M. Médebielle J. Fluorine Chem. 2013 155 124
52. J. K. Kochi J. D. Bacha J. Org. Chem. 1968 33 2746
53. J. K. Kochi A. Bemis C. L. Jenkins J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4616
54. C. L. Jenkins J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1972 94 843
55. A. Casitas X. Ribas Chem. Sci. 2013 4 2301 2318
56. J. Xu Y. Fu D.-F. Luo Y.-Y. Jiang B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15300.
57. 2, the MS spectra were very similar, except for the absence of the peak at m/z = 694.8 (see ESI)