Synergistic Cu-amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 46, 2015, Pages 9523-9526

  Quintard, A ^a   Rodriguez, J ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 ACETONEDICARBOXYLIC ACID; 2 CYCLOHEXENONE; ACETONE; ALDEHYDE; AMINE; COPPER; NUCLEOPHILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS;

EID: 84930224802     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02987b     Document Type: Article

References (63)

1. B. M. Trost Science 1991 254 1471
2. P. A. Wender F. C. Bi G. G. Gamber F. Gosselin R. D. Hubbard M. J. C. Scanio R. Sun T. J. Williams Pure Appl. Chem. 2002 74 25
3. N. Z. Burns P. S. Baran R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2854
4. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134
5. K. C. Nicolaou K. J. S. Chen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2993
6. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
7. D. Bonne T. Constantieux Y. Coquerel J. Rodriguez Chem. - Eur. J. 2013 19 2218
8. C. M. R. Volla I. Atodiresei M. Rueping Chem. Rev. 2014 114 2390
9. B. G. Jellerichs J.-R. Kong M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7758
10. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 633
11. K. R. Knudsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 1362
12. T. Yang A. Ferrali F. Sladojevich L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9140
13. C.-L. Ren T. Zhang X.-Y. Wang T. Wu J. Ma Q.-Q. Xuan F. Wei H.-Y. Huang D. Wang L. Liu Org. Biomol. Chem. 2014 12 9881
14. Y. Lu T. C. Johnstone B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11284
15. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4986
16. A. Quintard A. Alexakis Adv. Synth. Catal. 2010 352 1856
17. A. Yoshida M. Ikeda G. Hattori Y. Miyake Y. Nishibayashi Org. Lett. 2011 13 592
18. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4260
19. S. P. Simonovich J. F. Van Humbeck D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 58
20. S. Afewerki P. Breistein K. Pirttila L. Deiana P. Dziedzic I. Ibrahem A. Córdova Chem. - Eur. J. 2011 17 8784
21. I. Ibrahem S. Santoro F. Himo A. Córdova Adv. Synth. Catal. 2011 353 245
22. I. Ibrahem P. Breistein A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12036
23. Y. Wei N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3756
24. M. Meazza V. Ceban M. B. Pitak S. J. Coles R. Rios Chem. - Eur. J. 2014 20 16853
25. V. Ceban P. Putaj M. Meazza M. B. Pitak S. J. Coles J. Vesely R. Rios Chem. Commun. 2014 50 7447
26. Y. Pan C.-H. Tan Synthesis 2011 2044
27. Z.-L. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 2745
28. S. Nakamura Org. Biomol. Chem. 2014 12 394
29. R. Adams H. M. Chiles C. F. Rassweiler Org. Synth. 1925 5 5
30. R. Robinson J. Chem. Soc., Trans. 1917 111 762
31. C. Li B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2014 136 862
32. B. E. Boughton M. D. W. Griffin P. A. O'Donnell R. C. J. Dobson M. A. Perugini M. A. Gerrard C. A. Hutton Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9975
33. H. M. Ge L.-D. Zhang R. X. Tan Z.-J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12323
34. X.-M. Zhang H. Shao Y.-Q. Tu F.-M. Zhang S.-H. Wang J. Org. Chem. 2012 77 8174
35. K. Xu B. Cheng Y. Li T. Xu C. Yu J. Zhang Z. Ma H. Zhai Org. Lett. 2014 16 196
36. M. Asaoka K. Shima N. Fujii H. Takei Tetrahedron 1988 44 4757
37. M. Asaoka K. Shima H. Takei J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 430
38. M. Asaoka K. Nishimura H. Takei Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 407
39. R. Naasz L. A. Arnold A. J. Minnaard B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 927
40. Q. Chen M. Kuriyama T. Soeta X. Hao K.-I. Yamada K. Tomioka Org. Lett. 2005 7 4439
41. M. S. Taylor D. N. Zalatan A. M. Lerchner E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1313
42. T. Soeta K. Selim M. Kuriyama K. Tomioka Tetrahedron 2007 63 6573
43. R. D. Carpenter J. C. Fettinger K. S. Lam M. J. Kurth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6407
44. A. Kolb S. Hirner K. Harms P. von Zezschwitz Org. Lett. 2012 14 1978
45. X. Yang J. Wang P. Li Org. Biomol. Chem. 2014 12 2499
46. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703
47. A. Carlone M. Marigo C. North A. Landa A. K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2006 4928
48. M. Marigo S. Bertelsen A. Landa K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5475
49. P. Bolze G. Dickmeiss K. A. Jørgensen Org. Lett. 2008 10 3753
50. Y. Hayashi M. Toyoshima H. Gotoh H. Ishikawa Org. Lett. 2009 11 45
51. Y.-K. Liu C. Ma K. Jiang T.-Y. Liu Y.-C. Chen Org. Lett. 2009 11 2848
52. L. Albrecht B. Richter C. Vila H. Krawczyk K. A. Jørgensen Chem. - Eur. J. 2009 15 3093
53. Q. Ren S. Sun J. Huang W. Li M. Wu H. Guo J. Wang Chem. Commun. 2014 50 6137
54. D. A. Evans S. Mito S. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11583
55. J. Lubkoll H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6841
56. H. W. Moon D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2012 53 6569
57. Y. K. Kang H. J. Lee H. W. Moon D. Y. Kim RSC Adv. 2013 3 1332
58. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852
59. D. Magdziak G. Lalic H. M. Lee K. C. Fortner A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7284
60. K. C. Fortner M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1032
61. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron 2012 68 3497
62. See ESI for additional details on the reaction optimization
63. See ESI for mechanistic hypothesis on the catalytic cycle