Photocatalytic oxidative heterocyclization of semicarbazones: An efficient approach for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles

Synlett

Volumn 26, Issue 9, 2015, Pages 1201-1206

  Kapoorr, Ritu ^a   Singh, Sachchida N ^a   Tripathi, Shubhangi ^a   Yadav, Lal Dhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

1,3,4 oxadiazole; eosin Y; oxidative heterocyclization; photoredox catalysis; visible light

Indexed keywords

1,3,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; 2 AMINO 5 ARYL 1,3,4 OXADIAZOLE; CARBON NITROGEN OXYGEN MONOCYCLE; SEMICARBAZONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONCENTRATION (PARAMETERS); CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE HETEROCYCLIZATION; PHOTOCATALYSIS; PROCESS OPTIMIZATION; REACTION TIME;

EID: 84929844612     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380493     Document Type: Article

References (96)

1. Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9785
2. Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 1360
3. Yoon T. P., Ischay M. A., Du J. Nat. Chem.: 2010; 2 527
4. Narayanam J. M. R, Stephenson C. R. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 102
5. Teply F. Collect. Czech. Chem. Commun.: 2011; 76 859
6. Tucke J. W. R, Stephenson C. R. J. J. Org. Chem.: 2012; 77 1617
7. Ciamician G. Science: 1912; 36 385
8. Sala X., Romero I., Rodriguze M., Lluis E., Llobet A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 2842
9. Kochi J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1988; 27 1227
10. Salomon R. G., Kochi J. K. J. Am. Chem. Soc.: 1974; 96 1137
11. Srinivasan R. J. Am. Chem. Soc.: 1963; 85 3048
12. Prier C. K., Rankic D. A., MacMillan D. W. C. Chem. Rev.: 2013; 113 5322
13. Xi Y., Yia H., Lei A. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 2387
14. Xuan J., Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 6828
15. Juris A. V., Barigelletti F., Campagna S., Belser P., von Zelewsky A. Coord. Chem. Rev.: 1988; 84 85
16. Kalyanasundaram K. Coord. Chem. Rev.: 1982; 46 159
17. Ravelli D., Fagnoni M., Albini A. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 97
18. Ravelli D., Fagnoni M. ChemCatChem: 2012; 4 169
19. Zou Y.-Q, Chen J.-R, Liu X.-P, Lu L.-Q, Davis R. L. K, Jørgensen A., Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 784
20. Fidaly K., Ceballos C., Falguières A., Veitia M. S.-I, Guy A., Ferroud C. Green Chem.: 2012; 14 1293
21. Neumann M., Füldner S., König B., Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 951
22. Hari D. P., König B. Org. Lett.: 2011; 13 3852
23. Rey V., Soria-Castro S. M., Argüello J. E., Peñéñory A. B. Tetrahedron Lett.: 2009; 50 4720
24. Zhang M., Chen C., Ma W., Zhao J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9730
25. Roduner E., Kaim W., Sarkar B., Urlacher V. B., Pleiss J., Gläser R., Einicke W.-D, Sprenger G. A., Beifuβ U., Klemm E., Liebner C., Hieronymus H., Hsu S.-F, Plietker B., Laschat S. ChemCatChem: 2013; 5 82
26. Wu W., Jiang H., Adimurthy S. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 1736
27. Shi Z., Zhang C., Tang C., Jiao N. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3381
28. Wendlandt A. E., Suess A. M., Stahl S. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 11062
29. Wendlandt A. E., Suess A. M., Stahl S. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 11062
30. Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J. Chem. Rev.: 2005; 105 2329
31. Stahl S. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 3400
32. Xuan J., Cheng Y., An J., Lu L.-Q, Zhang X.-X, Xiao W.-J. Chem. Commun.: 2011; 47 8337
33. Cheng Y., Yang J., Qu Y., Li P. Org. Lett.: 2012; 14 98
34. Condie A., G.-Gomez G. J. C, Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 1464
35. Holla B. S., Gonaslaves R., Shenoy S. Eur. J. Med. Chem.: 2000; 35 267
36. Cesur N., Birteksoz S., Otuk G. Acta Pharm. Turcica: 2002; 44 23
37. Laddi U. V., Desai S., Bennur R. R. S., Bennur S. C. Indian J. Heterocycl. Chem.: 2002; 11 319
38. Zou X., Zhang Z., Jin G. J. Chem. Res., Synop.: 2002; 228
39. Zou X. J., Lai L. H., Jin G. Y., Zhang Z. X. J. Agric. Food Chem.: 2002; 50 3757
40. Palaska E., Sahin G., Kelicen P., Durlu N. T., Altinok G. Farmaco: 2002; 57 101
41. Tyagi M., Kumar A. Oriental J. Chem.: 2002; 18 125
42. Holla B. S., Poojary K. N., Bhat K. S., Ashok M., Poojary B. Indian J. Chem., Sect. B: Org Chem. Incl. Med. Chem.: 2005; 44 1669
43. Patli S. G., Girisha M., Badiger J., Kudari S. M., Purohit M. G. Indian J. Heterocycl. Chem.: 2007; 17 37
44. Bhat M. A., Siddiqui N., Khan S. A. Polish. Pharm. Soc.: 2008; 65 235
45. Abdel Hamid. M. Acta. Chim. Slov.: 2008; 55 492
46. Almasirad A., Tabatabai S. A., Faizi M. Biorg. Med. Chem. Lett.: 2004; 14 6057
47. de Oliveira C. S., Lira B. F., Barbosa-Filho J. M., Lorenzo J. G. F, de Athayde-Filho P. F. Molecules: 2012; 17 10192
48. Shingalapur V. R., Hosamani M. K., Kallappa Keri R. S. Eur. J. Med. Chem.: 2010; 45 1753
49. Boström J., Hogner A., Llinàs A., Wellner E., Plowright A. T. J. Med. Chem.: 2012; 55 1817
50. James N. D., Growcott J. W. Drugs Future: 2009; 34 624
51. Scifinder Scholar. Criteria Used to Search: Research Topic: 1,3,4-Oxadiazole. Available online: http://www.cas.org/products/scifinder/ (accessed on 7 June 2012).
52. Wiedemann W. Chem. Z.: 1982; 106 313
53. Hill J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, T., Ed.; Pergamon Press: Oxford 1984
54. Hetzheim A., Moeckel K. Adv. Heterocycl. Chem.: 1966; 7 183
55. Diana G. D., Volkots D. L., Nitz T. J., Biailly T. R., Long M. A., Vesico N., Aldous A., Pevear D. C., Dukto F. J. J. Med. Chem.: 1994; 37 2421
56. Tandon V. K., Chhor R. B. Synth. Commun.: 2001; 31 1727
57. Carlsen H. J., Jorgensen K. B. J. Heterocycl. Chem.: 1994; 31 805
58. Dost J., Heschel M., Stein J. Prakt J. Chem.: 1985; 327 109
59. Short F. W., Long L. M. J. Heterocycl. Chem.: 1969; 6 707
60. Al Talib M., Tashtoush Odeh H. N. Synth. Commun.: 1990; 20 1811
61. Kerr N. V., Ott D. G., Hayes F. N. J. Am. Chem. Soc.: 1960; 82 186
62. Butler R. N., Scott O?Mahony F. L T. A. F. Chem. Rev.: 1973; 73 93
63. Aboulwafa O. M., Omar O. M. M. E. Sulfur Lett.: 1992; 14 81
64. Omar F. A., Mahfouz N. M., Rahman M. A. Eur. J. Med. Chem.: 1996; 31 819
65. Golovlyova S. M., Moskvichev Y. A., Alov E. M., Kobylinskey D. B., Ermolaeva V. V. Chem. Heterocycl. Compd.: 2001; 37 1102
66. Liu F., Wang B., Zhang Z. Youji Huaxue: 2001; 21 1126
67. Gani R. S., Pujar S. S., Gadaginamath G. S. Indian J. Heterocycl. Chem.: 2002; 12 25
68. Wang X., Li Z., Wei B., Yang J. Synth. Commun.: 2002; 32 1097
69. Brain, C. T.; Brunton, S. A. Synlett 2001, 382.
70. Kidwai M., Bhatnagar D., Mishra N. K. Green Chem. Lett. Rev.: 2010; 3 55
71. Srivastava, V. P.; Yadav, L. D. S. Synlett 2013, 24, 2758.
72. Patel R., Srivastava V. P., Yadav L. D. S. Synlett: 2010; 1797
73. Rai A., Yadav L. D. S. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 3933
74. Rai A., Rai V. K., Singh A. K., Yadav L. D. S. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 4302
75. Singh A. K., Chawla R., Rai A., Yadav L. D. S. Chem. Commun.: 2012; 48 3766
76. Rai A., Yadav L. D. S. Tetrahedron: 2012; 68 2459
77. Srivastava V. P., Yadav A. K., Yadav L. D. S. Synlett: 2013; 24 465
78. Kumar S. J. Chil. Chem. Soc.: 2010; 55 126
79. Sharma L. K., Singh S., Singh R. K. P. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.: 2011; 50 110
80. Lotfi B., Mustafa B., Leila B., Salima M. Int. J. Electrochem. Sci.: 2011; 6 1991
81. Blankenstein G., Moeckel K. Z. Chem.: 1962; 69
82. Mano M., Seo T., Matsuno T. K., Imai I. Chem. Pharm. Bull.: 1976; 24 2871
83. Bansal R. K., Bhagchandani G. J. Indian Chem. Soc.: 1982; 59 277
84. Gehlen H., Möskel K. Justus Liebigs Ann. Chem.: 1962; 651 133
85. Grigat E., Puetter R. Chem. Ber.: 1964; 97 3560
86. Katritzky A. R., Vvedensky V., Cai X., Rogovoy B. V., Steel P. J. ARKIVOC: 2002; (vi) 82
87. Nishina Y., Ohtani B., Kikushima K. Beilstein J. Org. Chem.: 2013; 9 1663
88. Poddubnyi I. S., Belen Kii L. I, Krayushkin M. M. Russ. Chem. Bull.: 1996; 45 1185
89. Neckers D. C., Valdes-Aguilera O. M. Adv. Photochem.: 1993; 18 315
90. Shimidzu T., Iyoda T., Koide Y. J. Am. Chem. Soc.: 1985; 107 35
91. Encinas M. V., Rufs A. M., Bertolotti S. G., Previtali C. M. Polymer: 2009; 50 2762
92. Lizarides T., McCormick T., Du P., Luo G., Lindley B., Eisenberg R. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 9192
93. Lee S. H., Nam D. H. Park C. B. Adv. Synth. Catal.: 2009; 351 2589
94. Dhavale D. D., Jachale S. M. Molecules: 2005; 10 893
95. Du W., Zhao M.-N, Ren Z.-H, Wang Y.-Yu, Guan Z.-H. Chem. Commun.: 2014; 50 7437
96. Ichikawa J., Fujiwara M., Wada Y., Okauchi T., Minami T. Chem. Commun.: 2000; 1887