Eosin y catalyzed visible-light-driven aerobic oxidative cyclization of thioamides to 1,2,4-thiadiazoles

Synlett

Volumn 24, Issue 4, 2013, Pages 465-470

  Srivastava, Vishnup ^a   Yadav, Arvindk ^a   Yadav, Laldhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

cyclization; eosin Y; photoredox; thiadiazoles; thioamides; visible light

Indexed keywords

1,2,4 THIADIAZOLE DERIVATIVE; EOSIN; ETHIONAMIDE; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LIGHT; OXIDATION; PHOTOCATALYSIS; PHOTOSENSITIVITY; REACTION OPTIMIZATION;

EID: 84873329039     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318158     Document Type: Article

References (51)

1. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617.
2. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
3. Teply, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859.
4. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. N. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
5. Zeitler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9785.
6. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828.
7. Srinivasan, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3048.
8. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1137.
9. Kochi, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1227.
10. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
11. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
12. Zou, Y.-Q.; Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Lu, L.-Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 784.
13. Neumann, M.; Füldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 951.
14. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852.
15. Fidaly, K.; Ceballos, C.; Falguiéres, A.; Veitia, M. S.-I.; Guy, A. Ferroud C. Green. Chem. 2012, 14, 1293.
16. Zen, J. M.; Liou, S. L.; Kumar, A. S.; Hsia, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 577.
17. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98.
18. Crank, G.; Mursyidi, A. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 53, 301.
19. Rai, A.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4045.
20. Patel, R.; Srivastava, V. P.; Yadav, L. D. S. Synlett 2010, 1797.
21. Rai, A.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3933.
22. Rai, A.; Rai, V. K.; Singh, A. K.; Yadav, L. D. S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4302.
23. Singh, A. K.; Chawla, R. R.; Rai, A.; Yadav, L. D. S. Chem. Commun. 2012, 48, 3766.
24. Rai, A.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron 2012, 68, 2459.
25. Lazarides, T.; McCormick, T.; Du, P.; Luo, G.; Lindley, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192.
26. Encinas, M. V.; Rufs, A. M.; Bertolotti, S. G.; Previtali, C. M. Polymer 2009, 50, 2762.
27. Lee, S. H.; Nam, D. H.; Park, C. B. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2589.
28. Iizawa, Y.; Okonogi, K.; Hayashi, R.; Iwahi, T.; Yamazaki, T.; Imada, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 100.
29. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamiya, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 5228.
30. Shen, L.; Zhang, Y.; Wang, A.; Sieber-McMaster, E.; Chen, X.; Pelton, P.; Xu, J. Z.; Yang, M.; Zhu, P.; Zhou, L.; Reuman, M.; Hu, Z.; Russell, R.; Gibbs, A. C.; Ross, H.; Demarest, K.; Murray, W. V.; Kuo, G.-H. J. Med. Chem. 2007, 50, 3954.
31. Song, Y. T.; Connor, D. T.; Sercel, A. D.; Sorenson, R. J.; Doubleday, R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.; Gilbertsen, R. B.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1161.
32. Ishikawa, T.; Iizawa, Y.; Okonogi, K.; Miyake, A. J. Antibiot. 2000, 53, 1053.
33. Marcinkeviciene, J.; Rogers, M. J.; Kopcho, L.; Jiang, W.; Wang, K.; Murphy, D. J.; Lippy, J.; Link, S.; Chung, T. D. Y.; Hobbs, F.; Haque, T.; Trainor, G. L.; Slee, A.; Stern, A. M.; Copeland, R. A. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 339.
34. Martinez, A.; Fernandez, E.; Castro, A.; Conde, S.; Rodriguez-Franco, I.; Bańos, J. E.; Badia, A. E. J. Med. Chem. 2000, 35, 913.
35. Lanzafame, A.; Christopoulos, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 830.
36. Martinez, A.; Alonso, M.; Castro, A.; Pěrez, C.; Moreno, F. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 1292.
37. Castro, A.; Castaño, T.; Encinas, A.; Porcal, W.; Gil, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1644.
38. Shah, A. A.; Khan, Z. A.; Choudhary, N.; Lohölter, C.; Schäfer, S.; Marie, G. P. L.; Farooq, U.; Witulski, B.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 3578.
39. Cheng, D.; Chen, Z. Synth. Commun. 2002, 32, 2155.
40. Yan, M.; Chen, Z.; Zheng, Q. J. Chem. Res., Synop. 2003, 618.
41. Patil, P. C.; Bhalerao, D. S.; Dangate, P. S.; Akamanchi, K. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5820.
42. Forlani, L.; Lugli, A.; Boga, C.; Corradi, A. B.; Sgarabotto, P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 63.
43. Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6989.
44. Patil, P. C.; Bhalerao, D. S.; Dangate, P. S.; Akamanchi, K. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5820.
45. Fukumoto, T.; Matsuki, T.; Hu, N. X.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Chem. Lett. 1990, 2269.
46. Hu, N. X.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 879.
47. Mayhoub, A. S.; Kiselev, E.; Cushman, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4941.
48. Cheng, D.; Luo, R.; Zheng, W.; Yan, J. Synth. Commun. 2012, 42, 2007.
49. Shimidzu, T.; Iyoda, T.; Koide, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 35.
50. Neckers, D. C. Valdes-Aguilera O. M. Adv. Photochem. 1993, 18, 315.
51. Chang, S. H.; Yon, G. H.; Kim, Y. H. Chem. Lett. 1986, 1291.