Investigation of the synthesis of benzofuroindolines from N-hydroxyindoles: An O-arylation/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence

Synlett

Volumn 26, Issue 9, 2015, Pages 1269-1275

  Tomakinian, Terry ^a   Kouklovsky, Cyrille ^a   Vincent, Guillaume ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

azonazine; benzofuroindoline; diazonamide A; N hydroxyindoles; 3,3 sigmatropic rearrangement

Indexed keywords

5 HYDROXYINDOLE DERIVATIVE; BENZOFUROINDOLINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; TRYPTAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION;

EID: 84929704949     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380346     Document Type: Article

References (71)

1. For the isolation of diazonamide A, see: Lindquist N., Fenical W., Van Duyne G. D., Cjardy J. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 2303
2. For structure elucidation, see: Li J., Burgett A. W., Esser L., Amezscusa C., Harran P. G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 4770
3. Cruz-Monserrate Z., Vervoort H. C., Bai R., Newman D. J., Howell S. B., Los G., Mullaney J. T., Williams M. D., Pettit G. R., Fenical W., Hamel E. Mol. Pharmacol.: 2003; 63 1273
4. Wang G., Shang L., Burgett A. W. G, Harran P. G., Wang X. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2007; 104 2068
5. Williams N. S., Burgett A. W. G, Atkins A. S., Wang X., Harran P. G., McKnight S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2007; 104 2074
6. Nicolaou K. C., Bella M., Chen D. Y.-K, Huang X., Ling T., Snyder S. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 3495
7. Nicolaou K. C., Bheema Rao P., Hao J., Reddy M. V., Rassias G., Huang X., Chen D. Y.-K, Snyder S. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 1753
8. Burgett A. W. G, Li Q., Wei Q., Harran P. G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 4961
9. Knowles R. R., Carpenter J., Blakey S. B., Kayano A., Mangion I. K., Sinz C. J., MacMillan D. W. C. Chem. Sci.: 2011; 2 308
10. Cheung C.-M, Goldberg F. W., Magnus P., Russell C. J., Turnbull R., Lynch V. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12320
11. Mai C.-K, Sammons M. F., Sammakia T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 2397
12. For the isolation of azonazine, see: Wu Q.-X, Crews M. S., Draskovic M., Sohn J., Johnson T. A., Tenney K., Valeriote F. A., Yao X.-J, Bjeldanes L. F., Crews P. Org. Lett.: 2010; 12 4458
13. For total synthesis, see: Zhao J.-C, Yu S.-M, Liu Y., Yao Z.-J. Org. Lett.: 2013; 15 4300
14. Beaud R., Tomakinian T., Denizot N., Pouilhès A., Kouklovsky C., Vincent G. Synlett: 2015; 26 432
15. Ito Y., Ueda M., Miyata O. Heterocycles: 2014; 89 2029
16. Lachia M., Moody C. J. Nat. Prod. Rep.: 2008; 25 227
17. Ghosh S., Kinthada L. K., Bhunia S., Bisai A. Chem. Commun.: 2012; 48 10132
18. Austin J. F., Kim S.-G, Sinz C. J., Xiao W.-J, MacMillan D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2004; 101 5482
19. Lozano O., Blessley G., Martinez del Campo T., Thompson A. L., Giuffredi G. T., Bettati M., Walker M., Borman R., Gouverneur V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 8105
20. Nicolaou K. C., Dalby S. M., Li S., Suzuki T., Chen D. Y.-K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 7616
21. Tian W., Rao Chennamaneni L., Suzuki T., Chen D. Y.-K. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 1027
22. Liao L., Shu C., Zhang M., Liao Y., Hu X.-Y, Zhang Y., Wu Z., Yuan W., Zhang X.-M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 10471
23. Beaud R., Guillot R., Kouklovsky C., Vincent G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12546
24. Beaud R., Guillot R., Kouklovsky C., Vincent G. Chem. Eur. J.: 2014; 20 7492
25. Denizot, N.; Pouilhès, A.; Cucca, M.; Beaud, R.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Org. Lett. 2014, 16, 5752
26. Tomakinian, T.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11881
27. For a review on electrophilic indole derivatives, see: Bandini M. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 5206
28. For a review on dearomatization of indoles, see: Roche S. P., Youte Tendoung J.-J, Tréguier B. Tetrahedron: 2015; doi: 10.1016/j.tet.2014.06.054
29. Somei M., Kawasaki T., Shimizu K., Fukui Y., Ohta T. Chem. Pharm. Bull.: 1991; 39 1905
30. Somei M., Kawasaki T., Fukui Y., Yamada F., Kobayashi T., Aoyama H., Shinmyo D. Heterocycles: 1992; 34 1877
31. Yamada F., Somei M. Heterocycles: 2000; 53 1255
32. Somei M., Yamada F., Goto A., Hayashi M., Hasegawa M. Heterocycles: 2000; 53 2487
33. Somei M., Yamada F., Kurauchi T., Nagahama Y., Hasegawa M., Yamada K., Teranishi S., Sato H., Kaneko C. Chem. Pharm. Bull.: 2001; 49 87
34. Hayashi T., Peng W., Nakai Y., Yamada K., Somei M. Heterocycles: 2002; 57 421
35. Yamada F., Goto A., Peng W., Hayashi T., Saga Y., Somei M. Heterocycles: 2003; 61 163
36. Yoshino K., Yamada F., Somei M. Heterocycles: 2008; 76 989
37. Yamada K., Tanaka Y., Somei M. Heterocycles: 2009; 79 635
38. Dong W., Jimenez L. S. J. Org. Chem.: 1999; 64 2520
39. Wang A., Kuerthe J. T., Davies I. W. J. Org. Chem.: 2003; 68 9865
40. Wong A., Kuerthe J. T., Davies I. W., Hughes D. L. J. Org. Chem.: 2004; 69 7761
41. Nicolaou K. C., Lee S. H., Estrada A. A., Zak M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 3736
42. Du Y., Chang J., Reiner J., Zhao K. J. Org. Chem.: 2008; 73 2007
43. Penoni A., Volkman J., Nicholas K. M. Org. Lett.: 2002; 4 699
44. Penoni A., Palmisano G., Zhao Y.-L, Houk K. N., Volkman J., Nicholas K. M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 71 823
45. Tibiletti F., Simonetti M., Nicholas K. M., Palmisano G., Parravicini M., Imbesi F., Tollari S., Penoni A. Tetrahedron: 2010; 66 1280
46. Ieronimo G., Mondelli A., Tibiletti F., Maspero A., Palmisano G., Galli S., Tollari S., Masciocchi N., Nicholas K. M., Tagliapietra S., Cravotto G., Penoni A. Tetrahedron: 2013; 69 10906
47. Bartoli G., Palmieri G., Bosco M., Dalpozzo R. Tetrahedron Lett.: 1989; 30 2129
48. Dobbs A. J. Org. Chem.: 2001; 66 638
49. Wang Y., Ye L., Zhang L. Chem. Commun.: 2011; 47 7815
50. Kawade R. K., Huang P.-H, Karad S. N., Liu R.-S. Org. Biomol. Chem.: 2014; 12 737
51. Wang, H.-Y.; Anderson, L. L. Org. Lett. 2013, 15, 3362
52. Sheradasky T. Tetrahedron Lett.: 1966; 43 5225
53. Miyata O., Takeda N., Naito T. Org. Lett.: 2004; 6 1761
54. Contiero F., Jones K. M., Matts E. A., Porzelle A., Tomkinson N. C. O. Synlett: 2009; 3003
55. Maimome T. J., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 9990
56. Liu Y., Quian J., Lou S., Xu Z. J. Org. Chem.: 2010; 75 6300
57. Ghosh R., Stridfeldt E., Olofsson B. Chem. Eur. J.: 2014; 20 8888
58. Ueda, M.; Ito, Y.; Ichii, Y.; Kakiuchi, M.; Shono, H.; Miyata, O. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6763
59. Gao, H.; Xu, Q.-L.; Keene, C.; Kürti, L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8883
60. Trofimov B. A., Schmidt E. Y., Zorina N. V., Senotrusova E. Y., Protsuk N. I., Ushakov I. A., Mikhaleva A., Méallet-Renault R., Clavier G. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 4362
61. Trofimov B. A., Mikhaleva A., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Tetrahedron: 2015; 71 124
62. Wang, H.-Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Kapadia, R.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3203.
63. Gao, H.; Ess, D. H.; Yousufuddin, M.; Kürti, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7081
64. Jalalian, N.; Petersen, T. B.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14140
65. Laus G., Stadlweiser J., Klötzer W. Synthesis: 1989; 773
66. Ghosh R., Olofsson B. Org. Lett.: 2014; 16 1830
67. Misal Castro L. C., Chatani N. Synthesis: 2014; 46 2312
68. De, P.; Nonappa; Pandurangan, K.; Maitra, U.; Wailes, S. Org. Lett. 2007, 9, 2767
69. Petrassi H. M., Sharpless K. B., Kelly J. W. Org. Lett.: 2001; 3 139
70. Wang Z., Zhang J. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 4997
71. Lin, D. W.; Masuda, T.; Biskup, M. B.; Nelson, J. D.; Baran, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 1013