Electrophilicity: The "dark-side" of indole chemistry

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 32, 2013, Pages 5206-5212

  Bandini, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILICITY; LESS-DIFFUSION; MOLECULAR ARCHITECTURE; NATURALLY OCCURRING; ORGANIC SYNTHESIS; OVER-EXPRESSION; STATE OF THE ART; SUSTAINABLE SOLUTION;

SCAFFOLDS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84880886457     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40735g     Document Type: Review

References (71)

1. R. J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1970
2. R. J. Sundberg, Pyrroles and their benzoderivatives: synthesis and applications, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, UK, 1984, vol. 4, p. 313
3. R. J. Sundberg, in Indoles: Best Synthetic Methods, Academic Press, New York, 1996
4. Indoles, ed., R. J. Sundberg, Academic Press, London, 1996
5. T. C. Barden Top. Heterocycl. Chem. 2010 26 31
6. E. D. Głowacki G. Voss L. Leonat M. Irimia-Vladu S. Bauer N. S. Sariciftci Isr. J. Chem. 2012 52 540
7. R. Vicente Org. Biomol. Chem. 2011 9 6469
8. T. Lindel N. Marsch S. K. Adla Top. Curr. Chem. 2012 309 67
9. M. Bandini and A. Umani-Ronchi, Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
10. G. Sartori and R. Maggi, Advances in Friedel-Crafts Acylation Reactions, CRS Press Inc., 2009
11. T. B. Poulsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2008 108 2903
12. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
13. S. L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190
14. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4449
15. K. Cariou B. Ronan S. Mignani L. Fensterbank M. Malacria Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1881
16. J. S. Yadav B. V. Subba Reddy B. B. Murali Krishna Synthesis 2008 3779
17. A. Pews-Davtyan A. Tillack A.-C. Schmöle S. Ortinau M. J. Frech A. Rolfs M. Beller Org. Biomol. Chem. 2010 8 1149
18. M. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 2243
19. L. Joucla L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2009 351 673
20. E. M. Beck M. J. Gaunt Top. Curr. Chem. 2010 292 85
21. J. Roger A. L. Gottumukkala H. Doucet ChemCatChem 2010 2 20
22. N. Lebrasseur I. Larrosa Adv. Heterocycl. Chem. 2012 105 309
23. M. Ma̧kosza K. Wojciechowski Chem. Rev. 2004 104 2631
24. J. Szmuszkovicz J. Org. Chem. 1962 27 511
25. L. Wang Y. Shao Y. Liu Org. Lett. 2012 14 3978
26. C. C. J. Loh D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 46
27. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662
28. J. A. Joule, in Progress in Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1999, ch. 3, vol. 11, pp. 45-65
29. J. A. Joule Sci. Synth. 2000 10 541
30. A. Baeza A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 2010 16 2036
31. D.-S. Wang Q.-A. Chen W. Li C.-B. Yu Y.-G. Zhou X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8909
32. M. Ma̧kosza Synthesis 2011 2341
33. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 239
34. R. J. Sundberg J. Org. Chem. 1965 30 3604
35. T. Nagayoshi S. Saeki M. Hamana Heterocycles 1977 6 1666
36. T. Nagayoshi S. Saeki M. Hamana Chem. Pharm. Bull. 1981 29 1920
37. M. Somei Heterocycles 1999 50 1157
38. M. Somei, Advances in Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, Elsevier Science, USA, 2002, vol. 82, pp. 101-155
39. F. Yamada D. Shinmyo M. Nakajou M. Somei ARKIVOK 2012 86 435
40. K. Yamada F. Yamada M. Somei Heterocycles 2002 57 1231
41. K. Yamada F. Yamada T. Shiraishi S. Tomioka M. Somei Heterocycles 2009 77 971
42. M. Ma̧kosza J. Winiarski Acc. Chem. Res. 1987 20 282
43. M. Ma̧kosza Chem. Soc. Rev. 2010 39 2855
44. W. R. Ashcroft M. G. Bead J. A. Joule J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 994
45. M. M. Cooper G. J. Hignett J. A. Joule J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 3008
46. M. G. Beal W. R. Ashcroft M. M. Cooper J. A. Joule J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 435
47. M. M. Cooper I. M. Lovell J. A. Joule Tetrahedron Lett. 1996 37 4283
48. A. El-Awa M. N. Noshi X. M. du Jourdin P. L. Fuchs Chem. Rev. 2009 109 2315
49. E. T. Pelkey T. C. Barden G. W. Gribble Tetrahedron Lett. 1999 40 7615
50. E. T. Pelkey G. W. Gribble Synthesis 1999 1117
51. P. E. Alford T. L. S. Kishbaugh G. W. Gribble Heterocycles 2010 80 831
52. D. C. Qian P. E. Alford T. L. S. Kishbaugh S. T. Jones G. W. Gribble ARKIVOC 2010 iv 66
53. T. L. S. Kishbaugh, in Heterocyclic Scaffold II: Reactions and Applications of Indoles, ed., G. W. Gribble, Topics in Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 26, p. 117
54. M. Julia Y. Huang J. Igolen C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967 265 110
55. S. M. Bronner K. B. Bahnck N. K. Garg Org. Lett. 2009 11 1007
56. G.-Y. J. Im S. M. Bronner A. E. Goetz R. S. Paton H.-Y. Cheong K. N. Houk N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17933
57. S. M. Bronner A. E. Goetz N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2010 133 3832
58. D. V. C. Awang A. Vincent Can. J. Chem. 1980 58 1589
59. P. H. H. Hermkens R. Plate C. G. Kruse H. W. Scheeren H. C. J. Ottenheijm J. Org. Chem. 1992 57 3881
60. A. W. G. Burgett Q. Li Q. Wei P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4961
61. R. Beaud R. Guillot C. Kouklovsky G. Vincent Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12546
62. K. C. Nicolaou U. Majumder S. P. Roche D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4715
63. K. C. Nicolaou S. M. Dalby S. Li T. Suzuki D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7616
64. T. R. Ramadhar R. A. Batey Synthesis 2011 1321
65. J. M. Schkeryantz J. C. G. Woo P. Siliphaivanh K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11964
66. C. A. Kuttruff H. Zipse D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1402
67. J. M. Finefield R. M. Williams J. Org. Chem. 2010 75 2785
68. F. Nowrouzi R. A. Batey Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 892
69. D. Liu G. Zhao L. Xiang Eur. J. Org. Chem. 2010 3975
70. A. Wetzel F. Gagosz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7354
71. B. Lu Y. Luo L. Liu L. Ye Y. Wang L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8358