C-5'-Triazolyl-2'-oxa-3'-aza-4'a-carbanucleosides: Synthesis and biological evaluation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 328-334

  Romeo, Roberto ^a   Carnovale, Caterina ^a   Giofrè, Salvatore V ^a   Chiacchio, Maria A ^b   Garozzo, Adriana ^b   Amata, Emanuele ^b   Romeo, Giovanni ^a   Chiacchio, Ugo ^b  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; 2' oxa 3' aza 4'a carbanucleoside analogs; Antitumor activity; Click chemistry; Nucleic acids

Indexed keywords

EID: 84929627058     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.38     Document Type: Article

References (51)

1. Mehellou, Y.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 521-538. doi: 10.1021/jm900492g
2. Štambaský, J.; Hocek, M.; Kočovský, P. Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764. doi: 10.1021/cr9002165
3. Galmarini, C. M.; Popowycz, F.; Joseph, B. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1072-1082. doi: 10.2174/092986708784221449
4. Balestrieri, E.; Matteucci, C.; Ascolani, A.; Piperno, A.; Romeo, R.; Romeo, G.; Chiacchio, U.; Mastino, A.; Macchi, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 54-64. doi: 10.1128/AAC.00470-07
5. De Clercq, E. Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 704-720. doi: 10.1038/nrmicro975
6. Galmarini, C. M.; Mackey, J. R.; Dumontet, C. Lancet Oncol. 2002, 3, 415-424. doi: 10.1016/S1470-2045(02)00788-X
7. Pathak, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1623-1668. doi: 10.1021/cr0104532
8. Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319-4348. doi: 10.1021/cr000446y
9. Saag, M. S. Top. Antivir. Med. 2012, 20, 162-167.
10. Bonate, P. L.; Arthaud, L.; Cantrell, W. R.; Stephenson, K.; Secrist, J. A.; Weitman, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 855-863. doi: 10.1038/nrd2055
11. Hatse, S.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 539-555. doi: 10.1016/S0006-2952(99)00035-0
12. Lauria, F.; Benfenati, D.; Raspadori, D.; Rondelli, D.; Zinzani, P. L.; Tura, S. Leuk. Lymphoma 1993, 11, 399-404. doi: 10.3109/10428199309067932
13. Romeo, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Merino, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3337-3370. doi: 10.1021/cr800464r
14. Merino, P. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 539-545. doi: 10.2174/092986706776055779
15. Hirota, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synthesis of Purine Acyclonucleosides via Ribofuranose-Ring Cleavage of Purine Nucleosides by Diisobutylaluminum Hydride. In Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy; Chu, C. K., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2002; pp 57-70. doi: 10.1016/B978-044450951-2/50003-5
16. Littler, E.; Zhou, E. E. In Comprehensive Medicinal Chemistry II; Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Eds.; Elsevier, 2006; Vol. 7, pp 295-327.
17. Sharma, P. L.; Nurpeisov, V.; Hernandez-Santiago, B.; Beltran, T.; Schinazi, R. F. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 895-919. doi: 10.2174/1568026043388484
18. Bortolini, O.; Mulani, I.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Russo, B.; Avnet, S. Tetrahedron 2011, 67, 5635-5641. doi: 10.1016/j.tet.2011.05.098
19. Piperno, A.; Chiacchio, M. A.; Iannazzo, D.; Romeo, R. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675-3695. doi: 10.2174/092986706779026110
20. Maiuolo, L.; Bortolini, O.; De Nino, A.; Russo, B.; Gavioli, R.; Sforza, F. Aust. J. Chem. 2014, 67, 670-674. doi: 10.1071/CH13511
21. Merino, P.; Tejero, T.; Unzurrunzaga, F. J.; Franco, S.; Chiacchio, U.; Saita, M. G.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3865-3876. doi: 10.1016/j.tetasy.2005.11.004
22. Chiacchio, U.; Genovese, F.; Iannazzo, D.; Librando, V.; Merino, P.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Procopio, A.; Romeo, G. Tetrahedron 2004, 60, 441-448. doi: 10.1016/j.tet.2003.11.007
23. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Grassi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1206-1212. doi: 10.1002/1099-0690(200204)2002:7〈1206::AID-EJOC1206〉3.0.CO ;2-0
24. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1893-1898. doi: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10〈1893::AID-EJOC1893〉3.0.C O;2-K
25. Romeo, R.; Carnovale, C.; Giofrè, S. V.; Monciino, G.; Chiacchio, M. A.; Sanfilippo, C.; Macchi, B. Molecules 2014, 19, 14406-14416. doi: 10.3390/molecules190914406
26. Romeo, R.; Navarra, M.; Giofrè, S. V.; Carnovale, C.; Cirmi, S.; Lanza, G.; Chiacchio, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3379-3385. doi: 10.1016/j.bmc.2014.04.047
27. Romeo, R.; Giofrè, S. V.; Garozzo, A.; Bisignano, B.; Corsaro, A.; Chiacchio, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 5688-5693. doi: 10.1016/j.bmc.2013.07.031
28. Romeo, R.; Carnovale, C.; Giofrè, S. V.; Romeo, G.; Macchi, B.; Frezza, C.; Marino-Merlo, F.; Pistarà, V.; Chiacchio, U. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3652-3657. doi: 10.1016/j.bmc.2012.03.047
29. Piperno, A.; Giofrè, S. V.; Iannazzo, D.; Romeo, R.; Romeo, G.; Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Piotrowska, D. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2798-2805. doi: 10.1021/jo902485m
30. Chiacchio, U.; Borrello, L.; Iannazzo, D.; Merino, P.; Piperno, A.; Rescifina, A.; Richichi, B.; Romeo, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2419-2425. doi: 10.1016/S0957-4166(03)00525-1
31. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1777-1780. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02325-X
32. Romeo, R.; Giofrè, S. V.; Iaria, D.; Sciortino, M. T.; Ronsisvalle, S.; Chiacchio, M. A.; Scala, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5690-5695. doi: 10.1002/ejoc.201100767
33. Singhal, N.; Sharma, P. K.; Kumar, N.; Duhe, R. Chem. Biol. Interface 2011, 1, 338-348.
34. Singh, R. J.; Singh, D. K. E-J. Chem. 2009, 6, 796-800. doi: 10.1155/2009/419214
35. Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Chem Med Chem 2008, 3, 715-723. doi: 10.1002/cmdc.200700334
36. Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025. doi: 10.1002/anie.200604050
37. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689. doi: 10.1039/b701444a
38. Tome, A. C. In Product class 13: 1,2,3-triazoles; Stor, R.; Gilchrist, T., Eds.; Science of Synthesis, Vol. 13; Thieme: New York, 2004; pp 415-601.
39. Rowan, A. S.; Nicely, N. I.; Cochrane, N.; Wlassoff, W. A.; Claiborne, A.; Hamilton, C. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4029-4036. doi: 10.1039/b913066g
40. Romeo, R.; Giofrè, S. V.; Carnovale, C.; Campisi, A.; Parenti, R.; Bandini, L.; Chiacchio, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 7929-7937. doi: 10.1016/j.bmc.2013.10.001
41. Romeo, R.; Giofrè, S. V.; Carnovale, C.; Chiacchio, M. A.; Campisi, A.; Mancuso, R.; Cirmi, S.; Navarra, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5442-5447. doi: 10.1002/ejoc.201402106
42. Carnovale, C.; Iannazzo, D.; Nicolosi, G.; Piperno, A.; Sanfilippo, C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 425-429. doi: 10.1016/j.tetasy.2009.02.026
43. Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Borrello, L.; Sciortino, M. T.; Balestrieri, E.; Macchi, B.; Mastino, A.; Romeo, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 3747-3750. doi: 10.1021/jm070285r
44. Iannazzo, D.; Piperno, A.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 58, 581-587. doi: 10.1016/S0040-4020(01)01161-9
45. Ward, D. I.; Jeffs, S. M.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6779-6782. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61700-8
46. Kolb, H. C.; Finn, M. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. doi: 10.1002/1521-3773(20010601)40:11〈2004::AID-ANIE2004〉3.0.CO ;2-5
47. Spiteri, C.; Moses, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 31-33. doi: 10.1002/anie.200905322
48. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. doi: 10.1021/jo011148j
49. Denizot, F.; Lang, R. J. Immunol. Methods 1986, 89, 271-277.
50. Cutrì, C. C. C.; Garozzo, A.; Siracusa, M. A.; Sarvà, M. C.; Tempera, G.; Geremia, E.; Pinizzotto, M. R.; Guerrera, F. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2271-2280. doi: 10.1016/S0968-0896(98)80007-2
51. Garozzo, A.; Cutrì, C. C. C.; Castro, A.; Tempera, G.; Guerrera, F.; Sarvà, M. C.; Geremia, E. Antiviral Res. 2000, 45, 199-210. doi: 10.1016/S0166-3542(00)00072-3