Trp-Trp Cross-Linking: A Structure-Reactivity Relationship in the Formation and Design of Hyperstable Peptide β-Hairpin and α-Helix Scaffolds

Organic Letters

Volumn 17, Issue 10, 2015, Pages 2498-2501

  Makwana, Kamlesh M ^a   Mahalakshmi, Radhakrishnan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; TRYPTOPHAN;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRYPTOPHAN;

EID: 84929600743     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01017     Document Type: Article

References (39)

1. Jackson, D. Y.; King, D. S.; Chmielewski, J.; Singh, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9391 - 9392
2. Hong, S. Y.; Oh, J. E.; Lee, K. H. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1775 - 1780
3. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5578 - 5583
4. Chapman, R. N.; Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252 - 12253
5. Dimartino, G.; Wang, D.; Chapman, R. N.; Arora, P. S. Org. Lett. 2005, 7, 2389 - 2392
6. Santiveri, C. M.; Leon, E.; Rico, M.; Jimenez, M. A. Chemistry 2008, 14, 488 - 499
7. Kumar, E. A.; Chen, Q.; Kizhake, S.; Kolar, C.; Kang, M.; Chang, C. E.; Borgstahl, G. E.; Natarajan, A. Sci. Rep. 2013, 3, 1639
8. Cheloha, R. W.; Maeda, A.; Dean, T.; Gardella, T. J.; Gellman, S. H. Nat. Biotechnol. 2014, 32, 653 - 655
9. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466 - 1470
10. Wang, D.; Lu, M.; Arora, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1879 - 1882
11. Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Ling, J. J.; Yu, H.; Lin, Y. S.; Pentelute, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946 - 5949
12. Walensky, L. D.; Bird, G. H. J. Med. Chem. 2014, 57, 6275 - 6288
13. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278 - 1288
14. Stotz, C. E.; Topp, E. M. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 2881 - 2894
15. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Org. Lett. 2004, 6, 3969 - 3972
16. Cooper, W. J.; Waters, M. L. Org. Lett. 2005, 7, 3825 - 3828
17. Podewin, T.; Rampp, M. S.; Turkanovic, I.; Karaghiosoff, K. L.; Zinth, W.; Hoffmann-Roder, A. Chem. Commun. 2015, 51, 4001 - 4004
18. Lovelace, E. S.; Armishaw, C. J.; Colgrave, M. L.; Wahlstrom, M. E.; Alewood, P. F.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6561 - 6568
19. Wimley, W. C. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 905 - 917
20. Ganesh Kumar, M.; Mali, S. M.; Raja, K. M.; Gopi, H. N. Org. Lett. 2015, 17, 230 - 233
21. Gori, A.; Wang, C. I.; Harvey, P. J.; Rosengren, K. J.; Bhola, R. F.; Gelmi, M. L.; Longhi, R.; Christie, M. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F.; Brust, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1361 - 1364
22. Ravikiran, B.; Mahalakshmi, R. R. Soc. Chem. Adv. 2014, 4, 33958 - 33974
23. Makwana, K. M.; Mahalakshmi, R. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 5376 - 5385
24. Stachel, S. J.; Hu, H.; Van, Q. N.; Shaka, A. J.; Van Vranken, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1439 - 1446
25. Medinas, D. B.; Gozzo, F. C.; Santos, L. F.; Iglesias, A. H.; Augusto, O. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 1046 - 1053
26. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961 - 2004
27. Meyer, F. M.; Collins, J. C.; Borin, B.; Bradow, J.; Liras, S.; Limberakis, C.; Mathiowetz, A. M.; Philippe, L.; Price, D.; Song, K.; James, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 3099 - 3114
28. Al-Hilaly, Y. K.; Williams, T. L.; Stewart-Parker, M.; Ford, L.; Skaria, E.; Cole, M.; Bucher, W. G.; Morris, K. L.; Sada, A. A.; Thorpe, J. R.; Serpell, L. C. Acta Neuropathol. Commun. 2013, 1, 83
29. Matthews, J. H.; Dinh, T. D.; Tivitmahaisoon, P.; Ziller, J. W.; Van Vranken, D. L. Chem. Biol. 2001, 8, 1071 - 1079
30. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131 - 3152
31. Mahalakshmi, R.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1125 - 1138
32. Makwana, K. M.; Mahalakshmi, R. ChemBioChem 2014, 15, 2357 - 2360
33. Hashizume, K.; Shimonishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3806 - 3810
34. Stachel, S. J.; Habeeb, R. L.; VanVranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1225 - 1226
35. Biggs, B.; Presley, A. L.; Van Vranken, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 975 - 981
36. Dinh, T. D.; Van Vranken, D. L. J. Pept. Res. 1999, 53, 465 - 474
37. Osapay, K.; Tran, D.; Ladokhin, A. S.; White, S. H.; Henschen, A. H.; Selsted, M. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 12017 - 12022
38. Girshina, I. B.; Woody, R. W. Faraday Discuss. 1994, 99, 245 - 262
39. Person, R. V.; Monde, K.; Humpf, H. U.; Berova, N.; Nakanishi, K. Chirality 1995, 7, 128 - 135