Efficient synthesis of (P-chirogenic) o -boronated phosphines from sec -phosphine boranes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1216-1219

  Bayardon, Jérôme ^a   Bernard, Julie ^a   Rémond, Emmanuelle ^a   Rousselin, Yoann ^a   Malacea Kabbara, Raluca ^a   Jugé, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929193059     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00167     Document Type: Article

References (38)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
2. Kehr, G.; Schwendemann, S.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 45
3. Stephan, D. W. Acc. Chem. Res. 2014, 10.1021/ar500375j
4. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
5. Bebbington, M. W. P.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3333
6. Moebs-Sanchez, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Maron, L.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2008, 3435
7. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918
8. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643
9. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Frölich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183
10. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9640
11. Feldhaus, P.; Schirmer, B.; Wibbeling, B.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Dalton Trans. 2012, 41, 9135
12. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156
13. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213
14. Stute, A.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2013, 42, 4487
15. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056
16. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Apperley, D. C.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem.-Asian J. 2009, 4, 428
17. Bebbington, M. W. P.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Hanton, M. J.; Tooze, R. P.; van Rensburg, H.; Bourissou, D. New J. Chem. 2010, 34, 1556
18. Gott, A. L.; Piers, W. E.; Dutton, J. L.; McDonald, R.; Parvez, M. Organometallics 2011, 30, 4236
19. Kim, Y.; Jordan, R. F. Organometallics 2011, 30, 4250
20. Conifer, C. M.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Organometallics 2011, 30, 4060
21. Malacea, R.; Saffon, N.; Gomez, M.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8163
22. Malacea, R.; Chahdoura, F.; Devillard, M.; Saffon, N.; Gomez, M.; Bourissou, D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2274
23. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050
24. Baslé, O.; Porcel, S.; Ladeira, S.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2012, 48, 4495
25. Courtemanche, M.-A.; Légaré, M.-A.; Maron, L.; Fontaine, F.-G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9326
26. Kim, Y.; Hudnall, T. W.; Bouhadir, G.; Bourissou, D.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2009, 3729
27. Wade, C. R.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2010, 6380
28. Zhao, H.; Leamer, L. A.; Gabbaï, F. Dalton Trans. 2013, 42, 8164
29. Börner, A.; Ward, J.; Kortus, K.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2218
30. Fields, L. B.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2229
31. Siwert, I.; Vidovic, D.; Aldridge, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2528
32. Ghattas, G.; Chen, D.; Pan, F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 42, 9026
33. Chen, D.; Klankermayer, J. Top. Curr. Chem. 2013, 334, 1
34. Vinci, D.; Mateus, N.; Wu, X.; Hancock, F.; Steiner, A.; Xiao, J. Org. Lett. 2006, 8, 215
35. Bayardon, J.; Laureano, H.; Diemer, V.; Dutartre, M.; Das, U.; Rousselin, Y.; Henry, J.-C.; Colobert, F.; Leroux, F. R.; Jugé, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5759
36. Jugé, S.; Bayardon, J.; Lauréano, H.; Henry, J.-C; Colobert, F.; Leroux, F.; Rémond, E. US 20140142325; EP 2731956; WO 2013 007724 A1.
37. Darses, S.; Genêt, J. P. Chem. Rev. 2008, 108, 288
38. Molander, G. A.; Jean-Gérard, L. Org. React. 2013, 79, 1