Dimerization of ethylene by palladium complexes containing bidentate trifluoroborate-functionalized phosphine ligands

Organometallics

Volumn 30, Issue 16, 2011, Pages 4236-4249

  Gott, Andrew L ^a   Piers, Warren E ^a   Dutton, Jason L ^a   McDonald, Robert ^b   Parvez, Masood ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE LIGANDS; COORDINATION MODES; ELECTRON DEFICIENCY; FACILE ACCESS; INSERTION CHEMISTRY; LIGAND SYSTEM; LUTIDINE; PALLADIUM COMPLEXES; PHOSPHINE LIGANDS; PHOSPHONIUM SALTS; PYRIDINE DERIVATIVES; PYRIDINE LIGANDS; SMALL MOLECULES; STERIC BULK;

BUTENES; CHLORINE COMPOUNDS; ETHYLENE; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROPYLENE; PYRIDINE; SALTS;

LIGANDS;

EID: 80051738370     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2004095     Document Type: Article

References (87)

1. Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rec. 2010, 10, 315
2. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215
3. Chen, E. Y. X. Dalton Trans. 2009, 8784
4. Chen, E. Y. X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157
5. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169
6. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479
7. Barboiu, B.; Percec, V. Macromolecules 2001, 34, 8626
8. Matyjaszewski, K.; Jo, S. M.; Paik, H. J.; Shipp, D. A. Macromolecules 1999, 32, 6431
9. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904
10. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559
11. Ono, H.; Hisatani, K.; Kamide, K. Polym. J. 1993, 25, 245
12. Kamide, K.; Ono, H.; Hisatani, K. Polym. J. 1992, 24, 917
13. Kuran, W.; Borycki, J. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1981, 19, 1251
14. Szabo, M. J.; Galea, N. M.; Michalak, A.; Yang, S.-Y.; Groux, L. F.; Piers, W. E.; Ziegler, T. Organometallics 2005, 24, 2147
15. Younkin, T. R.; Conner, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A. Science 2000, 287, 460
16. Groux, L. F.; Weiss, T.; Reddy, D. N.; Chase, P. A.; Piers, W. E.; Ziegler, T.; Parvez, M.; Benet-Buchholz, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1854
17. Wu, F.; Jordan, R. F. Organometallics 2006, 25, 5631
18. Wu, F.; Foley, S. R.; Burns, C. T.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1841
19. Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 744
20. Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 964
21. Drent, E.; Sjardijn, W.; Suykerbuyk, J.; Wanninger, K. (Shell) PCT Int. Appl., WO2000006615(A1), 2000.
22. Shen, Z. L.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 52
23. Piche, L.; Daigle, J. C.; Poli, R.; Claverie, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4595
24. Noda, S.; Kochi, T.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 656
25. Zhang, D.; Guironnet, D.; Gottker-Schnetmann, I.; Mecking, S. Organometallics 2009, 28, 4072
26. Noda, S.; Nakamura, A.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14088
27. Liu, S.; Borkar, S.; Newsham, D.; Yennawar, H.; Sen, A. Organometallics 2007, 26, 210
28. Vela, J.; Lief, G. R.; Shen, Z. L.; Jordan, R. F. Organometallics 2007, 26, 6624
29. Nozaki, K.; Kusumoto, S.; Node, S.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16030
30. Kochi, T.; Noda, S.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8948
31. Luo, R.; Newsham, D. K.; Sen, A. Organometallics 2009, 28, 6994
32. Newsham, D. K.; Borkar, S.; Sen, A.; Conner, D. M.; Goodall, B. L. Organometallics 2007, 26, 3636
33. Haras, A.; Michalak, A.; Rieger, B.; Ziegler, T. Organometallics 2006, 25, 946
34. Hearley, A. K.; Nowack, R. A. J.; Rieger, B. Organometallics 2005, 24, 2755
35. Skupov, K. M.; Piche, L.; Claverie, J. P. Macromolecules 2008, 41, 2309
36. Kageyama, T.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 690
37. Runzi, T.; Guironnet, D.; Gottker-Schnetmann, I.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16623
38. Kryuchkov, V. A.; Daigle, J. C.; Skupov, K. M.; Claverie, J. P.; Winnik, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15573
39. Guironnet, D.; Caporaso, L.; Neuwald, B.; Gottker-Schnetmann, I.; Cavallo, L.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4418
40. Skupov, K. M.; Hobbs, J.; Marella, P.; Conner, D.; Golisz, S.; Goodall, B. L.; Claverie, J. P. Macromolecules 2009, 42, 6953
41. Guironnet, D.; Roesle, P.; Runzi, T.; Gottker-Schnetmann, I.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 422
42. Nakamura, A.; Munakata, K.; Kochi, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8128
43. Skupov, K. M.; Marella, P. R.; Simard, M.; Yap, G. P. A.; Allen, N.; Conner, D.; Goodall, B. L.; Claverie, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2033
44. Kochi, T.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. Dalton Trans. 2006, 25
45. Ito, S.; Munakata, K.; Nakamura, A.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14606
46. Kochi, T.; Nakamura, A.; Ida, H.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7770
47. Runzi, T.; Frohlich, D.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17690
48. Bouilhac, C.; Runzi, T.; Mecking, S. Macromolecules 2010, 43, 3589
49. Shen, Z. L.; Jordan, R. F. Macromolecules 2010, 43, 8706
50. Weng, W.; Shen, Z.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450
51. Ito, S.; Kanazawa, M.; Munakata, K.; Kuroda, J.; Okumura, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1232
52. Chen, C. L.; Luo, S. J.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12892
53. Luo, S.; Vela, J.; Lief, G. R.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8946
54. Vedejs, E.; Chapman, R. W.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3020
55. Brune, H. A.; Falck, M.; Hemmer, R.; Schmidtberg, G.; Alt, H. G. Chem Ber. 1984, 117, 2791
56. Ankianiec, B. C.; Young, G. B. Polyhedron 1991, 10, 1411
57. Hermanek, S. Chem. Rev. 1992, 92, 325
58. Gott, A. L.; Piers, W. E.; McDonald, R.; Parvez, M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 180
59. Chase, P. A.; Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. Organometallics 2006, 25, 349
60. Hudnall, T. W.; Bondi, J. F.; Gabbai, F. P. Main Group Chem. 2006, 5, 319
61. Chernyshova, E. S.; Goddard, R.; Porschke, K.-R. Organometallics 2007, 26, 3236
62. Rheingold, A. L.; Wu, G. Z.; Heck, R. F. Inorg. Chim. Acta 1987, 131, 147
63. Powell, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. A 1967, 1839
64. Fantasia, S.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6987
65. Kurosawa, H.; Urabe, A.; Miki, K.; Kasai, N. Organometallics 1986, 5, 2002
66. Weng, W.; Chen, C. H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2007, 26, 3315
67. Moebs-Sanchez, S.; Saffon, N.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Dalton Trans. 2010, 39, 4417
68. Sola, E.; Navarro, J.; Lopez, J. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Werner, H. Organometallics 1999, 18, 3534
69. Liang, H.; Liu, J. Y.; Li, X. F.; Li, Y. S. Polyhedron 2004, 23, 1619
70. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Dalton Trans. 2010, 39, 632
71. Pilon, M. C.; Grushin, V. V. Organometallics 1998, 17, 1774
72. Fraser, S. L.; Antipin, M. Y.; Khroustalyov, V. N.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4769
73. Canty, A. J.; Traill, P. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 213
74. Canty, A. J.; Traill, P. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1991, 402, C33
75. Nagai, Y.; Kochi, T.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6131
76. Burns, C. T.; Jordan, R. F. Organometallics 2007, 26, 6726
77. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746
78. Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137
79. Pugin, B.; Feng, X.; Spindler, F. PCT Int. Appl. WO2008000815 A1, 2008.
80. Ladipo, F. T.; Anderson, G. K. Organometallics 1994, 13, 303
81. De Graaf, W.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 2907
82. Reisinger, C. M.; Nowack, R. J.; Volkmer, D.; Rieger, B. Dalton Trans. 2007, 272
83. Korshin, E. E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Konstantinovski, L.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7177
84. Talay, R.; Rehder, D. Z. Naturforsch. B 1981, 36, 451
85. Xu, Y. J.; Alcock, N. W.; Clarkson, G. J.; Docherty, G.; Woodward, G.; Wills, M. Org. Lett. 2004, 6, 4105
86. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Area Detector Absorption Correction; Institute for Inorganic Chemistry, University of Gottingen: Germany, 1996.
87. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112