Synthesis, structures, and dearomatization by deprotonation of iron complexes featuring bipyridine-based PNN pincer ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2013, Pages 9636-9649

  Zell, Thomas ^a   Langer, Robert ^a   Iron, Mark A ^a   Konstantinovski, Leonid ^a   Shimon, Linda J W ^a   Diskin Posner, Yael ^a   Leitus, Gregory ^a   Balaraman, Ekambaram ^a   Ben David, Yehoshoa ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; FERROUS ION; LIGAND; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

2,2'-DIPYRIDYL; FERROUS COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS;

EID: 84882639131     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401432m     Document Type: Article

References (117)

1. Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143-7144
2. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050
3. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Britovsek, G. J. P.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J. Chem. Commun. 1998, 849-850
4. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740
5. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1204
6. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-316
7. Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Rios, I. G.; Mantovani, G.; Meli, A.; Segarra, A. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1391-1418
8. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776
9. Gibson, V.; Solan, G. Iron-Based and Cobalt-Based Olefin Polymerisation Catalysts. In Topics in Organmetallic Chemistry; Guan, Z., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 2009; Vol. 26, pp 107-158
10. Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Luconi, L.; Meli, A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 431-455
11. Jie, S.-Y.; Sun, W.-H.; Xiao, T. Chin. J. Polym. Sci. 2010, 28, 299-304
12. Bhattacharya, P.; Guan, H. Comments Inorg. Chem. 2011, 32, 88-112
13. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807
14. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5302-5303
15. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470-1478
16. Russell, S. K.; Darmon, J. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2782-2792
17. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
18. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928-3940
19. Russell, S. K.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 3159-3169
20. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Hoyt, H. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Boyer, J.; Delis, J. G. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 4886-4893
21. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
22. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2005, 784-786
23. Bartholomew, E. R.; Volpe, E. C.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3511-27
24. Pugh, D.; Wells, N. J.; Evans, D. J.; Danopoulos, A. A. Dalton Trans. 2009, 7189-7195
25. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7252-7260
26. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Smith, H.; Saßmannshausen, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5491-5502
27. Darmon, J. M.; Stieber, S. C. E.; Sylvester, K. T.; Fernández, I.; Lobkovsky, E.; Semproni, S. P.; Bill, E.; Wieghardt, K.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17125-17137
28. Benito-Garagorri, D.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9142-9145
29. Benito-Garagorri, D.; Alves, L. G. a.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Carvalho, M. D.; Ferreira, L. P.; Godinho, M.; Kirchner, K. Organometallics 2009, 28, 6902-6914
30. Benito-Garagorri, D.; Alves, L. G. a.; Veiros, L. F.; Standfest-Hauser, C. M.; Tanaka, S.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2010, 29, 4932-4942
31. Benito-Garagorri, D.; Lagoja, I.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. A. Dalton Trans. 2011, 40, 4778-4792
32. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
33. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7196-209
34. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
35. Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8068-8072
36. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756-16758
37. Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11702-11705
38. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609-614
39. Balaraman, E.; Fogler, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1111-1113
40. Srimani, D.; Feller, M.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 11853-11855
41. Srimani, D.; Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2403-2406
42. Balaraman, E.; Khaskin, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Nat. Chem. 2013, 5, 122-125
43. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012-4015
44. Khaskin, E.; Milstein, D. ACS Catal. 2013, 3, 448-452
45. Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676-3680
46. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
47. Zhang, J.; Gandelman, M.; Herrman, D.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1955-1960
48. Schmiege, B. M.; Carney, M. J.; Small, B. L.; Gerlach, D. L.; Halfen, J. A. Dalton Trans. 2007, 2547-2562
49. de Bruin, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 2936-2947
50. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166-168
51. McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288-6292
52. Benito-Garagorri, D.; Becker, E.; Wiedermann, J.; Lackner, W.; Pollak, M.; Mereiter, K.; Kisala, J.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 1900-1913
53. Mikhailine, A. A.; Kim, E.; Dingels, C.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 6587-6589
54. Chang, M.; Kobayashi, A.; Nakajima, K.; Chang, H.-C.; Kato, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 8308-8317
55. Craig, G. A.; Costa, J. S.; Roubeau, O.; Teat, S. J.; Aromí, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11703-11715
56. Šalitroš, I.; Fuhr, O.; Kruk, R.; Pavlik, J.; Pogány, L.; Schäfer, B.; Tatarko, M.; Boča, R.; Linert, W.; Ruben, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 1049-1057
57. Harzmann, G. D.; Neuburger, M.; Mayor, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3334-3347
58. Swart, M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2057-2066
59. Scarborough, C. C.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 9773-9793
60. Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390-15391
61. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1113-1115
62. Feller, M.; Ben-Ari, E.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J.; Konstantinovski, L.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 1615-25
63. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2010, 29, 3817-3827
64. Vogt, M.; Rivada-Wheelaghan, O.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 300-308
65. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915-923
66. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
67. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712. DOI: 10.1126/science.1229712.
68. Norrby, T.; Börje, A.; Zhang, L.; Åkermark, B. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 77-85
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
70. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
71. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
72. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20104-20107
73. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
74. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
75. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
76. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
77. Szabados, Å. J. Chem. Phys. 2006, 125, 214105
78. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
79. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
80. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Kreig, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
81. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579
82. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
83. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
84. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
85. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
86. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101
87. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
88. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
89. Dunlap, B. I. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140-3142
90. Dunlap, B. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 529, 37-40
91. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290
92. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
93. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
94. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579
95. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
96. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
97. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
98. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
99. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
100. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226
101. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
102. Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795-1812
103. Eade, R. H. A.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 362-368
104. Schlegel, H. B.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 43-46
105. Bernardi, F.; Andrea, B.; McDouall, J. J. W.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Faraday Symp. Chem. Soc. 1984, 19, 137-147
106. Frisch, M. J.; Ragazos, I. N.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 524-528
107. Yamamoto, N.; Vreven, T.; Robb, M. A.; Frisch, M. J.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 373-378
108. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 233-266
109. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Evangelisti, S.; Leininger, T.; Malrieu, J.-P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10252-10264
110. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Malrieu, J.-P. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 297-305
111. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Malrieu, J.-P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9138-9153
112. Neese, F.; Wennmohs, F. Orca, an ab initio, DFT and semiempirical SCF-MO package, Version 2.9.0; with contributions from Becker, U.; Bykov, D.; Ganyushin, D.; Hansen, A.; Izsak, R.; Liakos, D. G.; Kollmar, C.; Kossmann, S.; Pantazis, D. A.; Petrenko, T.; Reimann, C.; Riplinger, C.; Roemelt, M.; Sandhöfer, B.; Schapiro, I.; Sivalingam, K.; Wezisla, B.; Kállay, M.; Grimme, S.; Valeev, E.; Max Planck Institute for Bioinorganic Chemistry: Mülheim an der Ruhr, Germany, 2012.
113. Neese, F. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1740-1747
114. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98-109
115. Kossmann, S.; Neese, F. Chem. Phys. Lett. 2009, 481, 240-243
116. Kossmann, S.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2325-2338
117. Izsák, R.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2011, 135, 144105